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Articulo de referencia

Triparanol

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El triparanol ( DCI Nombre Internacional No Propietario , DCP Nombre Británico Aprobado ; nombre comercial y código de desarrollo MER/29 , así como muchos otros nombres comerciales) fue el primer fármaco sintético para reducir el colesterol . [ 1 ] [ 2 ] Fue patentado en 1959 e introducido en los Estados Unidos en 1960. [ 3 ] [ 4 ] El nombre en clave de desarrollo del triparanol, MER/29, se hizo tan conocido que se convirtió en el nombre comercial registrado del fármaco. [ 5 ] Fue retirado en 1962 debido a efectos adversos graves como náuseas y vómitos , pérdida de visión debido a cataratas irreversibles , alopecia , trastornos de la piel (por ejemplo, sequedad , picazón , descamación y textura de "escamas de pescado") y aterosclerosis acelerada . [ 3 ] [ 2 ] Ahora se considera obsoleto. [ 3 ] [ 2 ]

El fármaco actúa inhibiendo la 24-dehidrocolesterol reductasa , que cataliza el paso final de la biosíntesis del colesterol , la conversión de desmosterol en colesterol. [ 6 ] Aunque es eficaz para reducir los niveles de colesterol, esto produce una acumulación de desmosterol en los tejidos, lo que a su vez es responsable de los efectos secundarios del triparanol. [ 2 ] A diferencia de las estatinas , el triparanol no inhibe la HMG-CoA reductasa , la enzima limitante de la velocidad en la biosíntesis del colesterol, [ 2 ] y, en contraste con el triparanol, las estatinas pueden reducir los niveles de colesterol sin producir una acumulación de intermediarios como el desmosterol. [ 2 ]

Se sabe que el estrógeno reduce los niveles de colesterol, pero produce efectos secundarios como ginecomastia y disminución de la libido en los hombres. [ 3 ] Se esperaba que se pudiera desarrollar un fármaco que careciera de efectos estrogénicos evidentes pero que aun así redujera los niveles de colesterol. [ 3 ] El triparanol es un trifeniletanol y se derivó del clorotrianiseno (TACE), un estrógeno trifeniletileno no esteroideo . [ 3 ] [ 7 ] El antiestrógeno trifeniletanol no esteroideo etamoxitrifetol (MER-25) es un derivado del triparanol. [ 8 ] El modulador selectivo del receptor de estrógeno clomifeno también está estructuralmente relacionado con el triparanol. [ 7 ] [ 9 ] Los desarrolladores del triparanol se referían a él en broma como un "estrógeno no estrogénico" debido a sus efectos reductores de lípidos sin otros efectos estrogénicos. [ 3 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Elks J (14 de noviembre de 2014). The Dictionary of Drugs: Chemical Data: Chemical Data, Structures and Bibliographies . Springer. pp.  1252–. ISBN 978-1-4757-2085-3.
  2. 1 2 3 4 5 6 Ravina E (11 de enero de 2011). La evolución del descubrimiento de fármacos: de las medicinas tradicionales a los fármacos modernos . John Wiley & Sons. págs. 178–. ISBN  978-3-527-32669-3.
  3. 1 2 3 4 5 6 7 Li JL (3 de abril de 2009). El triunfo del corazón: La historia de las estatinas . Oxford University Press, EE. UU. pp. 33–. ISBN  978-0-19-532357-3.
  4. ↑ Vance DE, Vance JE (200). "Modelos animales de aterosclerosis" . Bioquímica de lípidos, lipoproteínas y membranas . Elsevier. págs. 172–174 . ISBN  978-0-444-51138-6.{{cite book}}: Incompatibilidad de ISBN/Fecha ( ayuda )
  5. ↑ Miller LC (julio de 1961). " Médicos, medicamentos y nombres". JAMA . 177 (1): 27– 33. doi : 10.1001/jama.1961.73040270014004b . PMID 13770852. Recientemente, otro código de laboratorio, MER29, se hizo tan conocido que se adoptó como marca registrada para el medicamento anticolesterolémico en cuestión (triparanol). 
  6. ↑ Burtis CA, Ashwood ER, Bruns DE (14 de octubre de 2012). «Lípidos, lipoproteínas, apolipoproteínas y otros factores de riesgo cardíaco» . Tietz Textbook of Clinical Chemistry and Molecular Diagnostics . Elsevier Health Sciences. págs. 733–. ISBN  978-1-4557-5942-2.
  7. 1 2 Grant WM, Schuman JS (1 de enero de 1993). TOXICOLOGÍA DEL OJO: Efectos sobre los ojos y el sistema visual de sustancias químicas, fármacos, metales y minerales, plantas, toxinas y venenos; también efectos secundarios sistémicos de medicamentos oftálmicos (4.ª ed.) . Charles C Thomas Publisher. págs. 384–. ISBN  978-0-398-08215-4.
  8. ^ Manni A (15 de enero de 1999). Endocrinología del Cáncer de Mama . Medios de ciencia y negocios de Springer. págs. 286–. ISBN  978-1-59259-699-7.
  9. ↑ Aronson JK (21 de febrero de 2009). Efectos secundarios de los fármacos endocrinos y metabólicos de Meyler . Elsevier. págs. 163–. ISBN  978-0-08-093292-7.