Articulo de referencia

2-Butoxietanol

Butyl cellosolve Butyl glycol Butyl monoether glycol EGBE ('''e'''thylene '''g'''lycol mono'''b'''utyl '''e'''ther) Dowanol EB Eastman EB solvent 2-BE EGMBE Butyl oxitol Ektasol...

El 2-butoxietanol es un compuesto orgánico con la fórmula química BuOC₂H₄OH (Bu = CH₃CH₂CH₂CH₂ ) . Este líquido incoloro tiene un olor dulce, similar al del éter, ya que proviene de la familia de los éteres de glicol y es un éter butílico del etilenglicol. Como disolvente relativamente no volátil y económico, se utiliza en muchos productos domésticos e industriales debido a sus propiedades como tensioactivo . Es un irritante respiratorio conocido [ 4 ] y puede ser agudamente tóxico , pero los estudios en animales no han encontrado que sea mutagénico, y ningún estudio sugiere que sea un carcinógeno humano. [ 5 ] Un estudio de 13 contaminantes del aire de las aulas realizado en Portugal informó una asociación estadísticamente significativa con mayores tasas de obstrucción nasal y una asociación positiva por debajo del nivel de significación estadística con un mayor riesgo de asma obesa y un mayor índice de masa corporal. [ 6 ]

Propiedades

Miscibilidad con el agua

La miscibilidad del 2-butoxietanol con agua depende de la temperatura . Según la composición de la mezcla, los dos líquidos son parcialmente miscibles. Esta mezcla presenta una temperatura crítica de solución inferior y una superior : por debajo de aproximadamente 49 °C ( temperatura crítica de solución inferior ), los líquidos son completamente miscibles. Lo mismo ocurre a temperaturas superiores a aproximadamente 130 °C ( temperatura crítica de solución superior ). Sin embargo, entre estas temperaturas, los líquidos no se mezclan en todas las proporciones y pueden aparecer dos fases , cada una formada por diferentes proporciones de los dos líquidos. [ 7 ] [ 8 ]

Producción

El 2-butoxietanol se obtiene comúnmente a través de dos procesos; la reacción de etoxilación de butanol y óxido de etileno en presencia de un catalizador:

C₂H₄O + C₄H₉OH → C₄H₉OC₂H₄OH

o la eterificación del butanol con 2-cloroetanol . [ 9 ] El 2-butoxietanol se puede obtener en el laboratorio mediante la apertura del anillo de 2-propil-1,3-dioxolano con tricloruro de boro. [ 10 ] A menudo se produce industrialmente combinando etilenglicol y butiraldehído en un reactor Parr con paladio sobre carbono. [ 11 ]

En 2006, la producción europea de éteres de butilglicol ascendió a 181 kilotoneladas , de las cuales aproximadamente el 50 % (90 kt/año) correspondía a 2-butoxietanol. Se estima que la producción mundial oscila entre 200 y 500 kt/año, de las cuales el 75 % se destina a pinturas y recubrimientos [ 12 ] y el 18 % a limpiadores de metales y productos de limpieza domésticos [ 13 ] . En Estados Unidos, se considera un producto químico de alto volumen de producción, ya que se producen más de 100 millones de libras al año [ 13 ] .

Usos

El 2-butoxietanol es un éter de glicol con modestas propiedades tensioactivas , que también puede utilizarse como disolvente mutuo (soluble tanto en agua como en aceite).

Usos comerciales

El 2-butoxietanol es un disolvente para pinturas y recubrimientos de superficies, así como para productos de limpieza y tintas . [ 12 ] [ 14 ] Los productos que contienen 2-butoxietanol incluyen formulaciones de resina acrílica , agentes desmoldantes de asfalto , espuma contra incendios , protectores de cuero, dispersantes de derrames de petróleo , aplicaciones desengrasantes, soluciones para tiras fotográficas, limpiadores de pizarras blancas y vidrios, jabones líquidos , cosméticos , soluciones de limpieza en seco , lacas , barnices , herbicidas , pinturas de látex , esmaltes , pasta de impresión, removedores de barniz y sellador de silicona . Los productos que contienen este compuesto se encuentran comúnmente en obras de construcción, talleres de reparación de automóviles, imprentas e instalaciones que producen productos esterilizantes y de limpieza. Es el ingrediente principal de muchas soluciones de limpieza domésticas, comerciales e industriales. Dado que la molécula tiene extremos polares y no polares , el 2-butoxietanol es útil para eliminar sustancias polares y no polares , como grasas y aceites. También está aprobado por la FDA de EE. UU. para su uso como aditivo alimentario directo e indirecto, que incluye agentes antimicrobianos , antiespumantes , estabilizadores y adhesivos. [ 15 ]

En la industria petrolera

El 2-butoxietanol se produce comúnmente para la industria petrolera debido a sus propiedades tensioactivas. [ 16 ]

En la industria petrolera, el 2-butoxietanol es un componente de los fluidos de fracturación , estabilizadores de perforación y dispersantes de manchas de petróleo para la fracturación hidráulica tanto a base de agua como a base de petróleo . [ 13 ] Cuando se bombea líquido al pozo, los fluidos de fracturación se bombean a presión extrema, por lo que el 2-butoxietanol se utiliza para estabilizarlos al disminuir la tensión superficial. [ 13 ] Como surfactante, el 2-butoxietanol se absorbe en la interfaz petróleo-agua de la fractura. [ 17 ] El compuesto también se utiliza para facilitar la liberación del gas al prevenir la solidificación. [ 13 ] También se utiliza como disolvente de acoplamiento petróleo crudo-agua para reacondicionamientos de pozos de petróleo más generales . [ 13 ] Debido a sus propiedades tensioactivas , es un componente principal (30–60% p/p) del dispersante de derrames de petróleo Corexit 9527, [ 18 ] que se utilizó ampliamente tras el derrame de petróleo de Deepwater Horizon en 2010. [ 15 ]

Seguridad

El 2-butoxietanol tiene una baja toxicidad aguda, con una LD50 de 2,5 g  /kg en ratas. [ 12 ] Las pruebas de laboratorio del Programa Nacional de Toxicología de EE. UU. han demostrado que solo la exposición sostenida a altas concentraciones (100–500  ppm) de 2-butoxietanol puede causar tumores suprarrenales en animales. [ 19 ] La Conferencia Americana de Higienistas Industriales Gubernamentales (ACGIH) informa que el 2-butoxietanol es carcinógeno en roedores. [ 20 ] Estas pruebas en roedores pueden no traducirse directamente en carcinogenicidad en humanos, ya que el mecanismo de cáncer observado involucra el preestómago de los roedores, del cual carecen los humanos. [ 21 ] La OSHA no regula el 2-butoxietanol como carcinógeno. [ 22 ] No se ha demostrado que el 2-butoxietanol penetre en la roca de esquisto en un estudio realizado por Manz. [ 23 ]

Eliminación y degradación

El 2-butoxietanol puede eliminarse mediante incineración . Se ha demostrado que la eliminación se produce más rápidamente en presencia de partículas semiconductoras . [ 9 ] El 2-butoxietanol generalmente se descompone en presencia de aire en pocos días al reaccionar con radicales de oxígeno. [ 24 ] No se ha identificado como un contaminante ambiental importante, ni se sabe que se bioacumule. [ 25 ] El 2-butoxietanol se biodegrada en suelos y agua, con una vida media de 1 a 4 semanas en ambientes acuáticos. [ 15 ]

Exposición humana

El 2-butoxietanol ingresa al organismo humano con mayor frecuencia a través de la absorción dérmica, la inhalación o la ingestión oral del compuesto químico. [ 9 ] El valor límite umbral (TLV) de la ACGIH para la exposición laboral es de 20 ppm, que está muy por encima del umbral de detección de olor de 0,4 ppm. Las concentraciones de 2-butoxietanol o de su metabolito, el ácido 2-butoxiacético, en sangre u orina pueden medirse mediante técnicas cromatográficas. Se ha establecido un índice de exposición biológica de 200 mg de ácido 2-butoxiacético por gramo de creatinina en una muestra de orina tomada al final del turno de trabajo de empleados estadounidenses. [ 26 ] [ 27 ] En los hombres, el 2-butoxietanol y sus metabolitos se vuelven indetectables en la orina después de aproximadamente 30 horas. [ 28 ]   

Estudios con animales

Se han observado efectos nocivos en mamíferos no humanos expuestos a altos niveles de 2-butoxietanol. Se observaron efectos en el desarrollo en un estudio que expuso ratas Fischer 344 preñadas, un tipo de rata de laboratorio , y conejos blancos de Nueva Zelanda a dosis variables de 2-butoxietanol. Con una exposición de 100  ppm (483  mg/m³ ) y 200  ppm (966  mg/m³ ) , se observaron aumentos estadísticamente significativos en el número de camadas con defectos esqueléticos. Además, el 2-butoxietanol se asoció con una disminución significativa en el peso corporal materno, el peso uterino y el número total de implantes. [ 29 ] El 2-butoxietanol se metaboliza en mamíferos por la enzima alcohol deshidrogenasa . [ 28 ]

También se han observado efectos neurológicos en animales expuestos al 2-butoxietanol. Ratas Fischer 344 expuestas a 2-butoxietanol en concentraciones de 523  ppm y 867  ppm experimentaron una disminución de la coordinación. Conejos machos mostraron una pérdida de coordinación y equilibrio tras la exposición a 400  ppm de 2-butoxietanol durante dos días. [ 30 ]

Cuando se expusieron a 2-butoxietanol en el agua potable, tanto las ratas F344/N como los ratones B63F1 mostraron efectos negativos. El rango de exposición para ambas especies fue de entre 70  mg/kg de peso corporal por día y 1300  mg/kg de peso corporal por día. Se observó una disminución del peso corporal y del consumo de agua en ambas especies. Las ratas presentaron recuentos reducidos de glóbulos rojos y peso del timo, así como lesiones en el hígado, el bazo y la médula ósea. [ 29 ]

Regulación en Canadá

Environment and Health Canada recomendó que el 2-butoxietanol se incluyera en el Anexo 1 de la Ley Canadiense de Protección Ambiental de 1999 (CEPA). [ 31 ] Según esta normativa, los productos que contienen 2-butoxietanol deben diluirse por debajo de una determinada concentración. Solo aquellos en los que el usuario realiza la dilución requerida deben incluirla en la información de etiquetado. [ 32 ]

Regulación en los Estados Unidos

El 2-butoxietanol está catalogado en California como una sustancia peligrosa y el estado establece un límite de exposición promedio en el aire de 8 horas de 25 ppm, [ 33 ] y en California los empleadores están obligados a informar a los empleados cuando trabajan con él. [ 34 ]

El 2-butoxietanol está prohibido para su uso como aditivo químico en fluidos de fracturación hidráulica (Regla 437, Tabla 437-1 [ 35 ] ) en Colorado, donde todos los productos químicos utilizados en operaciones de fondo de pozo deben divulgarse (§34-60-132 CRS [ 36 ] ) a la Comisión de Gestión de Energía y Carbono.

Está aprobado por la Administración de Alimentos y Medicamentos como "un aditivo alimentario indirecto y directo para su uso como agente antimicrobiano, antiespumante, estabilizador y componente de adhesivos", [ 15 ] y también "puede usarse para lavar o ayudar en el pelado de frutas y verduras" y "puede usarse de forma segura como componentes de artículos destinados a su uso en el envasado, transporte y almacenamiento de alimentos". [ 37 ] Después de su eliminación de una lista de la ONU de sustancias que requieren etiquetado especial de toxicidad en 1994, y una petición posterior del Consejo Estadounidense de Química , el 2-butoxietanol fue eliminado de la lista de contaminantes atmosféricos peligrosos de la Agencia de Protección Ambiental de los Estados Unidos en 2004. [ 38 ] [ 39 ] La seguridad de los productos que contienen 2-butoxietanol como se usa normalmente es defendida por los grupos comerciales de la industria el Consejo Estadounidense de Química [ 39 ] y la Asociación de Jabones y Detergentes .

Referencias

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