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Articulo de referencia

Ciclohexanodimetanol

8 H 16 O 2 \n| MolarMass = 144.21 g/mol\n| Appearance = White waxy solid\n| Density = 1.02 g/ml\n| MeltingPtC = 41 to 61\n| BoilingPtC = 284 to 288\n| Solubility = }}"},"Section...

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El ciclohexanodimetanol (CHDM) es una mezcla de compuestos orgánicos isómeros con fórmula C₆H₁₀ ( CH₂OH ) ₂ . Es un sólido incoloro de bajo punto de fusión que se utiliza en la producción de resinas de poliéster . Las muestras comerciales consisten en una mezcla de isómeros cis y trans. Es un derivado disustituido del ciclohexano y se clasifica como un diol , lo que significa que tiene dos grupos funcionales OH . El CHDM comercial suele tener una proporción cis/trans de 30:70.

Producción

El CHDM se produce mediante hidrogenación catalítica del tereftalato de dimetilo (DMT). La reacción se lleva a cabo en dos etapas, comenzando con la conversión del DMT al diéster 1,4-ciclohexanodicarboxilato de dimetilo (DMCD):

C 6 H 4 (CO 2 CH 3 ) 2 + 3 H 2 → C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2

En el segundo paso, el DMCD se hidrogena aún más para formar CHDM:

C 6 H 10 (CO 2 CH 3 ) 2 + 4 H 2 → C 6 H 10 (CH 2 OH) 2 + 2 CH 3 OH

Un catalizador de cromito de cobre se usa habitualmente en la industria. [ 1 ] La relación cis/trans del CHDM se ve afectada por el catalizador. [ 2 ]

Los subproductos de este proceso son el 4-metilciclohexanometanol ( CH₃C₆H₁₀CH₂OH ) y el monoéster metil 4-metil-4-ciclohexanocarboxilato (CH₃C₆H₁₀CO₂CH₃ , número de registro CAS 51181-40-9 ) . [ 3 ] Los principales productores de CHDM son Eastman Chemical en EE . UU . y SK Chemicals en Corea del Sur .

Aplicaciones

Mediante el proceso de policondensación , el CHDM es un precursor de los poliésteres. Es uno de los comonómeros más importantes para la producción de tereftalato de polietileno (PET) o éster tereftálico de polietileno (PETE), con el que se fabrican las botellas de plástico . [ 4 ] [ 5 ] Además, puede hilarse para formar fibras de alfombra. [ 6 ]

Los poliésteres termoplásticos que contienen CHDM exhiben mayor resistencia, transparencia y resistencia a los disolventes. Las propiedades de los poliésteres varían desde el poli(1,4-ciclohexilendietileno tereftalato) cristalino de alto punto de fusión, PCT, hasta los copolímeros no cristalinos derivados tanto del etilenglicol como del CHDM. Las propiedades de estos poliésteres también se ven afectadas por la relación cis/trans del monómero CHDM. [ 7 ] El CHDM reduce el grado de cristalinidad del homopolímero de PET, mejorando su procesabilidad. El copolímero tiende a resistir la degradación, por ejemplo, al acetaldehído . El copolímero con PET se conoce como tereftalato de polietileno modificado con glicol, PETG . El PETG se utiliza en muchos campos, incluyendo la electrónica, la automoción, las barreras y la medicina, etc.

El CHDM es una materia prima para la producción de éter diglicidílico de 1,4-ciclohexanodimetanol , un diluyente de epoxi . [ 8 ] El uso principal de este éter diglicidílico es reducir la viscosidad de las resinas epoxi. [ 9 ]

Referencias

  1. ↑ SR Turner; Y. Li (2010). "Síntesis y propiedades de copolímeros alifáticos basados ​​en diésteres cíclicos". Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 48 (10): 2162– 2169. Bibcode : 2010JPoSA..48.2162L . doi : 10.1002/pola.23985 .
  2. ↑ JM Thomas; R. Raja (2002). "La química de los materiales de los catalizadores inorgánicos". Australian Journal of Chemistry . 54 : 551–560 . doi : 10.1071/CH01150 .
  3. ↑ Werle, Peter; Morawietz, Marcos; Lundmark, Stefan; Sörensen, Kent; Karvinen, Esko; Lehtonen, Juha (2008). "Alcoholes Polihídricos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . doi : 10.1002/14356007.a01_305.pub2 . ISBN 978-3-527-30385-4.
  4. ↑ SR Turner (2004). "Desarrollo de copoliesteres amorfos basados ​​en 1,4-ciclohexano-dimetanol" . Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 42 (23): 5847– 5852. Bibcode : 2004JPoSA..42.5847T . doi : 10.1002/pola.20460 .
  5. ↑ S. Andjelic; DD Jamiolkowski; R. Bezwada (2007). "Mini-revisión Los polioxaésteres". Polymer International . 56 : 1063– 1077. doi : 10.1002/pi.2257 .
  6. ↑ Hatton (10 de febrero de 2023). "Fibras de alfombra de nailon frente a poliéster: guía comparativa" . Homedit . Consultado el 17 de agosto de 2023 .
  7. ↑ SR Turner; RW Seymour; TW Smith (2001). "Poliésteres de ciclohexanodimetanol". Enciclopedia de la ciencia y la tecnología de polímeros . doi : 10.1002/0471440264.pst257 . ISBN 0471440264.
  8. ↑ Crivello, James V. (2006). "Diseño y síntesis de éteres glicidílicos multifuncionales que experimentan polimerización frontal" . Journal of Polymer Science Part A: Polymer Chemistry . 44 (21): 6435– 6448. Bibcode : 2006JPoSA..44.6435C . doi : 10.1002/pola.21761 . ISSN 0887-624X . 
  9. ↑ Monte, Salvatore J. (1998), "Diluyentes y modificadores de viscosidad para resinas epoxi" , en Pritchard, Geoffrey (ed.), Aditivos para plásticos: una referencia AZ , Serie de ciencia y tecnología de polímeros, vol. 1, Dordrecht: Springer Netherlands, pp. 211–216 , doi : 10.1007/978-94-011-5862-6_24 , ISBN   978-94-011-5862-6Archivado del original el 11 de abril de 2022 , consultado el 29 de marzo de 2022.
  • Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU.: Banco de datos de sustancias peligrosas – 1,4-ciclohexanodimetanol