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En química orgánica , un grupo vinilo (abr. Vi ; [1] nombre IUPAC : grupo etenilo [2] ) es un grupo funcional con la fórmula −CH=CH 2 . Es la molécula de etileno (nombre IUPAC: eteno) ( H 2 C=CH 2 ) con un átomo de hidrógeno menos . El nombre también se utiliza para cualquier compuesto que contenga ese grupo, es decir, R−CH=CH 2 donde R es cualquier otro grupo de átomos.
Un ejemplo de importancia industrial es el cloruro de vinilo , precursor del PVC , [3] un plástico conocido comúnmente como vinilo .
El vinilo es uno de los grupos funcionales alquenilo . En un esqueleto carbonado, los carbonos o posiciones con hibridación sp2 se denominan a menudo vinílicos . Los alilos , acrilatos y estirénicos contienen grupos vinilo. (Un reticulante estirénico con dos grupos vinilo se denomina divinilbenceno ).
Polímeros de vinilo
Los grupos vinilo pueden polimerizarse con la ayuda de un iniciador radical o un catalizador, formando polímeros vinílicos . Los polímeros vinílicos no contienen grupos vinilo, sino que están saturados. La siguiente tabla muestra algunos ejemplos de polímeros vinílicos.
Síntesis y reactividad
Los derivados del vinilo son alquenos . Si se activan con un grupo adyacente, la mayor polarización del enlace da lugar a una reactividad característica, que se denomina viníloga :
- En los compuestos alílicos , donde el siguiente carbono está saturado pero sustituido una vez, se observan reordenamientos alílicos y reacciones relacionadas.
- Los reactivos de Grignard alílicos (organomagnésicos) pueden atacar primero con el extremo vinílico.
- Si está junto a un grupo atractor de electrones, puede ocurrir una adición conjugada (adición de Michael).
Los organometálicos vinílicos, por ejemplo, el vinil-litio y el viniltributilestaño , participan en vinilaciónes que incluyen reacciones de acoplamiento como en el acoplamiento de Negishi .
Historia y etimología
El radical fue reportado por primera vez por Henri Victor Regnault en 1835 y inicialmente llamado aldehído . Debido a la medición incorrecta de la masa atómica del carbono, se creyó que era C 4 H 6 en ese momento. Luego, en 1839, Justus von Liebig lo rebautizó como " acetilo ", porque creía que era el radical del ácido acético . [4]
El término moderno fue acuñado por el químico alemán Hermann Kolbe en 1851, quien refutó la hipótesis de Liebig. [5] Sin embargo, incluso en 1860 Marcellin Berthelot todavía basaba el nombre que acuñó para el acetileno en la nomenclatura de Liebig y no en la de Kolbe.
La etimología de "vinilo" es el latín vinum = " vino ", y la palabra griega "hylos" 'υλος (materia o material), por su relación con el alcohol etílico .
Véase también
Referencias
- ^ Reglas para la abreviatura de grupos protectores p.310
- ^ Recomendaciones provisionales de la IUPAC 2004 Capítulo 5
- ^ Endo, Kiyoshi (diciembre de 2002). "Síntesis y estructura del cloruro de polivinilo". Progreso en la ciencia de los polímeros . 27 (10): 2021–2054. doi :10.1016/S0079-6700(02)00066-7.
- ^ Constable, Edwin C.; Housecroft, Catherine E. (20 de abril de 2020). "Antes de que los radicales fueran libres: el radical particulier de de Morveau". Química . 2 (2): 293–304. doi : 10.3390/chemistry2020019 . ISSN 2624-8549.
- ^ H. Kolbe (1851), "Sobre la constitución química y la naturaleza de los radicales orgánicos", The Quarterly Journal of the Chemical Society of London , 3 (4): 369-405; véase la nota al pie de página en la página 376.