Hispanopedia Wiki
Articulo de referencia

Tilisolol

El tilisolol ( DCI , nombre comercial Selecal ) es un betabloqueante . [ 1 ] Síntesis Síntesis de Thieme ChemDrug : [ 2 ] Patente: [ 3 ] Precursor: [ 4 ] Sino: [ 5 ] HPLC: [ 6 ]...

Hispanopedia WikiContenido en espanolLectura gratuita

El tilisolol ( DCI , nombre comercial Selecal ) es un betabloqueante . [ 1 ]

Síntesis

Síntesis de Thieme ChemDrug : [ 2 ] Patente: [ 3 ] Precursor: [ 4 ] Sino: [ 5 ] HPLC: [ 6 ]

La metanólisis del anhídrido ftálico [85-44-9] (1) produce ftalato de hidrógeno de metilo [4376-18-5] (2). La amidación de Schotten-Baumann con sarcosinato de metilo [5473-12-1] (3) produce 2-[(2-metoxi-2-oxoetil)-metilcarbamoil]benzoato de metilo, PC11644670 (4). La lactamización intramolecular con metóxido de sodio produjo 4-hidroxi-2-metil-1-oxoisoquinolina-3-carboxilato de metilo, PC54684295 (5). En la saponificación con lejía seguida de descarboxilación se produjo 4-hidroxi-2-metilisoquinolina-1(2H)-ona [30236-50-1] (6). El tratamiento con epiclorhidrina [106-89-8] (7) en presencia de una base condujo a 2-metil-4-[(oxiran-2-il)metoxi]isoquinolin-1(2H)-ona [62775-08-0] (8). La apertura del anillo de oxirano con terc-butilamina [75-64-9] (9) completó la síntesis de tilisolol (10).

Referencias

  1. ↑ Imaizumi T, Takeshita A, Nakamura N, Hirooka Y, Suzuki S, Yoshida M, Nakamura M (septiembre de 1988). "Efecto vasodilatador del nuevo betabloqueante clorhidrato de tilisolol en humanos". Arzneimittel-Forschung . 38 (9): 1342– 4. PMID 2906248 . 
  2. ^ Serradell, Minnesota; Blancafort, P.; Thorpe, PJ; Castaer, J.; N-696. Drogas Fut 1982, 7, 12, 889.
  3. ^ Hideo Saitama Jp Fukushima, Yoshikuni Kawagoe Saitama Jp Suzuki, DE2631080 (1985 a Nisshin Flour Milling Co., Ltd., Tokio / Tokio, Jp).
  4. ↑ Lombardino, JG (octubre de 1970). "Síntesis de 4‐hidroxi‐2‐metilisocarbostiril‐3‐carboxanilidas". Journal of Heterocyclic Chemistry. 7 (5): 1057–1060. doi:10.1002/jhet.5570070509.
  5. ↑ Li Leilei, et al. CN102115459 (2011 a Dihon Pharmaceutical Group Co Ltd).
  6. ↑ Yonezawa K, Sato K, Kobayashi A. Cromatografía líquida de alto rendimiento de un nuevo betabloqueante, clorhidrato de 4-[3-(tert.-butilamino)-2-hidroxipropoxi]-N-metilisocarbostiril, en plasma mediante detección fluorométrica. J Chromatogr. 12 de abril de 1985;339(1):219-22. doi: 10.1016/s0378-4347(00)84648-4. PMID: 2862154.