Tellimagrandin II

La telimagrandina II es el primero de los elagitaninos formados a partir de 1,2,3,4,6-pentagaloil-glucosa . Se puede encontrar en Geum japonicum y Syzygium aromaticum (clavo). ^{[ 1 ]}

La telimagrandina II es un isómero de la punicafolina o nufarina A , pero el grupo hexahidroxidifenoílo no está unido a los mismos grupos hidroxilo de la molécula de glucosa.

El compuesto muestra propiedades antiherpesvirus . ^{[ 1 ]}

Biosíntesis y metabolismo

La tellimagrandina II se forma por oxidación de la glucosa pentagaloílo en Tellima grandiflora por la enzima pentagaloílglucosa: O(2) oxidorreductasa , una fenol oxidasa de tipo lacasa . ^{[ 2 ]}

pentagaloilglucosa

tellimagrandin II

Se oxida aún más a casuarictina , una molécula formada por deshidrogenación oxidativa de otros 2 grupos galoílo en especies de Casuarina y Stachyurus . ^{[ 3 ]}

tellimagrandin II

casuarictina

Dimerización

Es dimerizado catalizado por lacasa a cornusiina E en Tellima grandiflora . ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]}

Usos

Posee un carácter básico extremadamente débil (esencialmente neutro). Este compuesto muestra propiedades antiherpesvirus .

Referencias

1 2 Kurokawa, Masahiko; Hozumi, Toyoharu; Basnet, Purusotam; Nakano, Michio; Kadota, Shigetoshi; Namba, Tuneo; Kawana, Takashi; Shiraki, Kimiyasu (1998). "Purificación y caracterización de eugeniina como compuesto anti-herpesvirus de Geum japonicum y Syzygium aromaticum" . JPET . 284 : 728-735 .
↑ Niemetz, R; Gross, GG (2003). "Oxidación de pentagaloilglucosa a elagitanino, tellimagrandina II, por una fenol oxidasa de hojas de Tellima grandiflora". Phytochemistry . 62 : 301– 6. PMID 12620341 .
^ Okuda, Takuo; Yoshida, Takashi; Ashida, Mariko; Yazaki, Kazufumi (1983). "Tannis de las especies Casuarina y Stachyurus. Parte 1. Estructuras de pendunculagina, casuarictina, estrictinina, casuarinina, casuariina y estaquiurina". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 1 : 1765. doi : 10.1039/P19830001765 .
^ Niemetz, Rut (2003). "Biosíntesis de elagitanino: dimerización catalizada por lacasa de tellimagrandina II a cornusiina E en Tellima grandiflora". Fitoquímica . 64 : 1197–201 . doi : 10.1016/j.phytochem.2003.08.013 .
^ Niemetz, R (2003). "Biosíntesis del elagitanino dimérico, cornusiina E, en Tellima grandiflora. Dedicado a la memoria del profesor Jeffrey B. Harborne". Fitoquímica . 64 : 109-114 .

[Kurokawa-1] 1 2 Kurokawa, Masahiko; Hozumi, Toyoharu; Basnet, Purusotam; Nakano, Michio; Kadota, Shigetoshi; Namba, Tuneo; Kawana, Takashi; Shiraki, Kimiyasu (1998). "Purificación y caracterización de eugeniina como compuesto anti-herpesvirus de Geum japonicum y Syzygium aromaticum" . JPET . 284 : 728-735 .

[2] Niemetz, R; Gross, GG (2003). "Oxidación de pentagaloilglucosa a elagitanino, tellimagrandina II, por una fenol oxidasa de hojas de Tellima grandiflora". Phytochemistry . 62 : 301– 6. PMID 12620341 .

[3] Okuda, Takuo; Yoshida, Takashi; Ashida, Mariko; Yazaki, Kazufumi (1983). "Tannis de las especies Casuarina y Stachyurus. Parte 1. Estructuras de pendunculagina, casuarictina, estrictinina, casuarinina, casuariina y estaquiurina". Revista de la Sociedad Química, Perkin Transactions 1 : 1765. doi : 10.1039/P19830001765 .

[4] Niemetz, Rut (2003). "Biosíntesis de elagitanino: dimerización catalizada por lacasa de tellimagrandina II a cornusiina E en Tellima grandiflora". Fitoquímica . 64 : 1197–201 . doi : 10.1016/j.phytochem.2003.08.013 .

[5] Niemetz, R (2003). "Biosíntesis del elagitanino dimérico, cornusiina E, en Tellima grandiflora. Dedicado a la memoria del profesor Jeffrey B. Harborne". Fitoquímica . 64 : 109-114 .

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