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Bifentrina

La bifentrina es un insecticida piretroide . Se utiliza ampliamente contra las infestaciones de hormigas . Propiedades químicas La bifentrina es poco soluble en agua y suele per...

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La bifentrina es un insecticida piretroide . Se utiliza ampliamente contra las infestaciones de hormigas .

Propiedades químicas

La bifentrina es poco soluble en agua y suele permanecer en el suelo. Su vida media residual en el suelo oscila entre 7 días y 8 meses, dependiendo del tipo de suelo, con baja movilidad en la mayoría de ellos. La bifentrina tiene el tiempo residual en el suelo más prolongado conocido entre los insecticidas actualmente en el mercado. Es un sólido blanco y ceroso con un ligero olor dulce. Se sintetiza químicamente en diversas formas, incluyendo polvo, gránulos y pellets. Sin embargo, no se encuentra en la naturaleza. [ 1 ]

Al igual que otros piretroides, la bifentrina es quiral; posee diferentes enantiómeros que pueden tener distintos efectos. La bifentrina se encuentra en dos enantiómeros: 1S-cis-bifentrina y 1R-cis-bifentrina. La 1S-cis-bifentrina es de 3 a 4 veces más tóxica para los humanos que la 1R-cis-bifentrina, mientras que esta última es más de 300 veces más eficaz como plaguicida. [ 2 ]

Toxicidad

Toxicodinámica

Existen dos tipos de piretroides: aquellos con y sin grupo α-ciano. La neurotoxicidad de la bifentrina se basa en su afinidad por los canales de sodio dependientes de voltaje (tanto en insectos como en mamíferos). Los piretroides con un grupo α-ciano bloquean permanentemente el canal de sodio, provocando una hiperpolarización permanente de la membrana. El potencial de reposo no se recupera y no se genera ningún potencial de acción adicional. Los piretroides sin grupo α-ciano, a los que pertenece la bifentrina, solo se unen transitoriamente al canal de sodio. Esto produce potenciales posteriores y, finalmente, una descarga continua de axones. El potencial de reposo no se ve afectado por estos piretroides. [ 2 ]

La bifentrina abre el canal de sodio durante un período más corto que otros piretroides. El mecanismo en mamíferos e invertebrados no difiere, pero el efecto en mamíferos es mucho menor debido a su mayor temperatura corporal, mayor volumen corporal y menor afinidad de la bifentrina por los canales de sodio. [ 3 ]

Toxicocinética

Se han realizado numerosos estudios sobre la vida media de la bifentrina en el suelo, el agua y el aire bajo diferentes condiciones, como aeróbicas o anaeróbicas, y a diferentes temperaturas y pH. [ 4 ] Es más probable que permanezca en el suelo y no tanto en el agua (es hidrófoba), ni en el aire (es improbable que se volatilice debido a sus propiedades físicas). Debido a la insolubilidad en agua de la bifentrina, no causará rápidamente contaminación de las aguas subterráneas. Sin embargo, podría ocurrir cierta contaminación por bifentrina ligada al suelo hacia las aguas superficiales a través de la escorrentía. Para una descripción general de la degradación ambiental de la bifentrina, véase la figura a continuación. La principal vía de degradación da como resultado 4'-hidroxi bifentrina.

Biotransformación

Los piretroides son mucho menos tóxicos en mamíferos que en insectos y peces, porque los mamíferos tienen la capacidad de romper rápidamente el enlace éster de la bifentrina y descomponer la sustancia en sus componentes ácidos y alcohólicos inactivos. [ 2 ] En humanos y ratas, la bifentrina es degradada por la familia del citocromo P450 . [ 5 ]

Toxicología

Toxicidad en animales

mosquitos

La bifentrina es un plaguicida eficaz contra los mosquitos vectores de la malaria y la filariasis. Sigue siendo eficaz incluso cuando se detecta resistencia a otros piretroides. Se pueden tratar mosquiteras y paredes interiores con bifentrina [ 6 ] para mantener alejados a más mosquitos. [ 7 ] La ​​bifentrina es un insecticida de uso eficaz, pero existe un alto riesgo de que su efecto sea temporal. Los mosquitos también pueden desarrollar resistencia a ella. [ 8 ]

Vida acuática

La bifentrina es poco soluble en agua, por lo que casi toda permanecerá en el sedimento, pero es muy dañina para la vida acuática. Incluso en pequeñas concentraciones, los peces y otros animales acuáticos se ven afectados por la bifentrina. [ 4 ] Una de las razones de la alta sensibilidad de los peces es su metabolismo lento. La bifentrina permanecerá más tiempo en su sistema. Otra razón de la alta sensibilidad de los peces es el efecto de la bifentrina como inhibidor de la ATPasa. Las branquias necesitan ATP para controlar el equilibrio osmótico del oxígeno. Si el pez ya no puede absorber oxígeno porque el ATP ya no se puede utilizar, morirá. [ 9 ] En agua fría, la bifentrina es aún más peligrosa. El pH y la concentración de calcio también son factores que influyen en la toxicidad. [ 10 ] Los vertebrados son menos sensibles a los efectos de la bifentrina como inhibidor de la ATPasa.

Abejas

En las abejas, la concentración letal ( CL50 ) de bifentrina es de aproximadamente 17 mg  /L. [ 11 ] A concentraciones subletales, la bifentrina reduce la fecundidad de las abejas, disminuye la velocidad de desarrollo de las larvas hasta la edad adulta y aumenta sus periodos de inmadurez. [ 11 ]

Tabla de valores de LD 50 [ 4 ]

Toxicidad en humanos

La bifentrina y otros piretroides sintéticos se utilizan cada vez más en la agricultura debido a su alta eficacia para matar insectos, su baja toxicidad para los mamíferos y su buena biodegradabilidad. [ 12 ] Sin embargo, debido a su éxito, se utilizan con mayor frecuencia (incluso en interiores) y puede producirse una alta exposición a la bifentrina en humanos. [ 13 ] [ 14 ]

Carcinogenicidad

La EPA de EE. UU. clasificó la bifentrina como un posible carcinógeno humano de categoría C. Esta clasificación se basa en una mayor incidencia de tumores de vejiga urinaria en ratones, adenoma y adenocarcinoma de hígado en ratones macho, y adenomas broncoalveolares y adenocarcinomas de pulmón en algunas ratonas. [ 15 ]

Neurotoxicidad

La bifentrina puede ser absorbida por los humanos por contacto con la piel o por ingestión. El contacto con la piel no es tóxico, causando solo una leve sensación de hormigueo en el punto de contacto. La ingestión en concentraciones inferiores a 10⁻⁴ M no es tóxica. Sin embargo, los productos de bifentrina disponibles comercialmente para uso doméstico (como Ortho Home Defense Max, que se vende como un aerosol líquido con bomba) pueden provocar efectos tóxicos debido a otros químicos añadidos para mejorar la persistencia de la bifentrina o son tóxicos por sí mismos. Los síntomas de una exposición excesiva incluyen náuseas, dolores de cabeza, hipersensibilidad al tacto y al sonido, e irritación de la piel y los ojos. [ 16 ]

Regulación

La EPA supervisa y regula el uso de plaguicidas en Estados Unidos. Debido a su alta toxicidad para los organismos acuáticos, la bifentrina está clasificada como un plaguicida de uso restringido, lo que significa que solo puede venderse a aplicadores de plaguicidas certificados. Sin embargo, la EPA permite la venta de concentraciones más bajas de bifentrina al público en general.

La bifentrina ha sido aprobada para su uso contra la hormiga loca de frambuesa en el área de Houston, Texas, bajo una exención especial por "crisis" otorgada por el Departamento de Agricultura de Texas y la EPA. El producto químico solo está aprobado para su uso en los condados de Texas que experimentan "infestaciones confirmadas" de esta especie de hormiga invasora recientemente importada. [ 17 ]

La EPA ha clasificado la bifentrina como un carcinógeno de clase C, un posible carcinógeno humano según una prueba con ratones, que mostró un mayor desarrollo de ciertos tumores. [ 4 ]

Se ha establecido una dosis de referencia (DfR) aguda y crónica para la bifentrina, basada en estudios con animales. La dosis de referencia se asemeja a la cantidad estimada de una sustancia química a la que una persona podría estar expuesta diariamente (o a una exposición única en el caso de la DfR aguda) sin un riesgo apreciable de efectos adversos para la salud. La dosis de referencia (DfR) aguda para la bifentrina es de 0,328  mg/kg de peso corporal/día. La dosis de referencia (DfR) crónica para la bifentrina es de 0,013  mg/kg de peso corporal/día. [ 4 ]

La bifentrina se incluyó en una prohibición de biocidas propuesta por la Agencia Sueca de Sustancias Químicas, debido a su efecto carcinogénico. [ 18 ] Esta fue aprobada por el Parlamento Europeo en 2009. [ 19 ] En ese momento, los plaguicidas que contenían bifentrina fueron retirados del uso en la Unión Europea. [ 20 ] Posteriormente, fueron readmitidos en 2012. [ 21 ]

La bifentrina está prohibida para uso agrícola en los países de la Unión Europea desde julio de 2019 [ 22 ] pero aún está aprobada para la conservación de madera picada.

Usar

A gran escala, la bifentrina se usa frecuentemente contra las hormigas rojas invasoras . También es eficaz contra pulgones, gusanos, otras hormigas, mosquitos, polillas, escarabajos, tijeretas, saltamontes, ácaros, jejenes, arañas, garrapatas, avispas, larvas, trips, orugas, moscas, pulgas, linternas manchadas [ 23 ] y termitas. Se usa principalmente en huertos, viveros y hogares. En el sector agrícola, se usa en grandes cantidades en ciertos cultivos, como el maíz. Alrededor del 70% de todo el lúpulo y las frambuesas cultivadas en Estados Unidos se tratan con bifentrina. [ 1 ]

La bifentrina es utilizada por la industria textil para proteger los productos de lana del ataque de insectos. Se introdujo como alternativa a los agentes a base de permetrina , debido a su mayor eficacia contra insectos queratinófagos, mejor resistencia al lavado y menor toxicidad acuática. [ 24 ]

Productos

Los productos que contienen bifentrina incluyen Sevin, Transport, Talstar, Maxxthor, Biforce, Capture, Brigade, Bifenthrine, DuoCide insect control, Ortho Home Defense Max, Bifen XTS, Bifen IT, Bifen L/P, Torant, Zipak, Scotts Turf Builder SummerGuard, Wisdom TC Flowable, FMC 54800, Allectus, Ortho Max Pro, OMS3024, Mega Wash, Fortune Ultra, Hovex Ultra Low Odor y Surefire Fivestar. [ 1 ]

Referencias

  1. 1 2 3Toxipedia
  2. 1 2 3 Liu Huigang, Zhao Meirong, Zhang Cong, Ma Yun, Liu Weiping (2008). "Citotoxicidad enantioselectiva del insecticida bifentrina en una línea celular epitelial del amnios humano (FL)". Toxicology . 253 ( 1– 3): 89– 96. Bibcode : 2008Toxgy.253...89L . doi : 10.1016/j.tox.2008.08.015 . PMID 18822338 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  3. ↑ Lund Albert E., Narahashi Toshio (1983). "Cinética de la modificación del canal de sodio como base para la variación en los efectos de la membrana nerviosa de los piretroides y análogos del DDT". Bioquímica y fisiología de los pesticidas . 20 (2): 203– 216. Bibcode : 1983PBioP..20..203L . doi : 10.1016/0048-3575(83)90025-1 .
  4. 1 2 3 4 5Ficha técnica de bifentrina, NPIC
  5. ↑Metabolismo in vitro de pesticidas piretroides por microsomas hepáticos de rata y humanos e isoformas del citocromo P450
  6. ↑ Al-Amin (2011). "Evaluación de Bifenthrin 80 SC, como tratamiento de pared contra Culex quinquefasciatus Say (Diptera: Culicidae), un vector de Wuchereria bancrofti Cobbold, un agente etiológico de la filariasis linfática humana". Terrestrial Arthropod Reviews . 4 (3): 183– 202. doi : 10.1163/187498311X577405 .
  7. ↑Bifentrina: Un insecticida piretroide útil para el tratamiento de mosquiteros
  8. ↑Eficacia de los mosquiteros impregnados con bifentrina contra Anopheles funestus y Anopheles gambiae resistente a los piretroides en el norte de Camerún.
  9. ↑Red de Toxicología de Extensión
  10. ↑Efectos de la exposición aguda a la bifentrina sobre algunos parámetros hematológicos, bioquímicos e histopatológicos de la trucha arcoíris ( Oncorhynchus mykiss ).
  11. 1 2 Dai, Ping-Li; Wang, Qiang; Sun, Ji-Hu; Liu, Feng; Wang, Xing; Wu, Yan-Yan; Zhou, Ting (2010). "Efectos de concentraciones subletales de bifentrina y deltametrina sobre la fecundidad, el crecimiento y el desarrollo de la abeja Apis mellifera ligustica". Toxicología y Química Ambiental . 29 (3): 644– 9. Bibcode : 2010EnvTC..29..644D . doi : 10.1002/etc.67 . PMID 20821489. S2CID 21329904 .  
  12. ↑ Yang, Ye; Wu, Nanxiang; Wang, Chunlei (2018). "Toxicidad del insecticida piretroide bifentrina" . Environmental Chemistry Letters . 16 (4): 1377– 1391. Bibcode : 2018EnvCL..16.1377Y . doi : 10.1007/s10311-018-0765-0 . ISSN 1610-3653 . 
  13. ↑ Guida, Yago; Pozo, Karla; Carvalho, Gabriel Oliveira de; Capella, Raquel; Targino, Almirante Créso; Torres, João Paulo Machado; Meire, Rodrigo Ornellas (2021). "Presencia de piretroides en la atmósfera de zonas urbanas del Sudeste de Brasil: exposición por inhalación y evaluación de riesgos para la salud" . Contaminación Ambiental . 290 118020. Código Bib : 2021EPoll.29018020G . doi : 10.1016/j.envpol.2021.118020 . PMID 34450491 . 
  14. ↑ Yoshida, Toshiaki; Mimura, Mayumi; Sakon, Naomi (2021). "Estimación de la exposición doméstica a piretroides y la contribución relativa de la vía de inhalación en una muestra de niños japoneses" . Environmental Science and Pollution Research . 28 (15): 19310– 19324. Bibcode : 2021ESPR...2819310Y . doi : 10.1007/s11356-020-12060-9 . ISSN 0944-1344 . PMID 33394402 .  
  15. ↑ "Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas: Hoja informativa técnica sobre bifentrina" (PDF) . Consultado el 9 de febrero de 2015 .
  16. ↑Red de Acción contra los Plaguicidas
  17. ↑Entomología urbana
  18. ↑Archivado el 30 de mayo de 2013 en Wayback Machine , Lista de sustancias activas en productos fitosanitarios que fueron prohibidas o retiradas en Suecia durante el período 1966-2000.
  19. ↑ "Aprobada la legislación sobre plaguicidas" .
  20. ↑ "El Consejo de la UE prohíbe tres pesticidas" .
  21. ↑ "El bifentrino regresa: la Unión Europea vuelve a aprobar el insecticida FMC - Philadelphia Business Journal" . Archivado del original el 24 de julio de 2012.
  22. ↑ "Base de datos de plaguicidas de la UE" . ec.europa.eu . Consultado el 24 de octubre de 2023 .
  23. ↑ "Manejo de la mosca linterna manchada para residentes" . Extensión de Penn State . Consultado el 1 de octubre de 2020 .
  24. ↑ Ingham PE, McNeil SJ, Sunderland MR (2012). "Acabados funcionales para lana: consideraciones ecológicas" . Advanced Materials Research . 441 : 33–43 . doi : 10.4028/www.scientific.net/amr.441.33 . S2CID 136607213 . {{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace )
  • Ficha informativa general sobre la bifrentrina - Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
  • Hoja informativa sobre piretrinas y piretroides - Centro Nacional de Información sobre Plaguicidas
  • Bifentrina en la base de datos de propiedades de plaguicidas (PPDB)