Dos veces más

Twice Over comenzó su carrera en una carrera para debutantes sobre una milla en el hipódromo de Newmarket el 4 de octubre. Partiendo con una cuota de 4/1 en un grupo de diecisiete participantes, tomó la delantera al acercarse al último cuarto de milla y ganó por dos cuerpos a Austintatious. El 3 de noviembre partió como favorito en el Zetland Stakes sobre diez furlongs en el mismo hipódromo y ganó por un cuerpo y medio a Planetarium. ^{[ 1 ]}

El 17 de abril de 2008, Twice Over ganó el Grupo Tres Craven Stakes en el hipódromo de Newmarket, superando al futuro campeón de la Breeders' Cup Classic, Raven's Pass, por una cabeza. Luego terminó tercero detrás de Tartan Bearer en el Dante Stakes y tercero detrás de Henrythenavigator en el St James's Palace Stakes antes de ganar el Grupo Dos Prix Eugène Adam en el hipódromo de Maisons-Laffitte el 27 de julio. ^{[ 2 ]} Posteriormente corrió mal en el Prix Guillaume d'Ornano en el hipódromo de Deauville antes de terminar su temporada quedando segundo detrás de New Approach en el Champion Stakes.

En 2009, Twice Over terminó tercero en el Earl of Sefton Stakes , tercero en el Lockinge Stakes , cuarto en el Prince of Wales's Stakes y séptimo en el Eclipse Stakes antes de registrar su primer éxito de la temporada en una carrera menor en el hipódromo de Doncaster en septiembre. Más tarde ese mes ganó el Listed Foundation Stakes en el hipódromo de Goodwood , superando a Perfect Stride por dos cuerpos y medio. ^{[ 3 ]}

En el Champion Stakes del 17 de octubre, Twice Over partió como un caballo con pocas probabilidades de ganar (14/1) en su segundo intento por conseguir la victoria. Fame and Glory, entrenado por Aidan O'Brien, partió como favorito en un grupo que también incluía a Sariska , Never On Sunday ( Prix d'Ispahan ), Mawatheeq ( Cumberland Lodge Stakes ) y Doctor Fremnatle ( Princess of Wales's Stakes ). Tras ser contenido en las primeras etapas, Twice Over tomó la delantera a dos furlongs de la meta y la mantuvo hasta el final, ganando por medio cuerpo a Mawatheeq. ^{[ 4 ]}

En su última aparición de la temporada, el potro fue enviado a Estados Unidos para la Breeders' Cup Classic el 7 de noviembre en Santa Anita Park . Corriendo por primera vez en pista de tierra, terminó tercero detrás de Zenyatta y Gio Ponti .

El 27 de marzo de 2010, Twice Over quedó décimo de dieciséis participantes, detrás de Gloria De Campeao, en la Copa Mundial de Dubái . El 16 de junio de 2010, quedó segundo detrás de Byword en el Grupo 1 Prince of Wales's Stakes en el segundo día de Royal Ascot . El 3 de julio de 2010, ganó el Grupo I Eclipse Stakes en el hipódromo de Sandown Park . El 17 de agosto de 2010, Twice Over terminó segundo detrás de Rip Van Winkle en el Grupo I Juddmonte International Stakes en el hipódromo de York . ^{[ 5 ]} El 16 de octubre de 2010, ganó el Grupo I Champion Stakes en el hipódromo de Newmarket.

El 3 de marzo de 2011, Twice Over ganó el Grupo 2 Al Maktoum Challenge R3 en el hipódromo de Meydan . Posteriormente fue derrotado con claridad en la Copa del Mundo de Dubái , y al comienzo de la temporada de carreras de césped británicas terminó sexto detrás de Canford Cliffs en el Grupo 1 Lockinge Stakes . Después de esta derrota, Twice Over terminó quinto detrás de Rewilding en el Grupo 1 Prince of Wales's Stakes en el segundo día de Royal Ascot . Obtuvo su segunda victoria de 2011 al vencer a su compañero de cuadra Midday en el International Stakes en York en agosto antes de terminar décimo en el Qipco Champion Stakes en octubre.

El 19 de abril, Twice Over comenzó su campaña de 2012 quedando segundo detrás de Questioning, entrenado por John Gosden, en el Grupo 3 Earl of Sefton Stakes en Newmarket sobre 9 furlongs. Partiendo como favorito con una cuota de 6/5, Twice Over fue superado en la meta por una cabeza, con una diferencia de 1 y 3/4 cuerpos respecto a Beatrice Aurore, que quedó tercera. Nueve días después, partió como favorito con una cuota de 6/4 para el Gordon Richards Stakes en Sandown Park , en un terreno marcado como pesado. El jinete Tom Queally mantuvo al caballo cerca cuando fue desviado a la derecha a 3 furlongs de la meta y continuó hasta terminar tercero de los 6 participantes. Twice Over terminó a 9 cuerpos del ganador Colombian, otro caballo entrenado por John Gosden, y a 6 cuerpos del segundo, Poet. Teniendo en cuenta el terreno embarrado, muchos descartaron esta carrera, y la calificación oficial de Twice Over bajó de 125 a 119. Después de un descanso de 70 días, Twice Over fue enviado a 16/1 para el Coral Eclipse Stakes , una carrera de Grupo 1 que ganó 2 años antes. Mantenido en la mitad del pelotón en una posición conveniente durante toda la carrera, Tom Queally llevó al caballo con una carrera en punta y tomó el tercer lugar a unos 2 furlongs del final. A pesar de tener algunos problemas de tráfico, terminó tercero de los 9 corredores, 3 y 1/4 cuerpos del ganador Nathaniel (otro caballo entrenado por John Gosden), quien ganó el King George VI and Queen Elizabeth Stakes del año anterior . Esta fue considerada la mejor carrera de Twice Over en la temporada hasta el momento.

En el Juddmonte International Stakes, celebrado en el hipódromo de York el 22 de agosto, terminó cuarto, a 13 cuerpos de su compañero de cuadra Frankel , quien, montado por Tom Queally, aventajó al segundo clasificado por 7 cuerpos. Twice Over se retiró inmediatamente después de la carrera y fue enviado a la cría en Sudáfrica . Finalizó su última temporada con cuatro participaciones, obteniendo un segundo puesto, dos terceros y un cuarto. Posteriormente, 2012 fue la única temporada de la carrera de Twice Over en la que no logró ganar ninguna carrera.