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DMT-d4

DMT-d4 , o D4DMT , también conocido como α,α,β,β-tetradeutero-DMT , es un modulador del receptor de serotonina y una supuesta droga psicodélica de la familia de las triptaminas ...

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DMT-d4 , o D4DMT , también conocido como α,α,β,β-tetradeutero-DMT , es un modulador del receptor de serotonina y una supuesta droga psicodélica de la familia de las triptaminas relacionada con la dimetiltriptamina (DMT). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Es el isótopo de DMT en el que los átomos de hidrógeno en las posiciones α y β han sido reemplazados por isótopos de deuterio . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Farmacología

Se cree que el DMT-d4 es resistente al metabolismo por la monoaminooxidasa (MAO) en comparación con el DMT. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] De manera similar, el D 4 DMT, a la misma dosis, muestra efectos más fuertes, niveles cerebrales 2 a 3 veces mayores, una duración más prolongada y un inicio más rápido que el DMT en roedores. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Además, el DMT-d4, a diferencia del DMT, podría ser activo por vía oral , aunque esto aún debe estudiarse. [ 1 ] Se dijo que el D 4 DMT tenía propiedades similares a la combinación de DMT con un inhibidor de la monoaminooxidasa (IMAO) en roedores. [ 1 ] [ 2 ] [ 4 ] Se ha estudiado el metabolismo y los metabolitos del DMT-d4. [ 4 ]

Química

Síntesis

Se ha descrito la síntesis química de DMT-d4. [ 5 ]

Análogos

Un análogo notable de DMT-d4 es 5-MeO-DMT-d4 . [ 1 ] [ 6 ] Otros análogos de DMT-d4 incluyen formas deuteradas de triptamina como α,α-dideuterotriptamina y β,β-dideuterotriptamina . [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]

Historia

La DMT-d4 fue descrita por primera vez en la literatura científica en 1982. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ]

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 6 7 8 Barker SA (2018). "N, N-Dimetiltriptamina (DMT), un alucinógeno endógeno: investigación pasada, presente y futura para determinar su papel y función" . Frontiers in Neuroscience . 12 536. doi : 10.3389/fnins.2018.00536 . PMC 6088236. PMID 30127713. En 1982, Beaton et al . informaron sobre los efectos conductuales de DMT y α,α,β,β-tetradeutero-DMT (9, Figura 3; D4DMT) administrados por vía intraperitoneal a ratas a un nivel de dosis de 2,5 y 5,0 mg/kg. Se observó que el D4DMT producía, en dosis equivalentes a las del propio DMT, una alteración del comportamiento significativamente mayor, una duración de acción más prolongada y un tiempo de inicio más corto que el DMT no deuterado. Esta potenciación se debió aparentemente al efecto isotópico cinético que, en teoría, dificulta que la enzima MAO extraiga un deuterio (frente a un hidrógeno) de la posición alfa (Figura 3), inhibiendo así la degradación por la MAO. En un estudio complementario, Barker et al. (1982) también demostraron que, a la misma dosis, el D4DMT alcanzó una concentración cerebral significativamente mayor que el propio DMT y que la elevación del nivel cerebral duró un período de tiempo más prolongado. Recientemente se han presentado datos similares para un tetra deutero-5-MeO-DMT (Halberstadt et al., 2012) y los autores llegaron a una conclusión similar; Estos resultados demuestran que las triptaminas deuteradas pueden ser útiles en estudios conductuales y farmacológicos para imitar los efectos de las combinaciones de triptamina/IMAO, pero sin el IMAO. Si bien la síntesis de análogos deuterados puede ser inicialmente más costosa, los métodos más recientes para dicha síntesis (Brandt et al., 2008) podrían superar estas dificultades. Además, las propiedades farmacológicas de la D4DMT podrían permitir su administración oral. Esta posibilidad aún no se ha explorado. También es posible que la administración oral y la inhibición del metabolismo mediante el efecto isotópico cinético prolonguen los efectos de un análogo deuterado lo suficiente como para que también sea útil en estudios de imagen.  
  2. 1 2 3 4 5 6 Beaton JM, Barker SA, Liu WF (mayo de 1982). "Una comparación de los efectos conductuales de la proteo- y deutero-N, N-dimetiltriptamina". Farmacología, bioquímica y comportamiento . 16 (5): 811– 814. doi : 10.1016/0091-3057(82)90240-4 . PMID 6806829 . 
  3. 1 2 3 4 5 Barker SA, Beaton JM, Christian ST, Monti JA, Morris PE (agosto de 1982). "Comparación de los niveles cerebrales de N,N-dimetiltriptamina y alfa, alfa, beta, beta-tetradeutero-NN-dimetiltriptamina tras la inyección intraperitoneal. El efecto isotópico cinético in vivo". Biochemical Pharmacology . 31 (15): 2513– 2516. doi : 10.1016/0006-2952(82)90062-4 . PMID 6812592 . 
  4. ^ Barker SA , Beaton JM , Christian ST, Monti JA, Morris PE (mayo de 1984 ) . "Metabolismo in vivo de alfa, alfa, beta, beta-tetradeutero-N, N-dimetiltriptamina en cerebro de roedor". Farmacología Bioquímica . 33 (9): 1395–1400.doi : 10.1016 / 0006-2952(84)90404-0 . PMID 6587850 . 
  5. ↑ Brandt SD, Tirunarayanapuram SS, Freeman S, Dempster N, Barker SA, Daley PF, et al. (2008). "Síntesis acelerada por microondas de triptaminas N,N-dialquiladas psicoactivas deuteradas [ α,α,β,β-d4 ] " (PDF) . Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals . 51 (14): 423–429 . doi : 10.1002/jlcr.1557 . ISSN 0362-4803 .  
  6. ↑ Halberstadt AL, Nichols DE, Geyer MA (junio de 2012). "Efectos conductuales de α,α,β,β-tetradeutero-5-MeO-DMT en ratas: comparación con 5-MeO-DMT administrado en combinación con un inhibidor de la monoaminooxidasa" . Psicofarmacología . 221 (4): 709–718 . doi : 10.1007/s00213-011-2616-6 . PMC 3796951. PMID 22222861 . Está bien establecido que la sustitución α-deuterada en la cadena lateral de etilamina de las triptaminas induce resistencia al metabolismo por la MAO a través del efecto isotópico cinético (Beaton et al. 1982; Barker et al. 1982, 1984; Dyck y Boulton 1986). De hecho, tras la α,α,β,β-tetradeuteración de la DMT, se alcanzan niveles cerebrales más elevados y aumenta el tiempo de eliminación (Barker et al. 1982).  
  7. ↑ Dyck LE, Boulton AA (septiembre de 1986). "Efecto de la sustitución de deuterio en la disposición de la triptamina intraperitoneal". Farmacología bioquímica . 35 (17): 2893– 2896. doi : 10.1016/0006-2952(86)90482-x . PMID 3741480 . 
  8. ↑ Dyck LE, Davis BA, Durden DA, Boulton AA (1985). "Potenciación de los efectos bioquímicos de la β-feniletilamina y la triptamina mediante sustitución de deuterio" . Neuropsicofarmacología de las aminas traza . Totowa, NJ: Humana Press. págs. 75–86 . doi : 10.1007/978-1-4612-5010-4_7 . ISBN  978-1-4612-9397-2Consultado el 24 de febrero de 2026 .
  9. ↑ Durden DA, Nguyen TV, Boulton AA (octubre de 1988). "Cinética de aminas traza inyectadas intraventricularmente y sus isótopos deuterados". Neurochemical Research . 13 (10): 943– 950. doi : 10.1007/BF00970766 . PMID 3216952 . 
  10. ↑ Belleau B, Burba J, Pindell M, Reiffenstein J (enero de 1961). "Efecto de la sustitución de deuterio en aminas simpaticomiméticas sobre las respuestas adrenérgicas". Science . 133 (3446): 102–104 . doi : 10.1126/science.133.3446.102 . PMID 17769335 .