Terbufos

El terbufos, también conocido como S-(( tert -butiltio)metil) O,O-dietil fosforoditioato, ^{[ 18 ]} es un compuesto clasificado como organofosfato. El terbufos consta de un átomo central de fósforo , rodeado por cuatro grupos diferentes. Este átomo central está rodeado por dos grupos etoxi , un átomo de azufre con doble enlace y un grupo ( tert -butiltio)metanotiol.

El terbufos es prácticamente insoluble en agua, pero se disuelve fácilmente en compuestos orgánicos. Se descompone tras un calentamiento prolongado a 120  °C ^{[ 19 ] [ 20 ]} y puede hidrolizarse al exponerse a bases fuertes (pH>9) y ácidos (pH<2). ^{[ 20 ]}

La principal vía de excreción del terbufos en cabras lactantes es la orina. El 96,0 % y el 86,9 % del compuesto administrado se excretó por esta vía. No se encontró terbufos ni ningún metabolito fosforilado del compuesto en la leche, y no se detectó ningún metabolito fosforilado en los tejidos. ^{[ 4 ]} Se detectó una baja concentración de terbufos en el hígado y los riñones. El terbufos se metaboliza extensamente, a juzgar por los bajos niveles de terbufos y sus metabolitos detectados en los tejidos de las cabras. Una vía metabólica propuesta para el terbufos sugiere que se produce sucesivamente una hidrólisis del enlace tiolofósforo , una S-metilación enzimática, desulfuración y sulfoxidación. ^{[ 4 ]}

En ratas, la vía metabólica propuesta incluye más pasos, mientras que el producto metabólico es el mismo que el propuesto en cabras. El mecanismo en ratas incluye pasos adicionales en el metabolismo del terbufos e incluye más metabolitos. ^{[ 4 ]}

El terbufos se activa mediante una biotransformación a un compuesto sulfónico . Esta conversión puede tener lugar en el medio celular, pero también en organismos expuestos, gracias a la acción del citocromo P450 . Este proceso de conversión aumenta considerablemente la eficacia de la molécula para unirse a la AChE . La forma convertida puede ser significativamente más tóxica para los anfibios que el compuesto original.

El terbufos puede ingresar al cuerpo a través de la absorción dérmica (contacto con la piel), la inhalación o la ingestión del compuesto. ^{[ 22 ]} Los estudios han sugerido que el NOEL humano ≥0,009  mg/m^3. ^{[ 23 ]}

Se ha evaluado la toxicidad de dos metabolitos del terbufos. Tanto el sulfóxido de terbufos como la sulfona de terbufos inhibieron la actividad de la colinesterasa, pero no causaron mortalidad en perros beagle. ^{[ 4 ]}

Se identificó el terbufos como la causa de la muerte de 22 residentes sudafricanos , ^{[ 28 ]} incluyendo las muertes muy publicitadas de seis niños menores de 10 años de Naledi , Soweto . ^{[ 29 ]} Aunque restringido para uso agrícola y no doméstico en Sudáfrica, el terbufos y sustancias similares altamente tóxicas se consideran más eficaces que las opciones reguladas y se pueden encontrar a la venta en tiendas informales, conocidas localmente como " spaza shops ". ^{[ 29 ]} Hasta enero de 2025, no se había establecido ningún vínculo entre una tienda específica y las muertes, y la investigación no había determinado si el terbufos era de producción local o importado ilegalmente. ^{[ 28 ]}

Los productos que contienen terbufos fueron prohibidos en Sudáfrica en 2026. ^{[ 9 ]}