Chiraphos

_El chirafos es una difosfina quiral empleada como ligando en química organometálica . Este ligando bidentado quelata metales a través de sus dos grupos fosfina. Su nombre deriva de su descripción : es quiral y fosfina . Como ligando con simetría C₂ , el chirafos está disponible en dos formas enantioméricas, S , S y R , R , cada una con simetría _C₂ .

Chiraphos se prepara a partir de S , S o R , R - 2,3-butanodiol , que se derivan del ácido tartárico S , S o R , R disponible comercialmente ; la técnica de usar materiales de partida enantiopuros de bajo costo se conoce como síntesis de pool quiral . El diol se tosila y luego el ditosilato se trata con difenilfosfuro de litio . ^{[ 1 ]} El ligando fue una demostración importante de cómo la conformación del anillo quelato puede afectar la inducción asimétrica por un catalizador metálico. Antes de este trabajo, en la mayoría de las fosfinas quirales, p. ej., DIPAMP , el fósforo era el centro estereogénico.