Hispanopedia WikiLa 1-feniletilamina ( 1-PEA o α-PEA ), también conocida como α-metilbencilamina , es un compuesto orgánico con la fórmula C₆H₅CH ( NH₂ ) CH₃ . Esta amina primaria es un líquido incoloro que se utiliza frecuentemente en resoluciones quirales . Al igual que la bencilamina , es relativamente básica y forma sales de amonio e iminas estables .
Preparación y resolución óptica
La 1-feniletilamina se puede preparar mediante la aminación reductiva de la acetofenona : [ 1 ]
- C 6 H 5 C(O)CH 3 + NH 3 + H 2 → C 6 H 5 CH(NH 2 )CH 3 + H 2 O
La reacción de Leuckart , utilizando formiato de amonio , es otro método para esta transformación. [ 2 ]
El ácido l - málico se utiliza para resolver la 1-feniletilamina, un agente de resolución versátil por derecho propio. El enantiómero dextrógiro cristaliza con el malato, dejando la forma levógira en solución. [ 3 ]
Farmacología
De forma similar a la bencilamina y análogos como la pargilina , se ha descubierto que la 1-feniletilamina actúa como un inhibidor muy débil de la monoaminooxidasa (IMAO), así como un inhibidor de la aminooxidasa sensible a la semicarbazida (SSAO). [ 4 ] [ 5 ]
Véase también
Referencias
- ↑ John C. Robinson, Jr. y HR Snyder (1943). "α-Feniletilamina". Organic Syntheses . 23 : 68. doi : 10.15227/orgsyn.023.0068.
- ↑ Mann, FG; Saunders, BC (1960). Química orgánica práctica, 4.ª ed . Londres: Longman. págs. 223–224 . ISBN 9780582444072.
{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda ) - ↑ AW Ingersoll (1937). "d- y l-α-Feniletilamina". Síntesis Orgánica . 17 : 80. doi : 10.15227/orgsyn.017.0080 .
- ↑ Nakagawasai O, Arai Y, Satoh SE, Satoh N, Neda M, Hozumi M, Oka R, Hiraga H, Tadano T (enero de 2004). "Monoamino oxidasa y respuesta de sacudida de cabeza en ratones. Mecanismos de derivados de sustrato alfa-metilados". Neurotoxicología . 25 ( 1–2 ): 223–232 . Bibcode : 2004NeuTx..25..223N . doi : 10.1016/S0161-813X(03)00101-3 . PMID 14697897 .
- ↑ Arai Y, Toyoshima Y, Kinemuchi H (junio de 1986). "Estudios de la monoaminooxidasa y la aminooxidasa sensible a la semicarbazida. II. Inhibición por monoaminas análogos de sustrato alfa-metilados, alfa-metiltriptamina, alfa-metilbencilamina y dos enantiómeros de alfa-metilbencilamina" . Jpn J Pharmacol . 41 (2): 191–197 . doi : 10.1254/jjp.41.191 .
- bencilaminas
- Fenetilaminas