sulfito de dimetilo

El dimetilsulfito es un éster de sulfito con la fórmula química (CH ₃ O) ₂ SO.

El dimetilsulfito se utiliza como aditivo en algunos polímeros para prevenir la oxidación. ^{[ 2 ]} También es un disolvente de electrolitos para baterías de alta energía potencialmente útil. ^{[ 3 ]}

Estructura y conformación

La molécula de dimetilsulfito puede adoptar varias conformaciones . La más estable es la conformación GG . ^{[ 1 ]} Cada enlace C–O es gauche con respecto al enlace S=O, como se muestra a continuación.

Preparación

El dimetilsulfito se prepara a partir de una proporción 1:2 de cloruro de tionilo y metanol. ^{[ 4 ]} La reacción puede ser catalizada por bases de amina terciaria y probablemente procede a través del clorosulfinato (MeOS(O)Cl), ^{[ 5 ]} este intermedio existirá solo fugazmente en presencia de metanol y como tal su descomposición a cloruro de metilo y dióxido de azufre (a través del mecanismo SNi más lento ) no se observa en gran medida.

SOCl₂ + 2 _CH₃OH → (CH₃O ₎ ₂SO₄ ₊ 2 _HCl

Véase también

Metanosulfonato de metilo , isómero químico
sulfito de dietilo , un éster de sulfito similar
dimetilsulfóxido
sulfato de dimetilo , un éster de sulfato

Referencias

1 2 Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, PNNL; Fausto, R. (2005). "Estudio teórico y espectroscópico FTIR de aislamiento de matriz del dimetilsulfito" (PDF) . J. Phys. Chem. A. 109 ( 16): 3578– 3586. Bibcode : 2005JPCA..109.3578B . doi : 10.1021/jp050020t . hdl : 10316/12879 . PMID 16839024 .
↑ Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, WD; Schwetlick, K. (1997). "Acción antioxidante de los sulfitos orgánicos. I. Ésteres del ácido sulfuroso como antioxidantes secundarios". Polymer Degradation and Stability . 55 (2): 209– 216. doi : 10.1016/S0141-3910(96)00150-4 .
↑ NP Yao; E. D'Orsay; DN Bennion (1968). "Comportamiento del dimetilsulfito como disolvente potencial para baterías no acuosas". J. Electrochem. Soc . 115 (10): 999– 1003. Bibcode : 1968JElS..115..999Y . doi : 10.1149/1.2410917 .
^ Voss, Walter; Blanke, Erich (1931). ".Über die Ester der schwefligen Säure (Ésteres del ácido sulfuroso)". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 485 : 258– 83. doi : 10.1002/jlac.19314850116 .
^ van Woerden, HF (diciembre de 1963). "Sulfitos orgánicos". Reseñas químicas . 63 (6): 557– 571. doi : 10.1021/cr60226a001 .

Enlaces externos

Página de WebBook para C2H6SO3

[Fausto-1] 1 2 Borba, A.; Gómez-Zavaglia, A.; Simões, PNNL; Fausto, R. (2005). "Estudio teórico y espectroscópico FTIR de aislamiento de matriz del dimetilsulfito" (PDF) . J. Phys. Chem. A. 109 ( 16): 3578– 3586. Bibcode : 2005JPCA..109.3578B . doi : 10.1021/jp050020t . hdl : 10316/12879 . PMID 16839024 .

[2] Guenther, A.; Koenig, T.; Habicher, WD; Schwetlick, K. (1997). "Acción antioxidante de los sulfitos orgánicos. I. Ésteres del ácido sulfuroso como antioxidantes secundarios". Polymer Degradation and Stability . 55 (2): 209– 216. doi : 10.1016/S0141-3910(96)00150-4 .

[3] NP Yao; E. D'Orsay; DN Bennion (1968). "Comportamiento del dimetilsulfito como disolvente potencial para baterías no acuosas". J. Electrochem. Soc . 115 (10): 999– 1003. Bibcode : 1968JElS..115..999Y . doi : 10.1149/1.2410917 .

[4] Voss, Walter; Blanke, Erich (1931). ".Über die Ester der schwefligen Säure (Ésteres del ácido sulfuroso)". Justus Liebigs Annalen der Chemie . 485 : 258– 83. doi : 10.1002/jlac.19314850116 .

[5] van Woerden, HF (diciembre de 1963). "Sulfitos orgánicos". Reseñas químicas . 63 (6): 557– 571. doi : 10.1021/cr60226a001 .

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