Sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo)

El sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidilo) (abreviado BTMPS ) es un estabilizador de luz de amina impedida que se utiliza para proteger plásticos y recubrimientos, como la pintura, de la oxidación causada por la exposición a la luz solar . Como la mayoría de los compuestos de esta clase, la forma activada es un radical aminoxilo .

Síntesis

Se produce por la diesterificación del ácido sebácico (ácido decanodioico) con 4-hidroxi-TEMPO . ^{[ 1 ]}

Preocupaciones de salud pública y médicas

En 2024, se detectó como adulterante en fentanilo vendido ilícitamente en los Estados Unidos. ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]} Es capaz de inhibir los receptores nicotínicos de acetilcolina . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} Además, es un potente bloqueador de los canales de calcio de tipo L. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} También puede inducir alteraciones hemodinámicas dependientes de la dosis . ^[⁸^] De forma similar a los primeros bloqueadores de los canales de calcio , puede precipitar la liberación adrenérgica . ^[⁹^]

Véase también

Referencias

↑ "Método de preparación del estabilizador de luz de amina impedida 770" . 13 de agosto de 2014. Archivado del original el 20 de septiembre de 2024. Consultado el 20 de septiembre de 2024 .
↑ "BTMPS" . El Centro de Investigación y Educación en Ciencias Forenses .
↑ Alpert Reyes, Emily (16 de septiembre de 2024). «Se ha detectado un producto químico industrial en el fentanilo en Estados Unidos, lo que preocupa a los científicos» . Los Angeles Times . Archivado del original el 16 de septiembre de 2024.
↑ Hall, BJ; Pearson, LS; Terry AV, Jr; Buccafusco, JJ (septiembre de 2011). "El antagonista nicotínico dependiente del uso BTMPS reduce las consecuencias adversas de la autoadministración de morfina en ratas en un modelo de abstinencia de búsqueda de drogas" . Neuropharmacology . 61 ( 4): 798–806 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2011.05.026 . PMC 3130076. PMID 21651919 .
↑ Papke, RL; Craig, AG; Heinemann, SF (febrero de 1994). "Inhibición de los receptores nicotínicos de acetilcolina por el sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilo) (Tinuvin 770), un aditivo para plásticos médicos". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 268 (2): 718–26 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)39002-6 . PMID 8113983 .
↑ Glossmann, H; Hering, S; Savchenko, A; Berger, W; Friedrich, K; Garcia, ML; Goetz, MA; Liesch, JM; Zink, DL; Kaczorowski, GJ (15 de octubre de 1993). "Un estabilizador de luz (Tinuvin 770) que eluye de tubos de plástico de polipropileno es un potente bloqueador de canales de Ca ²⁺ de tipo L " . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 90 (20): 9523– 7. Bibcode : 1993PNAS...90.9523G . doi : 10.1073/pnas.90.20.9523 . PMC 47601. PMID 8415734 .
↑ Sótonyi, P; Keller, E; Járay, J; Nemes, B; Benkõ, T; Kovács, A; Tolokán, A; Rajs, I (15 de julio de 2001). "Lesión tóxica inducida por el estabilizador de luz Tinuvin 770 en miocitos cardíacos de ratas adultas". Forensic Science International . 119 (3): 322– 7. doi : 10.1016/s0379-0738(00)00462-x . PMID 11390147 .
↑ Krepuska, M; Hubay, M; Zima, E; Kovacs, A; Kekesi, V; Kalasz, H; Szilagyi, B; Merkely, B; Sotonyi, P (2018). "Efectos hemodinámicos del fotoestabilizador Tinuvin 770 en perros in vivo" . La revista abierta de química medicinal . 12 : 88– 97. doi : 10.2174/1874104501812010088 . PMC 6142673 . PMID 30288180 .
^ Sotonyi, P; Merkely, B; Hubay, M; Járay, J; Zima, E; Soós, P; Kovács, A; Szentmáriay, I (febrero de 2004). "Estudio comparativo sobre el efecto cardiotóxico de Tinuvin 770: un fotoestabilizador de plásticos médicos en modelo de rata". Ciencias Toxicológicas . 77 (2): 368– 74. doi : 10.1093/toxsci/kfh025 . PMID 14657520 .

Enlaces externos

"Un extraño producto químico utilizado en plásticos se ha revelado como el último adulterante de fentanilo" . Ars Technica . 10 de julio de 2025. Consultado el 10 de julio de 2025 .

[1] "Método de preparación del estabilizador de luz de amina impedida 770" . 13 de agosto de 2014. Archivado del original el 20 de septiembre de 2024. Consultado el 20 de septiembre de 2024 .

[2] "BTMPS" . El Centro de Investigación y Educación en Ciencias Forenses .

[3] Alpert Reyes, Emily (16 de septiembre de 2024). «Se ha detectado un producto químico industrial en el fentanilo en Estados Unidos, lo que preocupa a los científicos» . Los Angeles Times . Archivado del original el 16 de septiembre de 2024.

[4] Hall, BJ; Pearson, LS; Terry AV, Jr; Buccafusco, JJ (septiembre de 2011). "El antagonista nicotínico dependiente del uso BTMPS reduce las consecuencias adversas de la autoadministración de morfina en ratas en un modelo de abstinencia de búsqueda de drogas" . Neuropharmacology . 61 ( 4): 798–806 . doi : 10.1016/j.neuropharm.2011.05.026 . PMC 3130076. PMID 21651919 .

[5] Papke, RL; Craig, AG; Heinemann, SF (febrero de 1994). "Inhibición de los receptores nicotínicos de acetilcolina por el sebacato de bis(2,2,6,6-tetrametil-4-piperidinilo) (Tinuvin 770), un aditivo para plásticos médicos". The Journal of Pharmacology and Experimental Therapeutics . 268 (2): 718–26 . doi : 10.1016/S0022-3565(25)39002-6 . PMID 8113983 .

[6] Glossmann, H; Hering, S; Savchenko, A; Berger, W; Friedrich, K; Garcia, ML; Goetz, MA; Liesch, JM; Zink, DL; Kaczorowski, GJ (15 de octubre de 1993). "Un estabilizador de luz (Tinuvin 770) que eluye de tubos de plástico de polipropileno es un potente bloqueador de canales de Ca ²⁺ de tipo L " . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 90 (20): 9523– 7. Bibcode : 1993PNAS...90.9523G . doi : 10.1073/pnas.90.20.9523 . PMC 47601. PMID 8415734 .

[7] Sótonyi, P; Keller, E; Járay, J; Nemes, B; Benkõ, T; Kovács, A; Tolokán, A; Rajs, I (15 de julio de 2001). "Lesión tóxica inducida por el estabilizador de luz Tinuvin 770 en miocitos cardíacos de ratas adultas". Forensic Science International . 119 (3): 322– 7. doi : 10.1016/s0379-0738(00)00462-x . PMID 11390147 .

[8] Krepuska, M; Hubay, M; Zima, E; Kovacs, A; Kekesi, V; Kalasz, H; Szilagyi, B; Merkely, B; Sotonyi, P (2018). "Efectos hemodinámicos del fotoestabilizador Tinuvin 770 en perros in vivo" . La revista abierta de química medicinal . 12 : 88– 97. doi : 10.2174/1874104501812010088 . PMC 6142673 . PMID 30288180 .

[9] Sotonyi, P; Merkely, B; Hubay, M; Járay, J; Zima, E; Soós, P; Kovács, A; Szentmáriay, I (febrero de 2004). "Estudio comparativo sobre el efecto cardiotóxico de Tinuvin 770: un fotoestabilizador de plásticos médicos en modelo de rata". Ciencias Toxicológicas . 77 (2): 368– 74. doi : 10.1093/toxsci/kfh025 . PMID 14657520 .

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