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isotriptamina sustituida

La isotriptamina es el compuesto precursor de las isotriptaminas sustituidas y la isotriptamina más simple. Las isotriptaminas sustituidas , o simplemente isotriptaminas , tambi...

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La isotriptamina es el compuesto precursor de las isotriptaminas sustituidas y la isotriptamina más simple.

Las isotriptaminas sustituidas , o simplemente isotriptaminas , también conocidas como 2-(1-indolil)etilaminas , son un grupo de indoles estrechamente relacionados con las triptaminas , pero con la cadena lateral de etilamina ubicada en la posición 1 del anillo de indol en lugar de la posición 3, como en las triptaminas. Por lo tanto, son isómeros posicionales de las triptaminas.

Se han estudiado y descrito diversas isotriptaminas, incluidos psicodélicos serotoninérgicos y psicoplastógenos como 6-MeO-isoDMT ; [ 1 ] [ 2 ] psicoplastógenos no alucinógenos como isoDMT , 5-MeO-isoDMT y zalsupindol (DLX-001; AAZ-A-154); [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ] agonistas del receptor de serotonina 5-HT 2C como ( S )-5,6-difluoro-isoAMT , Ro60-0175 (( S )-5-fluoro-6-cloro-isoAMT) y PNU-181731 ; [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ] [ 11 ] moduladores del receptor de serotonina 5-HT 6 ; [ 12 ] [ 13 ] [ 14 ] y agentes liberadores de monoaminas duales y agonistas del receptor de serotonina como isoAMT (PAL-569). [ 15 ] [ 16 ] [ 17 ]

JRT es el análogo de isotriptamina del LSD y puede considerarse una isotriptamina ciclizada . [ 18 ] [ 19 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Glennon RA, Jacyno JM, Young R, McKenney JD, Nelson D (enero de 1984). "Síntesis y evaluación de una nueva serie de N,N-dimetilisotriptaminas". J Med Chem . 27 (1): 41– 45. doi : 10.1021/jm00367a008 . PMID 6581313 . 
  2. ↑ Dunlap LE, Azinfar A, Ly C, Cameron LP, Viswanathan J, Tombari RJ, Myers-Turnbull D, Taylor JC, Grodzki AC, Lein PJ, Kokel D, Olson DE (febrero de 2020). "Identificación de análogos psicoplastogénicos de N,N-dimetilaminoisotriptamina (isoDMT) mediante estudios de relación estructura-actividad" . J Med Chem . 63 (3): 1142– 1155. doi : 10.1021/acs.jmedchem.9b01404 . PMC 7075704. PMID 31977208 .  
  3. ↑ Duan W, Cao D, Wang S, Cheng J (enero de 2024). "Agonistas del receptor de serotonina 2A (5-HT2AR): psicodélicos y análogos no alucinógenos como antidepresivos emergentes". Chem Rev. 124 ( 1): 124–163 . doi : 10.1021/acs.chemrev.3c00375 . PMID 38033123 . 
  4. ↑ Atiq MA, Baker MR, Voort JL, Vargas MV, Choi DS (mayo de 2024). "Desentrañando los efectos subjetivos agudos de los psicodélicos clásicos de sus propiedades terapéuticas duraderas" . Psicofarmacología (Berl) . doi : 10.1007/s00213-024-06599-5 . PMID 38743110 . 
  5. ↑ Rasmussen K, Chytil M, Agrawal R, Leach P, Gillie D, Mungenast A, Vancutsem P, Engel S, Meyer R, Koenig A, Rus M (2024). "14. Farmacología preclínica de DLX-001, un nuevo neuroplastógeno no alucinógeno con potencial para el tratamiento de enfermedades neuropsiquiátricas". Biological Psychiatry . 95 (10). Elsevier BV: S80. doi : 10.1016/j.biopsych.2024.02.192 . ISSN 0006-3223 . 
  6. ↑ Rasmussen K, Engel S, Chytil M, Koenig A, Meyer R, Rus M, Olson D, Salinas E (diciembre de 2023). "62.ª Reunión Anual de la ACNP: Resúmenes de pósteres P251 - P500: P361. Farmacología preclínica de DLX-001, un nuevo neuroplastógeno no alucinógeno con potencial para el tratamiento de enfermedades neuropsiquiátricas" . Neuropsychopharmacology . 48 ( Supl. 1): 211–354 (274–275). doi : 10.1038/s41386-023-01756-4 . PMC 10729596. PMID 38040810 .  
  7. ^ Chang-Fong J, Addo J, Dukat M, Smith C, Mitchell NA, Herrick-Davis K, Teitler M, Glennon RA (enero de 2002). "Evaluación de derivados de isotriptamina en los receptores de serotonina 5-HT (2)". Bioorg Med Chem Lett . 12 (2): 155– 158. doi : 10.1016/s0960-894x(01)00713-2 . PMID 11755343 . 
  8. ↑ Bishop, Michael J; Nilsson, Björn M (2003). "Nuevos agonistas del receptor 5-HT2C". Expert Opinion on Therapeutic Patents . 13 (11): 1691– 1705. doi : 10.1517/13543776.13.11.1691 . ISSN 1354-3776 . 
  9. ↑ Dutton, Alice C.; Barnes, Nicholas M. (2006). "Farmacoterapia contra la obesidad: perspectivas futuras que utilizan agonistas del receptor 5-HT2C". Drug Discovery Today: Therapeutic Strategies . 3 (4): 577– 583. doi : 10.1016/j.ddstr.2006.11.005 .
  10. ↑ Nilsson BM (julio de 2006). "Agonistas del receptor de 5-hidroxitriptamina 2C (5-HT2C) como potenciales agentes antiobesidad". J Med Chem . 49 (14): 4023– 4034. doi : 10.1021/jm058240i . PMID 16821762 . 
  11. ↑ Lee J, Jung ME, Lee J (noviembre de 2010). "Moduladores del receptor 5-HT2C: un estudio de patentes". Expert Opin Ther Pat . 20 (11): 1429– 1455. doi : 10.1517/13543776.2010.518956 . PMID 20849206 . 
  12. ↑ Geldenhuys WJ, Van der Schyf CJ (2008). "Antagonistas del receptor de serotonina 5-HT6 para el tratamiento de la enfermedad de Alzheimer". Curr Top Med Chem . 8 (12): 1035– 1048. doi : 10.2174/156802608785161420 . PMID 18691131 . 
  13. ↑ Glennon RA, Siripurapu U, Roth BL, Kolanos R, Bondarev ML, Sikazwe D, Lee M, Dukat M (2010). " La química medicinal de los ligandos del receptor 5-HT6 con énfasis en los análogos de arilsulfoniltriptamina" . Curr Top Med Chem . 10 (5): 579– 595. doi : 10.2174/156802610791111542 . PMC 5839515. PMID 20166945 .  
  14. ↑ Siddiqui N, Andalip, Bawa S, Ali R, Afzal O, Akhtar MJ, Azad B, Kumar R (abril de 2011). "Potencial antidepresivo de fragmentos heterocíclicos que contienen nitrógeno: una revisión actualizada" . J Pharm Bioallied Sci . 3 (2): 194– 212. doi : 10.4103/0975-7406.80765 . PMC 3103913. PMID 21687347 .  
  15. ↑ Bauer, Clayton T. (5 de julio de 2014). Determinantes de los efectos relacionados con el abuso de liberadores de monoaminas en ratas . VCU Scholars Compass (Tesis). doi : 10.25772/AN08-SZ65 . Recuperado el 24 de noviembre de 2024 .
  16. ↑ Banks ML, Bauer CT, Blough BE, Rothman RB, Partilla JS, Baumann MH, Negus SS (junio de 2014). "Efectos relacionados con el abuso de liberadores duales de dopamina/serotonina con potencia variable para liberar norepinefrina en ratas macho y monos rhesus" . Exp Clin Psychopharmacol . 22 (3): 274–284 . doi : 10.1037/a0036595 . PMC 4067459. PMID 24796848 .  
  17. ↑ Lyon RA, Titeler M, Seggel MR, Glennon RA (enero de 1988). "Los análogos de indolalquilamina comparten características de unión a 5-HT2 con los alucinógenos de fenilalquilamina". Eur J Pharmacol . 145 (3): 291– 297. doi : 10.1016/0014-2999(88)90432-3 . PMID 3350047 . 
  18. ↑ Tuck JR, Dunlap LE, Khatib YA, Hatzipantelis CJ, Weiser Novak S, Rahn RM, Davis AR, Mosswood A, Vernier AM, Fenton EM, Aarrestad IK, Tombari RJ, Carter SJ, Deane Z, Wang Y, Sheridan A, Gonzalez MA, Avanes AA, Powell NA, Chytil M, Engel S, Fettinger JC, Jenkins AR, Carlezon WA, Nord AS, Kangas BD, Rasmussen K, Liston C, Manor U, Olson DE (abril de 2025). "Diseño molecular de un análogo terapéutico del LSD con potencial alucinógeno reducido" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias de los Estados Unidos de América . 122 (16) e2416106122. doi : 10.1073/pnas.2416106122 . PMC 12037037 . PMID 40228113 .  
  19. ↑ Dunlap L (2022). «Capítulo 5. Un análogo del LSD con potencial antipsicótico». Desarrollo de psicoplastógenos no alucinógenos (PDF) (tesis doctoral). Universidad de California, Davis. págs. 105–114 .