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Articulo de referencia

DMDEE

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DMDEE es un acrónimo de éter dimorfolinodietílico, pero casi siempre se le conoce como DMDEE (pronunciado dumdee) en la industria del poliuretano . Es un compuesto químico orgánico, específicamente un heterociclo de nitrógeno-oxígeno con funcionalidad de amina terciaria. Es un catalizador utilizado principalmente para producir espuma de poliuretano . Tiene el número CAS 6425-39-4 y está registrado en TSCA y REACH y en EINECS con el número 229-194-7. [ 2 ] El nombre IUPAC es 4-[2-(2-morfolin-4-iletoxi)etil]morfolina y la fórmula química C 12 H 24 N 2 O 3 .

Otros nombres

Referencia de la sección principal. [ 3 ]

  • Morfolina, 4,4'-(oxidi-2,1-etanodiil)bis-
  • Éter bis(2-morfolinoetilo)
  • 4,4'-(oxibis(etano-2,1-diilo))dimorfolina
  • 2,2-Dimorfolinodietiéter
  • éter 2,2'-dimorfolinodietílico
  • 4,4'-(Oxidietileno)bis(morfolina)
  • 4-[2-(2-morfolin-4-iletoxi)etil]morfolina
  • éter 2,2'-dimorfolinildietilo

Utilizar como catalizador de poliuretano

El DMDEE tiende a usarse en sistemas de poliuretano de un componente en lugar de dos componentes. [ 4 ] [ 5 ] Su uso se ha investigado en poliuretanos para liberación controlada de fármacos [ 6 ] y también adhesivos para aplicaciones médicas. [ 7 ] Su uso como catalizador, incluyendo la cinética [ 8 ] y la termodinámica, se ha estudiado y reportado extensamente. [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] [ 12 ] [ 13 ] Es un catalizador popular junto con el DABCO .

Toxicidad

El material se ha utilizado durante algún tiempo, por lo que su toxicidad es generalmente bien conocida. [ 14 ] Sin embargo, algunas fuentes indican que los datos de toxicidad son limitados y que se sigue trabajando para obtener los datos necesarios y publicarlos para garantizar que sean de dominio público. [ 15 ] [ 16 ]

Referencias

  1. ↑ "Morfolina, 4,4'-(oxidi-2,1-etanodiil)bis-" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
  2. ↑ "DMDEE - morfolina" (en chino (China)) . Consultado el 19 de junio de 2023 .
  3. ↑ "Morfolina, 4,4'-(oxidi-2,1-etanodiil)bis-" . PubChem . Biblioteca Nacional de Medicina de EE . UU . Consultado el 19 de junio de 2023 .
  4. ↑ Malwitz N, Wong SW, Frisch KC, Manis PA (septiembre de 1987). "Catálisis de aminas en espumas de poliuretano". Journal of Cellular Plastics . 23 (5): 461– 502. doi : 10.1177/0021955X8702300505 . ISSN 0021-955X . S2CID 94962083 .  
  5. ↑ "Patente estadounidense para dimorfolinodietileter con estabilidad mejorada frente a isocianatos (Patente n.° 6,057,443 emitida el 2 de mayo de 2000) - Búsqueda de patentes de Justia" . patents.justia.com . Consultado el 19 de junio de 2023 .
  6. ↑ Sivak WN, Pollack IF, Petoud S, Zamboni WC, Zhang J, Beckman EJ (septiembre de 2008). "La carga de fármacos dependiente del catalizador en espumas de poliuretano con LDI-glicerol da lugar a diferentes perfiles de liberación controlada". Acta Biomaterialia . 4 (5): 1263– 1274. doi : 10.1016/j.actbio.2008.01.008 . PMID 18440884 . 
  7. ↑ Bochyńska AI, Hannink G, Janssen D, Buma P, Grijpma DW (enero de 2017). "Desarrollo de un adhesivo tisular de curado rápido para la reparación de desgarros de menisco" . Journal of Materials Science. Materials in Medicine . 28 (1): 1. doi : 10.1007/s10856-016-5790-6 . PMC 5116306. PMID 27866344 .  
  8. ↑ Çoban M, Konuklar FA (enero de 2011). "Un estudio computacional sobre el mecanismo y la cinética de la formación de uretano". Química Computacional y Teórica . 963 (1): 168– 175. doi : 10.1016/j.comptc.2010.10.017 .
  9. ↑ Waleed HQ, Viskolcz B, Fejes Z, Fiser B (marzo de 2023). "Formación de uretano en presencia de 2,2-dimorfolinodietiloéter (DMDEE) y 1,4-dimetilpiperazina (DMP): un estudio experimental y teórico combinado" . Química Computacional y Teórica . 1221 114045. doi : 10.1016/j.comptc.2023.114045 . ISSN 2210-271X . S2CID 256313151 .  
  10. ↑ Kozak R, Matlengiewicz M (2015-10-03). "Influencia de los modificadores polares en la microestructura del polibutadieno obtenido por polimerización aniónica. Parte 2: Modificadores polares de tipo éter y amina de base de Lewis (σ)". International Journal of Polymer Analysis and Characterization . 20 (7): 602– 611. doi : 10.1080/1023666X.2015.1054079 . ISSN 1023-666X . S2CID 101077747 .  
  11. ↑ Daniel-da-Silva AL, Bordado JC, Martín-Martínez JM (2008-01-15). "Cinética de curado por humedad de cuasi-prepolímeros de uretano terminados en isocianato monitoreada por espectroscopia IR y DSC" . Journal of Applied Polymer Science . 107 (2): 700– 709. doi : 10.1002/app.26453 .
  12. ↑ Sun L, Zong Z, Xue W, Zeng Z (2020-12-15). "Mecanismo y cinética del proceso de curado por humedad del adhesivo de poliuretano termofusible reactivo" . Chemical Engineering Journal Advances . 4 100051. Bibcode : 2020CEJA....400051S . doi : 10.1016/j.ceja.2020.100051 . ISSN 2666-8211 . S2CID 228859028 .  
  13. ↑ Silva AL, Bordado JC (26 de diciembre de 2004). "Desarrollos recientes en la catálisis de poliuretano: revisión de mecanismos catalíticos" . Catalysis Reviews . 46 (1): 31– 51. doi : 10.1081/CR-120027049 . ISSN 0161-4940 . S2CID 94373342 .  
  14. ↑ "Éter 2,2'-dimorfolinodietílico - Agentes peligrosos | Haz-Map" . haz-map.com . Consultado el 19 de junio de 2023 .
  15. ↑ Silinski MA, Uenoyama T, Fernando RA, Robinson VG, Roberts G, Cunny H, et al. (noviembre de 2021). "Desarrollo de un método analítico para la cuantificación de 2,2'-dimorfolinodietilo éter (DMDEE) en plasma de rata, líquido amniótico y homogeneizado fetal mediante UPLC-MS-MS para la determinación de la transferencia gestacional y lactacional en ratas" . Journal of Analytical Toxicology . 45 (9): 1036– 1041. doi : 10.1093/jat/ bkaa158 . PMC 8577537. PMID 33031531 .   
  16. ↑ Waidyanatha S, McDonald JD, Sanders JM, Doyle-Eisele M, Moeller BC, Garner CE (noviembre de 2020). "Disposición y metabolismo del éter 2,2'-dimorfolinodietílico en ratas Sprague Dawley y ratones B6C3F1/N después de la administración oral, intravenosa y dérmica" . Xenobiotica ; el destino de los compuestos extraños en los sistemas biológicos . 50 (11): 1341– 1351. doi : 10.1080/00498254.2020.1779389 . PMID 32501166. S2CID 219331905 .