Trietilsilano

El trietilsilano es un compuesto de organosilicio con la fórmula (C ₂ H ₅ ) ₃ SiH. Es un trialquilsilano. El enlace Si-H es reactivo.

Fue descubierto por primera vez por Albert Ladenburg en 1872 entre los productos de reducción de ortosilicato de tetraetilo con sodio y dietilzinc . ^[2] También lo preparó mediante una reducción gradual a través de etoxitrietilsilano y lo denominó hidruro de silicoheptilo , reflejando la idea de un compuesto de silicio análogo a un hidrocarburo de siete carbonos.

Este líquido incoloro se utiliza en síntesis orgánica como agente reductor y como precursor de éteres de sililo . ^[3] Como uno de los trialquilsilanos más simples que es líquido a temperatura ambiente, el trietilsilano se utiliza a menudo en estudios de catálisis de hidrosililación . ^[4]

Lectura adicional

Richard T. Beresis, Jason S. Solomon, Michael G. Yang, Nareshkumar F. Jain y James S. Panek (1998). "Síntesis de (E)-crotilsilanos quirales: [3R- AND 3S-]-(4E)-Metil 3-(Dimetilfenilsilil)-4-Hexenoato". Organic Syntheses . 75 : 78{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ).
Alessandro Dondoni y Daniela Perrone (2000). "Síntesis diastereoselectiva de aminoalcoholes vecinales protegidos: (S)-2-[(4S)-N-terc-butoxicarbonil-2,2-dimetil-1,3,-oxazolidinil]-2-terc-butildimetilsiloxietanal a partir de un aldehído derivado de la serina". Organic Syntheses . 77 : 78.
Papa C. (1881). "Über Siliziumpropylverbindungen". Ber . 14 : 1873.
Charles A. Kraus y Walter K. Nelson (1934). "La química del grupo trietilsilicilo". J. Am. Chem. Soc. 56 (1): 195– 202. doi :10.1021/ja01316a062.

Referencias

^ abc Sigma-Aldrich Co. , Trietilsilano. Consultado el 30 de enero de 2015.
^ Ladenburg, A. (1872). "Ueber die Reductionsproducte des Kieselsäureäthers und deren Derivate". Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 164 (2): 300– 332. doi :10.1002/jlac.18721640212. ISSN 0075-4617.
^ Fry, James L.; Rahaim, Ronald J.; Maleczka, Robert E. (2007). "Trietilsilano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/9780470842898.rt226.pub2. ISBN 978-0471936237.
^ Brookhart, M.; Grant, BE (1993). "Mecanismo de una reacción de hidrosilación de olefinas catalizada por cobalto (III): evidencia directa de una vía de migración de sililo". Journal of the American Chemical Society . 115 (6): 2151– 2156. doi :10.1021/ja00059a008.

[sigma-1] Sigma-Aldrich Co. , Trietilsilano. Consultado el 30 de enero de 2015.

[2] Ladenburg, A. (1872). "Ueber die Reductionsproducte des Kieselsäureäthers und deren Derivate". Justus Liebigs Annalen der Chemie (en alemán). 164 (2): 300– 332. doi :10.1002/jlac.18721640212. ISSN 0075-4617.

[3] Fry, James L.; Rahaim, Ronald J.; Maleczka, Robert E. (2007). "Trietilsilano". Enciclopedia de reactivos para síntesis orgánica . doi :10.1002/9780470842898.rt226.pub2. ISBN 978-0471936237.

[4] Brookhart, M.; Grant, BE (1993). "Mecanismo de una reacción de hidrosilación de olefinas catalizada por cobalto (III): evidencia directa de una vía de migración de sililo". Journal of the American Chemical Society . 115 (6): 2151– 2156. doi :10.1021/ja00059a008.