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En química orgánica , un grupo funcional es cualquier sustituyente o fragmento en una molécula que causa las reacciones químicas características de la misma . El mismo grupo funcional experimentará reacciones químicas iguales o similares independientemente de la composición del resto de la molécula. [ 1 ] [ 2 ] Esto permite la predicción sistemática de reacciones químicas y el comportamiento de compuestos químicos , así como el diseño de síntesis química . La reactividad de un grupo funcional puede modificarse por otros grupos funcionales cercanos. La interconversión de grupos funcionales puede utilizarse en el análisis retrosintético para planificar la síntesis orgánica .
Un grupo funcional es un grupo de átomos en una molécula con propiedades químicas distintivas , independientemente de los demás átomos de la molécula. Los átomos de un grupo funcional están unidos entre sí y al resto de la molécula mediante enlaces covalentes . En las unidades repetitivas de los polímeros , los grupos funcionales se unen a su núcleo no polar de átomos de carbono y, por lo tanto, añaden carácter químico a las cadenas de carbono. Los grupos funcionales también pueden tener carga , por ejemplo, en las sales de carboxilato ( −COO− ), lo que convierte la molécula en un ion poliatómico o un ion complejo . Los grupos funcionales que se unen a un átomo central en un complejo de coordinación se denominan ligandos . La complejación y la solvatación también se producen por interacciones específicas de los grupos funcionales. Según la regla general de que "lo semejante disuelve a lo semejante", son los grupos funcionales compartidos o que interactúan bien entre sí los que dan lugar a la solubilidad . Por ejemplo, el azúcar se disuelve en agua porque ambos comparten el grupo funcional hidroxilo ( −OH ) y los hidroxilos interactúan fuertemente entre sí. Además, cuando los grupos funcionales son más electronegativos que los átomos a los que se unen, los grupos funcionales se vuelven polares, y las moléculas que de otro modo serían no polares y que contienen estos grupos funcionales se vuelven polares y, por lo tanto, se vuelven solubles en algún entorno acuoso .
La combinación de los nombres de los grupos funcionales con los nombres de los alcanos principales genera lo que se denomina una nomenclatura sistemática para nombrar compuestos orgánicos . En la nomenclatura tradicional, el primer átomo de carbono después del carbono que se une al grupo funcional se llama carbono alfa ; el segundo, carbono beta; el tercero, carbono gamma, etc. Si hay otro grupo funcional en un carbono, se puede nombrar con la letra griega, por ejemplo, la gamma-amina en el ácido gamma-aminobutírico se encuentra en el tercer carbono de la cadena de carbono unida al grupo carboxilo. Las convenciones de la IUPAC requieren la numeración de la posición, por ejemplo, ácido 4-aminobutanoico. En los nombres tradicionales se utilizan varios calificadores para etiquetar los isómeros , por ejemplo, el isopropanol (nombre IUPAC: propan-2-ol) es un isómero del n-propanol (propan-1-ol). El término " fragmento " tiene cierta superposición con el término "grupo funcional". Sin embargo, un fragmento molecular es la mitad de una molécula, que puede ser no solo un único grupo funcional, sino también una unidad mayor compuesta por varios grupos funcionales. Por ejemplo, un fragmento arilo puede ser cualquier grupo que contenga un anillo aromático , independientemente de la cantidad de grupos funcionales que tenga dicho arilo.
Tabla de grupos funcionales comunes
A continuación se muestra una lista de grupos funcionales comunes. [ 3 ] En las fórmulas, los símbolos R y R' suelen denotar un hidrógeno unido o una cadena lateral de hidrocarburo de cualquier longitud, pero a veces pueden referirse a cualquier grupo de átomos.
hidrocarburos
Los hidrocarburos son una clase de moléculas definidas por grupos funcionales llamados hidrocarbilos , que contienen únicamente carbono e hidrógeno, pero varían en el número y el orden de los enlaces dobles. Cada uno difiere en el tipo (y el alcance) de su reactividad.
También existen numerosos alcanos ramificados o cíclicos con nombres específicos, como terc-butilo , bornilo , ciclohexilo , etc. Hay varios grupos funcionales que contienen un alqueno, como el grupo vinilo , el grupo alilo o el grupo acrílico . Los hidrocarburos pueden formar estructuras cargadas: carbocationes con carga positiva o carbaniones con carga negativa . Los carbocationes suelen denominarse con el sufijo -um . Ejemplos de ello son los cationes tropilio y trifenilmetilo , y el anión ciclopentadienilo .
Grupos que contienen halógenos
Los haloalcanos son una clase de moléculas definidas por un enlace carbono- halógeno . Este enlace puede ser relativamente débil (en el caso de un yodoalcano) o bastante estable (como en el caso de un fluoroalcano). En general, con la excepción de los compuestos fluorados , los haloalcanos experimentan fácilmente reacciones de sustitución nucleofílica o de eliminación . La sustitución en el carbono, la acidez de un protón adyacente, las condiciones del disolvente, etc., pueden influir en el resultado de la reactividad.
Grupos que contienen oxígeno
Los compuestos que contienen enlaces C–O poseen reactividades diferentes según la ubicación y la hibridación del enlace C–O, debido al efecto atractor de electrones del oxígeno con hibridación sp² (grupos carbonilo) y a los efectos donadores del oxígeno con hibridación sp³ (grupos alcohol).
Grupos que contienen nitrógeno
Los compuestos que contienen nitrógeno en esta categoría pueden contener enlaces C-O, como en el caso de las amidas .
Grupos que contienen azufre
Los compuestos que contienen azufre presentan una química única debido a la capacidad de este elemento para formar más enlaces que el oxígeno, su análogo más ligero en la tabla periódica. Se prefiere la nomenclatura sustitutiva (marcada como prefijo en la tabla) a la nomenclatura de clase funcional (marcada como sufijo en la tabla) para sulfuros, disulfuros, sulfóxidos y sulfonas.
Grupos que contienen fósforo
Los compuestos que contienen fósforo presentan una química única debido a la capacidad del fósforo para formar más enlaces que el nitrógeno, su análogo más ligero en la tabla periódica.
Grupos que contienen boro
Los compuestos que contienen boro presentan una química única debido a que tienen octetos parcialmente llenos y, por lo tanto, actúan como ácidos de Lewis .
Grupos que contienen metales
Nota 1: El flúores demasiado electronegativo para unirse al magnesio; en su lugar, se convierte en unasal iónica.
Nombres de radicales o fracciones
Estos nombres se utilizan para referirse a las propias fracciones o a especies radicalarias, y también para formar los nombres de haluros y sustituyentes en moléculas más grandes.
Cuando el hidrocarburo principal es insaturado, el sufijo ("-ilo", "-ilideno" o "-ilidino") reemplaza a "-ano" (por ejemplo, "etano" se convierte en "etilo"); de lo contrario, el sufijo reemplaza solo la "-e" final (por ejemplo, " etino " se convierte en " etinilo "). [ 4 ]
Cuando se utilizan para referirse a grupos funcionales, los enlaces simples múltiples difieren de un enlace múltiple único. Por ejemplo, un puente de metileno (metanodiilo) tiene dos enlaces simples, mientras que un grupo metilideno (metilideno) tiene un enlace doble. Los sufijos pueden combinarse, como en metilidino (enlace triple), metililideno (enlace simple y doble) y metanotriilo (tres enlaces dobles).
Hay algunos nombres que se conservan, como metileno para metanodiilo, 1,x- fenileno para fenil-1,x-diilo (donde x es 2, 3 o 4), [ 5 ] carbino para metilidino y tritilo para trifenilmetilo.
Véase también
- Categoría: Grupos funcionales
- Método de contribución grupal
Referencias
- ↑ Compendio de Terminología Química (Libro de Oro de la IUPAC) grupo funcional Archivado el 16/05/2019 en Wayback Machine
- ↑ March, Jerry (1985). Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (3.ª ed.). Nueva York: Wiley. ISBN 9780471854722OCLC 642506595
- ↑ Brown, Theodore (2002). Química: la ciencia central . Upper Saddle River, NJ: Prentice Hall. pág. 1001. ISBN 0130669970.
- ↑ Moss, GP; WH Powell. "RC-81.1.1. Centros radicales monovalentes en hidrocarburos acíclicos y monocíclicos saturados, y los hidruros mononucleares EH4 de la familia del carbono" . Recomendaciones de la IUPAC 1993. Departamento de Química, Universidad Queen Mary de Londres . Archivado del original el 9 de febrero de 2015. Recuperado el 25 de febrero de 2015 .
- ↑ "R-2. 5 Nombres de prefijos de sustituyentes derivados de hidruros parentales" . IUPAC. 1993. Archivado del original el 22 de marzo de 2019. Consultado el 15 de diciembre de 2018 .Sección P-56.2.1
- ↑ "Nomenclatura revisada para radicales, iones, iones radicales y especies relacionadas (Recomendaciones de la IUPAC de 1993: RC-81.3. Centros radicales múltiples)" . Archivado del original el 11 de junio de 2017. Consultado el 2 de diciembre de 2014 .
Enlaces externos
- Libro Azul de la IUPAC (nomenclatura orgánica)
- "Abreviaturas de ligandos de la IUPAC" (PDF) . IUPAC . 2 de abril de 2004. Archivado del original (PDF) el 27 de septiembre de 2007. Consultado el 25 de febrero de 2015 .
- Vídeo de grupo funcional
- Grupos funcionales
- Química orgánica
