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Articulo de referencia

Acetanilida

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Cristales de acetanilida en un cristal de reloj

La acetanilida es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅NHC (O)CH₃ . Es el derivado N-acetilado de la anilina . [ 7 ] Es un sólido químico inodoro con apariencia de hoja o escama. También se conoce como N -fenilacetamida , acetanil o acetanilida , y anteriormente se comercializaba con los nombres de Antifebrin ( de Merck & Co.) y Antikamnia ( de Antikamnia Chemical Company ) .

Preparación y propiedades

La acetanilida se puede producir haciendo reaccionar anhídrido acético con anilina: [ 7 ]

C 6 H 5 NH 2 + (CH 3 CO) 2 O → C 6 H 5 NHCOCH 3 + CH 3 COOH

La preparación solía ser un experimento tradicional en las clases de laboratorio de química orgánica introductoria, [ 8 ] pero ahora ha sido ampliamente reemplazada por la preparación de paracetamol o aspirina , ambos enseñan las mismas técnicas prácticas (especialmente la recristalización del producto) pero que evitan el uso de anilina, un presunto carcinógeno .

La acetanilida es ligeramente soluble en agua y estable en la mayoría de las condiciones. [ 5 ] Los cristales puros tienen forma de placa y parecen incoloros, blancos o de color intermedio.

Aplicaciones

La acetanilida se utiliza como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno y para estabilizar barnices de ésteres de celulosa . [ 7 ] También se ha empleado como intermediario en la síntesis de aceleradores de caucho , tintes y síntesis de intermedios para tintes, y síntesis de alcanfor . [ 9 ] La acetanilida se utiliza para la producción de cloruro de 4-acetamidobencenosulfonilo, un intermediario clave para la fabricación de sulfamidas . [ 10 ]

En el siglo XIX, la acetanilida fue uno de los muchos compuestos utilizados como reveladores fotográficos experimentales .

En 1886, la acetanilida se introdujo en la práctica médica como agente antipirético con el nombre de Antifebrin. [ 11 ] Fue uno de los primeros derivados de la anilina en los que se descubrieron propiedades analgésicas y antipiréticas. Sin embargo, su uso se suspendió posteriormente debido a efectos secundarios tóxicos, como la metahemoglobinemia , que provocaba cianosis . [ 12 ]

La primera patente relativa a la utilización de acetanilida como inhibidor de la descomposición del peróxido de hidrógeno se presentó posteriormente en 1905. [ 13 ]

Los herbicidas derivados de la acetanilida se han utilizado desde la década de 1960 o incluso antes. Estos incluyen alacloro , metolacloro y xilacloro . [ 14 ]

Uso farmacéutico

La acetanilida fue el primer derivado de la anilina que se descubrió que poseía propiedades analgésicas y antipiréticas , y fue introducida rápidamente en la práctica médica con los nombres de Antifebrin por A. Cahn y P. Hepp en 1886. [ 11 ] Pero sus (aparentes) inaceptables efectos tóxicos, el más alarmante de los cuales era la cianosis debido a la metahemoglobinemia y, en última instancia, el daño hepático y renal, [ 15 ] impulsaron la búsqueda de derivados de la anilina supuestamente menos tóxicos como la fenacetina . [ 16 ] Después de varios resultados contradictorios durante los siguientes cincuenta años, se estableció en 1948 que la acetanilida se metabolizaba principalmente a paracetamol (acetaminofeno) en el cuerpo humano, y que era este metabolito el responsable de las propiedades analgésicas y antipiréticas. [ 17 ] [ 12 ] [ 18 ] [ 11 ] La metahemoglobinemia observada después de la administración de acetanilida se atribuyó a la pequeña proporción de acetanilida que se hidroliza a anilina en el cuerpo.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 "Introducción". Nomenclatura de Química Orgánica  : Recomendaciones y Nombres Preferidos de la IUPAC 2013 (Libro Azul) . Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014. pág.  846. doi : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4Los derivados N -fenilo de amidas primarias se denominan «anilidas» y pueden nombrarse utilizando el término «anilida» en lugar de «amida» en las nomenclaturas sistemáticas o retenidas de las amidas. (…) Sin embargo, los nombres que expresan la sustitución N por un grupo fenilo en una amida son los nombres IUPAC preferidos.
  2. ↑ Weast, Robert C., ed. (1981). CRC Handbook of Chemistry and Physics (62.ª ed.). Boca Raton, Florida: CRC Press. pág. C-67. ISBN   0-8493-0462-8..
  3. ↑ Acetanilida (PDF) , Informe de evaluación inicial de los PEID, Ginebra: Programa de las Naciones Unidas para el Medio Ambiente, septiembre de 2003.
  4. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . págs. 5–88 . ISBN   9781498754293.
  5. 1 2 "Datos de seguridad de la acetanilida" . Laboratorio de Química Física, Universidad de Oxford. Archivado del original el 23 de junio de 2002..
  6. ↑ "Base de datos de información sobre clasificación química HSNO" . Nueva Zelanda: Autoridad de Gestión de Riesgos Ambientales . Archivado del original el 13 de octubre de 2022. Consultado el 26 de agosto de 2009 .
  7. 1 2 3 Vogt, PF; Gerulis, JJ "Aminas aromáticas". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a02_037 . ISBN 978-3-527-30673-2.
  8. ↑ Véase, por ejemplo, La preparación de acetanilida a partir de anilina , Departamento de Química, Universidad de las Indias Occidentales en Mona, Jamaica , consultado el 26 de agosto de 2009.; Reeve, Wilkins; Lowe, Valerie C. (1979), "Preparación de acetanilida a partir de nitrobenceno", J. Chem. Educ. , 56 (7): 488, Bibcode : 1979JChEd..56..488R , doi : 10.1021/ed056p488Esta última preparación incluye la reducción del nitrobenceno a anilina.
  9. ↑ PubChem. "Acetanilida" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 10 de diciembre de 2022 .
  10. ↑ Diccionario de productos químicos industriales de Ashford (Tercera ed.). 2011. pág. 33.  
  11. 1 2 3 Cahn, A.; Hepp, P. (1886). "Das Antifebrin, ein neues Fiebermittel". Centralblatt für Klinische Medizin . 7 : 561–564 .
  12. 1 2 Brodie, BB; Axelrod, J. (1948), "El destino de la acetanilida en el hombre" (PDF) , J. Pharmacol. Exp. Ther. , 94 (1): 29–38 , PMID 18885611 
  13. ↑ Solicitud estadounidense 825883A , Walter Heinrici, "Solución estable de peróxido de hidrógeno", publicada el 10 de julio de 1905, emitida el 10 de julio de 1906. 
  14. ↑ OWEN, MDK (1982). Comparación de la actividad herbicida de varias cloroacetamidas y sus efectos sobre la síntesis de proteínas en cultivos celulares en suspensión de zanahoria y soja (N.º de pedido 8218534). Disponible en ProQuest Dissertations & Theses Global. (303227220). Recuperado de https://www.proquest.com/dissertations-theses/comparison-herbicidal-activity-several/docview/303227220/se-2
  15. ↑ Brodie, BB; Axelrod, J. (1948), "Determinación de acetanilida y sus productos metabólicos, anilina, N -acetil p -aminofenol y p- aminofenol (libre y conjugado total) en fluidos y tejidos biológicos", J. Pharmacol. Exp. Ther. , 94 (1): 22– 28, PMID 18885610 .
  16. ↑ Bertolini, A.; Ferrari, A.; Ottani, A.; Guerzoni, S.; Tacchi, R.; Leone, S. (2006), "Paracetamol: nuevas perspectivas de un fármaco antiguo", CNS Drug Reviews , 12 ( 3– 4): 250– 75, doi : 10.1111/j.1527-3458.2006.00250.x , PMC 6506194 , PMID 17227290  .
  17. ↑ Lester, D.; Greenberg, LA (1947), "Destino metabólico de la acetanilida y otros derivados de la anilina. II. Principales metabolitos de la acetanilida en la sangre", J. Pharmacol. Exp. Ther. , 90 (1): 68– 75, PMID 20241897 .
  18. ↑ Flinn, Frederick B.; Brodie, Bernard B. (1948), "El efecto sobre el umbral del dolor del N -acetil p -aminofenol, un producto derivado en el cuerpo de la acetanilida", J. Pharmacol. Exp. Ther. , 94 (1): 76– 77, PMID 18885618 .