Azinomicina B

La azinomicina B es un producto natural que contiene funcionalidades densamente ensambladas con potente actividad antitumoral . ^{[ 1 ]} Se aísla de Streptomyces sahachiroi ^{[ 2 ]} que se reaisla de S. griseofuscus junto con su análogo , la azinomicina A. ^{[ 3 ]} La azinomicina B puede unirse dentro del surco mayor del ADN y forma enlaces cruzados intercatenarios covalentes (ISC) con las bases púricas . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} La alquilación y el entrecruzamiento del ADN por la azinomicina B sugieren su potente actividad antitumoral. ^{[ 8 ]}

Biosíntesis

La biosíntesis de azinomicina B incluye una policétido sintasa de tipo 1 y varias peptido sintetasas no ribosomales . ^{[ 9 ]}

Referencias

^ Zhao, Qunfei, Qingli He, Wei Ding, Mancheng Tang, Qianjin Kang, Yi Yu, Wei Deng, Qi Zhang, Jie Fang, Gongli Tang y Wen Liu. "Caracterización del grupo de genes biosintéticos de azinomicina B que revela una policétido sintasa iterativa diferente de tipo I para la biosíntesis de naftoato". Química y Biología 15.7 (2008): 693-705. Web.
^ Hata, T., Koga, F., Sano, Y., Kanamori, K., Matsumae, A., Sunagawa, R., Hoshi, T., Shima, T., Ito, S. y Tomizawa, S. (1954). Carzinofilina, una nueva sustancia inhibidora de tumores producida por Streptomyces. Antibiótico IJ. 7A, 107–112.
↑ Yokoi, K., Nagaoka, K., y Nakashima, T. (1986). Azinomicinas A y B, nuevos antibióticos antitumorales. II. Estructuras químicas. Chem. Pharm. Bull. (Tokio) 34, 4554–4561.
↑ Armstrong, RW, Salvati, ME y Nguyen, M. (1992). Nuevos enlaces cruzados entre cadenas inducidos por el antibiótico antitumoral carzinofilina/azinomicina BJ Am. Chem. Soc. 114, 3144–3145.
↑ Hartley, JA, Hazrati, A., Kelland, LR, Khanim, R., Shipman, M., Suzenet, F., y Walker, LF (2000). Un análogo sintético de azinomicina con actividad de entrecruzamiento de ADN demostrada: Perspectivas sobre el mecanismo de acción de esta clase de agente antitumoral. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39, 3467–3470.
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[1] Zhao, Qunfei, Qingli He, Wei Ding, Mancheng Tang, Qianjin Kang, Yi Yu, Wei Deng, Qi Zhang, Jie Fang, Gongli Tang y Wen Liu. "Caracterización del grupo de genes biosintéticos de azinomicina B que revela una policétido sintasa iterativa diferente de tipo I para la biosíntesis de naftoato". Química y Biología 15.7 (2008): 693-705. Web.

[2] Hata, T., Koga, F., Sano, Y., Kanamori, K., Matsumae, A., Sunagawa, R., Hoshi, T., Shima, T., Ito, S. y Tomizawa, S. (1954). Carzinofilina, una nueva sustancia inhibidora de tumores producida por Streptomyces. Antibiótico IJ. 7A, 107–112.

[3] Yokoi, K., Nagaoka, K., y Nakashima, T. (1986). Azinomicinas A y B, nuevos antibióticos antitumorales. II. Estructuras químicas. Chem. Pharm. Bull. (Tokio) 34, 4554–4561.

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[5] Hartley, JA, Hazrati, A., Kelland, LR, Khanim, R., Shipman, M., Suzenet, F., y Walker, LF (2000). Un análogo sintético de azinomicina con actividad de entrecruzamiento de ADN demostrada: Perspectivas sobre el mecanismo de acción de esta clase de agente antitumoral. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 39, 3467–3470.

[6] Coleman, RS, Perez, RJ, Burk, CH y Navarro, A. (2002). Estudios sobre el mecanismo de acción de la azinomicina B: definición de la regioselectividad y la selectividad de secuencia de la formación de enlaces cruzados de ADN y aclaración del papel del naftoato. J. Am. Chem. Soc. 124, 13008–13017.

[7] LePla, RC, Landreau, CAS, Shipman, M., y Jones, GD (2005). Sobre el origen de la selectividad de secuencia de ADN de las azinomicinas. Org. Biomol. Chem. 3, 1174–1175.

[8] Kelly, GT, Liu, C., Smith, R., III, Coleman, RS y Watanabe, CMH (2006). Efectos celulares inducidos por el agente antitumoral azinomicina B. Chem. Biol. 13, 485–492.

[9] Zhao, Qunfei, Qingli He, Wei Ding, Mancheng Tang, Qianjin Kang, Yi Yu, Wei Deng, Qi Zhang, Jie Fang, Gongli Tang y Wen Liu. "Caracterización del grupo de genes biosintéticos de azinomicina B que revela una policétido sintasa iterativa diferente de tipo I para la biosíntesis de naftoato". Química y Biología 15.7 (2008): 693-705. Web.

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