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Aunque se desconoce la fecha exacta de formación del proyecto, en octubre de 2005, Aaron Gillespie, baterista y vocalista de Underoath , creó una página de Myspace para The Almost, donde subió dos canciones demo : "I Mostly Like to Copy Other People" y "They Say You Can Never Write I Told You So in a Song But Here I Go" (que más tarde se retituló "Never Say I Told You So"). Por esa época, Gillespie y Kenny Vasoli de The Starting Line colaboraron en la canción "Yule Be Sorry", que apareció en el álbum recopilatorio Happy Christmas Vol. 4 de Tooth & Nail . Todas las canciones iniciales de Almost fueron escritas por Gillespie mientras grababa Define the Great Line con Underoath.

The Almost se embarcó en la gira "It's All Happening" del 17 de diciembre al 20 de enero de 2006, con Gillespie acompañado por los guitarristas Dusty Redmon y Jay Vilardi, el bajista Alex Aponte y el baterista Kenny Bozich. La gira presentó nuevas canciones del próximo álbum debut de la banda, Southern Weather . En 2007, The Almost se embarcó en la gira principal de Paramore , RIOT!, junto con The Starting Line y Set Your Goals (quienes tocaron durante la primera mitad de la gira). Además, el grupo salió de gira con Emery , Envy On The Coast y Army of Me durante todo junio y parte de julio. En mayo también lanzaron la canción del lado B 'Hold On', que originalmente solo estaba disponible como pista extra en iTunes . The Almost lanzó su primer video musical para " Say This Sooner " el 19 de marzo de 2007, estrenándose en UNLEASHED de MTV2 .

Southern Weather se lanzó el 3 de abril de 2007 a través de Tooth & Nail, tras haber sido grabado en febrero y marzo de 2006. Gillespie tocó casi todos los instrumentos principales del álbum, con la excepción de Vasoli, quien contribuyó con el bajo en dos canciones. El álbum alcanzó el puesto número 39 en la lista Billboard 200 y el número 1 en la lista Top Christian Albums .

Poco después del anuncio de un nuevo EP, en noviembre de 2007 se anunció a través del Myspace de la banda que Bozich había dejado el grupo. El guitarrista Dusty Redmon explicó en una publicación del foro AbsolutePunk : "Kenny se fue. Se va a casar y no quería salir de gira. Son cosas que pasan... me ha pasado dos veces con Beloved y Dead Poetic . Es una decisión personal y no hay problema. Iba a tocar la batería en el siguiente disco, pero decidió no estar en una banda en este momento de su vida. No pasa nada".

Una versión de " Little Drummer Boy " estuvo disponible para streaming el 4 de noviembre de 2008, ^{[ 9 ]} seguida de "Awful Direction" el 20 de noviembre. ^{[ 10 ]} The Almost lanzó un nuevo EP titulado No Gift to Bring el 24 de noviembre. Originalmente iba a lanzarlo el 25 de noviembre, pero cambiaron la fecha al día anterior. El EP se lanzó para mantener a los fans entretenidos hasta el lanzamiento de su próximo álbum en el verano/otoño de 2009. ^{[ 11 ]} Incluía "Awful Direction", "Little Drummer Boy", una versión de "Your Love Is Extravagant" de Casting Crowns , una nueva versión de "Amazing, Because It Is" y una mezcla exclusiva de "Dirty and Left Out". El EP fue grabado casi en su totalidad por Gillespie y producido por el guitarrista de Underoath , Tim McTague, quien también creó la remezcla de "Dirty and Left Out". ^{[ 12 ]}

En mayo de 2008, Gillespie anunció que The Almost entraría al estudio en el invierno de 2008 para grabar el sucesor de Southern Weather . En un episodio de noviembre de 2008 del podcast de Tooth & Nail Records, declaró que "el nuevo álbum será un esfuerzo más completo de la banda". La banda entró al estudio a principios de mayo, grabando en Nashville, Tennessee . Monster Monster fue lanzado a través de Tooth & Nail/ Virgin el 3 de noviembre de 2009 e incluyó los sencillos "Lonely Wheel" y "Hands". Hay varias pistas adicionales para este álbum. Los usuarios que descargaron Monster Monster de iTunes recibieron la pista adicional "Me And Alone". La versión del paquete para fans del álbum, vendida exclusivamente en Best Buy , contenía las pistas "West" y "Wrong". El EP Monster contenía dos pistas adicionales tituladas "July" y "Birmingham". El álbum alcanzó el puesto número  67 en el Billboard 200 y el número  3 en las listas de álbumes cristianos. ^{[ 13 ]}

En febrero de 2010, The Almost tocó en el Festival Soundwave de Australia . The Almost realizó una gira nacional por Australia tocando junto a los tres cabezas de cartel del festival: Faith No More , Jimmy Eat World y Jane's Addiction , así como otras bandas como Paramore , All Time Low , A Day To Remember , Escape The Fate , Enter Shikari , Meshuggah , Anthrax , Trivium , Whitechapel , Set Your Goals y otras bandas de rock alternativo , metalcore y hardcore . Además de Soundwave, The Almost tocó en clubes de Melbourne y Sídney con All Time Low y Dance Gavin Dance . El 31 de julio de 2010, The Almost tocó en el Festival iMatter en Elmira, Nueva York, junto a Secret and Whisper , August Burns Red , Oh, Sleeper , MyChildren MyBride , Texas in July y The Glorious Unseen . El 25 de octubre de 2010, Almost lanzó el EP Monster Monster , que contenía cinco pistas adicionales y los videos musicales de "Lonely Wheel", "Hands", "No I Don't" y "Monster Monster" del álbum Monster Monster .

Durante su presentación en el O2 Experience en Denver el 1 de junio, Aaron Gillespie anunció que un próximo tercer álbum se titularía Fear Inside Our Bones . ^{[ 14 ]} Gillespie anunció más tarde a través de Twitter que la banda había terminado de grabar el álbum completo el 10 de junio de 2012, ^{[ 15 ]} En enero de 2013 se anunció que el nuevo álbum se lanzaría el 16 de abril de 2013 a través de Tooth & Nail Records. ^{[ 16 ]} Junto con el anuncio se estrenó el sencillo "Ghost". ^{[ 17 ]}

El 1 de abril de 2013, la banda publicó en su página de Facebook que el lanzamiento del álbum se había pospuesto hasta junio de 2013, debido a que Tooth & Nail se convirtió en un sello discográfico independiente. ^{[ 18 ]} El álbum finalmente se lanzó el 11 de junio de 2013, alcanzando el puesto número 142 en la lista Billboard 200 y el número 5 en la lista de álbumes cristianos.

Durante una entrevista en el podcast BadChristian de Emery en septiembre de 2015, Gillespie declaró que había "dejado de lado el proyecto Almost... Está en segundo plano ahora mismo", citando su apretada agenda (como baterista de gira de Paramore , artista solista y productor) y las apretadas agendas de los demás miembros de la banda. ^{[ 19 ]}

Gillespie se inspiró para comenzar a componer canciones para un nuevo álbum de The Almost durante la gira de Underoath en la primavera de 2018. Fear Caller , el álbum debut de la banda con Fearless Records , se grabó en el desierto. ^{[ 20 ]} Gillespie publicó un video teaser que finalmente llevó al anuncio del contrato discográfico de la banda y un nuevo sencillo y álbum. El sencillo, titulado "Chokehold", se lanzó junto con un video musical el 25 de septiembre de 2019. ^{[ 21 ]} Fear Caller se lanzaría un mes después, el 18 de octubre de 2019. ^{[ 22 ]}