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Benzopireno

Benzopireno con una pureza superior al 98%, con un rublo ruso como referencia de tamaño. Estructura química del benzo[a]pireno Estructura química del benzo[e]pireno El benzopire...

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Benzopireno con una pureza superior al 98%, con un rublo ruso como referencia de tamaño.
Estructura química del benzo[a]pireno
Estructura química del benzo[e]pireno

El benzopireno es un compuesto orgánico con la fórmula C₂₀H₁₂ . Estructuralmente, los isómeros incoloros del benzopireno son hidrocarburos pentacíclicos y son productos de fusión del pireno con un grupo fenileno . Existen dos especies isoméricas del benzopireno : el benzo[ a ]pireno y el menos común benzo[ e ]pireno . Ambos pertenecen a la clase química de los hidrocarburos aromáticos policíclicos .

Descripción general

Entre los compuestos relacionados se incluyen los ciclopentapirenos , dibenzopirenos , indenopirenos y naftopirenos . El benzopireno es un componente del alquitrán y se presenta junto con otras especies aromáticas pentacíclicas relacionadas , como el piceno , los benzofluorantenos y el perileno . [ 1 ] Se emite de forma natural por incendios forestales y erupciones volcánicas , y también se puede encontrar en el alquitrán de hulla , el humo del cigarrillo , el humo de la leña y alimentos quemados como el café . Los vapores que se generan al gotear la grasa sobre el carbón encendido son ricos en benzopireno, que puede condensarse en los alimentos a la parrilla. [ 2 ]

Los benzopirenos son dañinos porque forman metabolitos carcinogénicos y mutagénicos (como el (+)-benzo[ a ]pireno-7,8-dihidrodiol-9,10-epóxido del benzo[ a ]pireno) que se intercalan en el ADN, interfiriendo con la transcripción . Se consideran contaminantes y carcinógenos. El mecanismo de acción de la modificación del ADN relacionada con el benzo[a]pireno se ha investigado ampliamente y se relaciona con la actividad del citocromo P450 subclase 1A1 ( CYP1A1 ). [ 3 ] Aparentemente, la alta actividad del CYP1A1 en la mucosa intestinal impide que grandes cantidades de benzo[a]pireno ingerido entren en la sangre portal y la circulación sistémica. [ 4 ] El mecanismo de desintoxicación intestinal (pero no hepático) parece depender de receptores que reconocen componentes de la superficie bacteriana ( TLR2 ). [ 5 ]

Existe evidencia que vincula el benzo[ a ]pireno con la formación de cáncer de pulmón . [ 6 ]

En febrero de 2014, la NASA anunció una base de datos considerablemente mejorada para el seguimiento de hidrocarburos aromáticos policíclicos (HAP), incluido el benzopireno, en el universo . Según los científicos, más del 20 % del carbono del universo podría estar asociado con HAP, posibles materiales de partida para la formación de la vida . Los HAP parecen haberse formado varios miles de millones de años después del Big Bang , están ampliamente distribuidos por todo el universo y se asocian con estrellas jóvenes y exoplanetas . [ 7 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ WD Betts "Alquitrán y brea" en Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology, 1997, John Wiley & Sons, Nueva York. doi : 10.1002/0471238961.20011802052020.a01
  2. ↑ Larsson, BK; Sahlberg, GP; Eriksson, AT; Busk, LA (1983). "Hidrocarburos aromáticos policíclicos en alimentos a la parrilla". J Agric Food Chem . 31 (4): 867– 873. doi : 10.1021/jf00118a049 . PMID 6352775 . 
  3. ↑ Uno, S.; Dalton, TP; Dragin, N; Curran, CP; Derkenne, S; Miller, ML; Shertzer, HG; Gonzalez, FJ; Nebert, DW (2006). "Benzo[a]pireno oral en líneas de ratones knockout de Cyp1: CYP1A1 importante en la desintoxicación, metabolismo de CYP1B1 necesario para el daño inmunitario independientemente de la carga corporal total y la tasa de eliminación". Mol. Pharmacol . 69 (4): 1103– 1112. doi : 10.1124/mol.105.021501 . PMID 16377763 . S2CID 10834208 .  
  4. ↑ Uno, S.; Dragin, N.; Miller, ML; Dalton, TP; Gonzalez, FJ; Nebert, DW (2008). " Cuantificación basal e inducible del ARNm de CYP1 y localización de proteínas en todo el tracto gastrointestinal del ratón" . Free Radical Biology and Medicine . 44 (4): 570– 583. doi : 10.1016/j.freeradbiomed.2007.10.044 . PMC 2754765. PMID 17997381 .  
  5. ↑ Do, KN; Fink, LN; Jensen, TE; Gautier, L; Parlesak, A (2012). Lebedeva, Irina V (ed.). "TLR2 controla la desintoxicación de carcinógenos intestinales por CYP1A1" . PLOS ONE . 7 (3) e32309. Bibcode : 2012PLoSO...732309D . doi : 10.1371/ journal.pone.0032309 . PMC 3307708. PMID 22442665 .  
  6. ↑ Denissenko, MF; Pao, A.; Tang, M.-s.; Pfeifer, GP (1996). "Formación preferencial de aductos de benzo[a]pireno en puntos calientes mutacionales del cáncer de pulmón en P53". Science . 274 (5286): 430– 2. Bibcode : 1996Sci...274..430D . doi : 10.1126/science.274.5286.430 . PMID 8832894 . S2CID 3589066 .  
  7. ↑ Hoover, Rachel (21 de febrero de 2014). "¿Necesitas rastrear nanopartículas orgánicas por todo el universo? La NASA tiene una aplicación para eso" . NASA . Archivado del original el 10 de mayo de 2020. Recuperado el 22 de febrero de 2014 .

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