Hispanopedia Wiki[2.2.2] El criptando es el compuesto orgánico con la fórmula N(CH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 OCH 2 CH 2 ) 3 N. Esta molécula bicíclica es el miembro más estudiado de la familia de agentes quelantes criptandos . [ 2 ] Es un sólido blanco. Se conocen muchos compuestos análogos. Su alta afinidad por los cationes de metales alcalinos ilustra las ventajas de la "preorganización", un concepto dentro del área de la química supramolecular .
Por el diseño y la síntesis del [2.2.2]criptando, [ 3 ] Jean-Marie Lehn compartió el Premio Nobel de Química . El compuesto se preparó originalmente a partir de la diacilación del diamina-diéter: [ 4 ]
- [CH 2 OCH 2 CH 2 NH 2 ] 2 + [CH 2 OCH 2 COCl] 2 → [CH 2 OCH 2 CH 2 NHC(O)CH 2 ] 2 + 2 HCl
La diamida macrocíclica resultante se reduce con hidruro de litio y aluminio . El tetraéter de diamina macrocíclica resultante reacciona con un segundo equivalente de [CH₂OCH₂COCl]₂ para producir la diamida macrobicíclica . Esta di ( terciaria ) amida se reduce a la diamina con diborano .
[2.2.2] El criptando se une a K + como un ligando octadentado N 2 O 6. El catión resultante K([2.2.2]criptando) + es lipofílico.
Referencias
- ↑ En la Nomenclatura de Química Inorgánica (2005), la IUPAC recomienda la abreviatura crypt-222.
- ↑ Kang, Sung Ok; Llinares, José M.; Day, Victor W.; Bowman-James, Kristin (2010). "Receptores de aniones tipo criptando". Chemical Society Reviews . 39 (10): 3980– 4003. doi : 10.1039/C0CS00083C . PMID 20820597 .
- ^ Dietrich, B.; Lehn, JM; Sauvage, JP (1969). "Las Criptas". Letras de tetraedro . 10 (34): 2889–2892.doi : 10.1016/S0040-4039(01 ) 88300-3 .
- ↑ Dietrich, B.; Lehn, JM; Sauvage, JP (1969). "Diaza-polioxa-macrociclos y macrobiciclos". Tetrahedron Letters . 10 (34): 2885– 2888. doi : 10.1016/S0040-4039(01)88299-X .
- ↑ Alberto, R.; Ortner, K.; Wheatley, N.; Schibli, R.; Schubiger, AP (2001). "Síntesis y propiedades del boranocarbonato: una fuente de CO in situ conveniente para la preparación acuosa de [ 99m Tc(OH 2 ) 3 (CO) 3 ] + ". J. Am. Chem. Soc. 121 (13): 3135– 3136. doi : 10.1021/ja003932b . PMID 11457025 .
- Agentes quelantes