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Articulo de referencia

dimetilacetamida

{{ cite journal |author1=Munro, D. D. |author2=Stoughton, R. B. | title = Dimethylacetamide (DMAC) and Dimethylformamide (DMFA). Effect on Percutaneous Absorption | journal = Ar...

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La dimetilacetamida ( DMAc o DMA ) es un compuesto orgánico con la fórmula CH₃C (O)N(CH₃ ) ₂ . Este líquido incoloro, miscible en agua y de alto punto de ebullición se utiliza comúnmente como disolvente polar en síntesis orgánica . La DMA es miscible con la mayoría de los demás disolventes, aunque es poco soluble en hidrocarburos alifáticos .

Síntesis y producción

La DMA se prepara comercialmente mediante la reacción de dimetilamina con anhídrido acético o ácido acético . La deshidratación de la sal de dimetilamina y ácido acético también produce este compuesto: [ 5 ]

CH 3 CO 2 H·HN(CH 3 ) 2 → H 2 O + CH 3 CON(CH 3 ) 2

La dimetilacetamida también puede producirse mediante la reacción de dimetilamina con acetato de metilo . [ 6 ]

Una ruta para obtener dimetilacetamida

La separación y purificación del producto se lleva a cabo mediante destilación multietapa en columnas de rectificación. Se obtiene DMA con un rendimiento prácticamente cuantitativo (99%) con respecto al acetato de metilo. [ 6 ]

Reacciones y aplicaciones

Las reacciones químicas de la dimetilacetamida son típicas de las amidas N , N- disustituidas . La hidrólisis del enlace acilo-N ocurre en presencia de ácidos :

CH₃CON ( CH₃ ) ₂ + H₂O + HCl → CH₃COOH + ( CH₃ ) ₂NH₂ + Cl⁻​

Sin embargo, es resistente a las bases. Por esta razón, el DMA es un disolvente útil para reacciones que involucran bases fuertes como el hidróxido de sodio . [ 7 ]

La dimetilacetamida se usa comúnmente como disolvente para fibras (por ejemplo, poliacrilonitrilo , elastano ) o en la industria de adhesivos . [ 5 ] También se emplea en la producción de productos farmacéuticos y plastificantes como medio de reacción.

Una solución de cloruro de litio en DMAc (LiCl/DMAc) puede disolver la celulosa . A diferencia de muchos otros disolventes de celulosa, el LiCl/DMAc produce una dispersión molecular, es decir, una "verdadera solución". Por esta razón, se utiliza en cromatografía de permeación en gel para determinar la distribución de masa molar de muestras de celulosa.

La dimetilacetamida también se utiliza como excipiente en medicamentos, por ejemplo en Vumon ( tenipósido ), Busulfex ( busulfán ) o Amsidine ( amsacrina ).

Toxicidad

La dimetilacetamida, como la mayoría de las amidas de alquilo simples, tiene una baja toxicidad aguda. La exposición crónica puede causar hepatotoxicidad . [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] A dosis altas (400  mg/kg de masa corporal al día), la dimetilacetamida causa efectos en el sistema nervioso central (p. ej., depresión , alucinaciones y delirios ). [ 8 ] [ 12 ] [ 13 ]

La dimetilacetamida puede ser incompatible con el policarbonato o el ABS . Los dispositivos (por ejemplo, jeringas) que contienen policarbonato o ABS pueden disolverse al entrar en contacto con la dimetilacetamida. [ 14 ]

Regulación

En 2011, la dimetilacetamida fue identificada en la UE como una sustancia altamente preocupante (SVHC) debido a su toxicidad reproductiva . [ 15 ] En 2014, la Comisión Europea inició una investigación para restringir el uso de dimetilacetamida en la UE de acuerdo con REACH . [ 16 ]

En 2015, el CNESST (Comité de Normas, Equidad, Salud y Seguridad en el Trabajo de Quebec ) adoptó una clasificación más estricta de la dimetilacetamida: [ 17 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Munro, DD; Stoughton, RB (1965). "Dimetilacetamida (DMAC) y dimetilformamida (DMFA). Efecto sobre la absorción percutánea". Archives of Dermatology . 92 (5): 585– 586. doi : 10.1001/archderm.1965.01600170101020 . PMID 5844405 . 
  2. ↑ Iloukhani, H., K. Khanlarzadeh. "Densidades, viscosidades e índices de refracción para mezclas binarias y ternarias de N,N-dimetilacetamida (1) + 2-metilbutan-2-ol (2) + acetato de etilo (3) a 298,15 K para la región líquida m y a presión ambiente". Journal of Chemical & Engineering Data, 51.4 (2006): 1226–1231. doi : 10.1021/je050538q .
  3. 1 2 "Dimetilacetamida" . Concentraciones inmediatamente peligrosas para la vida o la salud . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional .
  4. 1 2 3 Guía de bolsillo del NIOSH sobre riesgos químicos. "#0218" . Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  5. 1 2 Cheung, H.; Tanke, RS; Torrence, GP "Ácido acético". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a01_045.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  6. ^ Grafmans , Horst; Maas, Steffen; Weck, Alejandro; Rütter, Heinz; Schulz, Michael; Ross, Karl-Heinz. "Método para la producción de n,n-dimetilacetamida (DMAC)" . Patentes de Google . BASF SE . Consultado el 18 de julio de 2019 .
  7. ↑ Zen, S.; Kaji, E. (1977). "Nitrosuccinato de dimetilo" . Síntesis orgánica . 57 : 60; Volúmenes recopilados , vol. 6, pág. 503  .
  8. 1 2 Departamento de Salud y Servicios Humanos de EE. UU. y Departamento de Trabajo de EE. UU. (1978) Guía de salud ocupacional para dimetilacetamida . Ahora: Guía de salud ocupacional para riesgos químicos. Publicación DHHS (NIOSH) número 81-123 . Enero de 1981. El Instituto Nacional para la Seguridad y Salud Ocupacional (NIOSH).
  9. ↑ Baum, SL; Suruda, AJ (1997). "Hepatitis tóxica por dimetilacetamida". Revista Internacional de Salud Ocupacional y Ambiental . 3 (1): 1– 4. doi : 10.1179/oeh.1997.3.1.1 . PMID 9891094 . 
  10. ↑ Lee, C.-Y.; Jung, S.-J.; Kim, S.-A.; Park, K.-S.; Ha, B.-G. (2006). "Incidencia de lesión hepática inducida por dimetilacetamida entre nuevos empleados en una cohorte de trabajadores de fibra de elastano" . Medicina Ocupacional y Ambiental . 63 (10): 688– 693. doi : 10.1136/oem.2005.023580 . PMC 2078052. PMID 16728503 .  
  11. ↑ Gong, W.; Liu, X.; Zhu, B. (2016). "Hepatitis tóxica ocupacional inducida por dimetilacetamida con recurrencia a corto plazo: un caso clínico raro" . Journal of Thoracic Disease . 8 (6): E408– E411. doi : 10.21037/jtd.2016.04.44 . PMC 4885965. PMID 27293868 .  
  12. ↑ Weiss, AJ; Jackson, LG; Carabasi, RA; Mancall, EL; White, JC (1962). "Un estudio de fase I de dimetilacetamida". Cancer Chemotherapy Reports . 16 (febrero de 1962): 477–485 . PMID 14005853 . 
  13. ↑ Weiss, AJ; Mancall, EL; Koltes, JA; White, JC; Jackson, LG (1962). "Dimetilacetamida: un agente alucinógeno hasta ahora desconocido". Science . 136 (3511): 151– 152. Bibcode : 1962Sci...136..151W . doi : 10.1126/science.136.3511.151 . PMID 14005854 . S2CID 20098340 .  
  14. ↑ La FDA advierte a los profesionales de la salud que no utilicen la inyección de Treanda (solución) con dispositivos de transferencia de sistema cerrado, adaptadores y jeringas que contengan policarbonato o acrilonitrilo-butadieno-estireno . 10 de marzo de 2015.
  15. ↑ Acuerdo del Comité de los Estados Miembros sobre la identificación de la N,N-dimetilacetamida (DMAC) como sustancia altamente preocupante – Adoptado el 24 de noviembre de 2011 .
  16. ↑ Reglamento (UE) n.º 895/2014 de la Comisión , Diario Oficial de la Unión Europea, 19.08.2014.
  17. ^ Commission des normes, de l'équité, de la santé et de la sécurité du travail (CNESST), Quebec, Canadá: clasificación WHMIS 2015 de N,N-dimetilacetamida .
  • Diagrama de flujo del proceso de producción de dimetilacetamida a partir de ácido acético y dimetilamina.
  • Guía de bolsillo del CDC-NIOSH sobre riesgos químicos