acetilendicarboxilato de dimetilo

_El dimetilacetilendicarboxilato (DMAD) es un compuesto orgánico con la fórmula _{CH₃O₂CC₂CO₂CH₃ .} Es un diéster en el que los grupos éster están conjugados con un triple enlace CC. Como tal, la molécula es altamente _{electrófila y} se emplea ampliamente como dienófilo en reacciones de cicloadición , como la reacción de Diels-Alder . También es un potente aceptor de Michael . ^{[ 1 ] [ 2 ]} Este compuesto existe como un líquido incoloro a temperatura ambiente. Este compuesto se utilizó en la preparación de nedocromilo .

Aunque es económico, el DMAD se prepara hoy como se hacía originalmente. El ácido maleico se broma y el ácido dibromosucínico resultante se deshidrohalogena con hidróxido de potasio , obteniéndose ácido acetilendicarboxílico . ^{[ 3 ] [ 4 ]} Luego, el ácido se esterifica con metanol , utilizando ácido sulfúrico como catalizador: ^{[ 5 ]}

El DMAD es un lacrimógeno y un vesicante . ^{[ 6 ] [ 7 ]}