violeta azoico

El violeta azoico ( Magneson I ; ^{[ 1 ]} p-nitrobencenoazoresorcinol) es un compuesto azoico con la fórmula química C ₁₂ H ₉ N ₃ O ₄ . Se utiliza comercialmente como colorante violeta y experimentalmente como indicador de pH , apareciendo amarillo por debajo de pH 11 y violeta por encima de pH 13. ^{[ 2 ]} También se vuelve azul intenso en presencia de sal de magnesio en un medio ligeramente alcalino o básico. ^{[ 3 ] [ 4 ]} El violeta azoico también puede utilizarse para detectar la presencia de iones amonio . El color de la solución de cloruro de amonio o hidróxido de amonio variará según la concentración de violeta azoico utilizada. El Magneson I también se utiliza para detectar Be ; produce un lago rojo anaranjado con Be(II) en medio alcalino. ^{[ 5 ]}

El intenso color que da nombre al compuesto resulta de la irradiación y posterior excitación y relajación del sistema extendido de electrones π a través de los fenoles unidos por enlaces RN=NR'. La absorción de estos electrones se produce en la región visible del espectro electromagnético . El intenso color índigo del violeta azoico (λ _máx. 432  nm) se aproxima a los colores Pantone R: 102, G: 15 y B: 240.

El violeta azoico se puede sintetizar haciendo reaccionar 4-nitroanilina con ácido nitroso (generado in situ con un ácido y una sal de nitrito ) para producir un intermedio diazonio . Este se hace reaccionar posteriormente con resorcinol , disuelto en una solución de hidróxido de sodio , mediante una reacción de acoplamiento azoico .

Esto concuerda con la estrategia generalizada para la preparación de colorantes azoicos .

El carácter químico del violeta azoico se atribuye a su grupo azo (-N=N-), anillos de seis miembros y grupos hidroxilo laterales. Debido a las repulsiones estéricas, el violeta azoico es más estable en la configuración trans , pero la isomerización de los colorantes azoicos por irradiación no es infrecuente. La tautomerización en posición para del violeta azoico proporciona información mecánica sobre el comportamiento del compuesto en un entorno ácido y, por lo tanto, su uso como indicador básico de pH .

El espectro de RMN de ^1H predicho para el violeta azoico puro muestra que los protones hidroxilo son los más desprotegidos y ácidos. La participación de la donación de electrones de estos grupos hidroxilo al sistema π conjugado también influye _{en el valor} de _λmax y pKa del violeta azoico .