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Estilbenoide

El resveratrol es un estilbenoide biológicamente importante. Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno . Tienen una estructura C6 – C2 – C6 . En términos bioquí...

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El resveratrol es un estilbenoide biológicamente importante.

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno . Tienen una estructura C6 – C2 – C6 . En términos bioquímicos, pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su vía de biosíntesis con las chalconas . [ 1 ] [ 2 ] La mayoría de los estilbenoides son producidos por plantas, [ 2 ] [ 3 ] y la única excepción conocida es el fármaco estilbenoide antimicrobiano tapinarof , que es biosintetizado por la bacteria Gram-negativa Photorhabdus luminescens . [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]

Química

Los estilbenoides son derivados hidroxilados del estilbeno y tienen una estructura C 6 –C 2 –C 6. Pertenecen a la familia de los fenilpropanoides y comparten la mayor parte de su ruta de biosíntesis con las chalconas . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] Bajo irradiación UV, el estilbeno y sus derivados experimentan una ciclación intramolecular, llamada fotociclación del estilbeno , para formar dihidrofenantrenos . Las formas oligoméricas se conocen como oligoestilbenoides .

Tipos

Agliconas
glucósidos
  • Astringina en la corteza del abeto rojo
  • El piceid es un derivado del resveratrol presente en los zumos de uva.

Producción

Los estilbenoides se producen en varias plantas; por ejemplo, son productos secundarios de la formación del duramen en los árboles que pueden actuar como fitoalexinas . Otro ejemplo es el resveratrol , un antifúngico que se encuentra en las uvas y que se ha sugerido que tiene beneficios para la salud. [ 7 ] La ampelopsina A y la ampelopsina B son dímeros de resveratrol producidos en la baya de porcelana .

Un estilbenoide bacteriano, ( E )-3,5-dihidroxi-4-isopropil- trans- estilbeno , es producido por Photorhabdus , que es un simbionte bacteriano de nematodos insectos llamados Heterorhabditis . [ 8 ]

Los estilbenoides son metabolitos secundarios presentes en Cannabis sativa . [ 9 ]

Propiedades

Algunos estudios sugieren que las fitoalexinas son responsables de la resistencia a ciertas enfermedades de los árboles, como la marchitez del pino .

Véase también

Referencias

  1. 1 2 V. S. Sobolev; BW Horn; TL Potter; ST Deyrup; JB Gloer (2006). "Producción de estilbenoides y ácidos fenólicos por la planta de maní en las primeras etapas de crecimiento". J. Agric. Food Chem. 54 (10): 3505– 3511. doi : 10.1021/jf0602673 . PMID 19127717 . 
  2. 1 2 3 Valletta, Alessio; Iozia, Lorenzo Maria; Leonelli, Francesca (enero de 2021). "Impacto de los factores ambientales en la biosíntesis de estilbenos" . Plants . 10 ( 1): 90. doi : 10.3390/plants10010090 . PMC 7823792. PMID 33406721 .  
  3. 1 2 Dubrovina, AS; Kiselev, KV (octubre de 2017). "Regulación de la biosíntesis de estilbenos en plantas" . Planta . 246 (4): 597– 623. doi : 10.1007/s00425-017-2730-8 . ISSN 0032-0935 . PMID 28685295 . S2CID 4015467 .   
  4. ↑ RICHARDSON, WILLIAM H. (1988). "Identificación de un pigmento de antraquinona y un antibiótico de hidroxiestilbeno de Xenorhabdus luminescens" . Microbiología Aplicada y Ambiental . 54 (6): 1602– 1605. Bibcode : 1988ApEnM..54.1602R . doi : 10.1128/AEM.54.6.1602-1605.1988 . PMC 202703. PMID 3415225 – vía 0099-2240/88/061602-04$02.00/0.  
  5. ↑ Eleftherianos, Ioannis; Boundy, Sam; Joyce, Susan A.; Aslam, Shazia; Marshall, James W.; Cox, Russell J.; Simpson, Thomas J.; Clarke, David J.; ffrench-Constant, Richard H.; Reynolds, Stuart E. (2007-02-13). "Un antibiótico producido por una bacteria patógena de insectos suprime las defensas del huésped mediante la inhibición de la fenoloxidasa" . Actas de la Academia Nacional de Ciencias . 104 ( 7): 2419– 2424. Bibcode : 2007PNAS..104.2419E . doi : 10.1073/pnas.0610525104 . ISSN 0027-8424 . PMC 1892976. PMID 17284598 .   
  6. ^ Mori, Takahiro; Awakawa, Takayoshi; Shimomura, Koichiro; Saito, Yuri; Yang, Dengfeng; Morita, Hiroyuki; Abe, Ikuro (22 de diciembre de 2016). "Visión estructural de la formación enzimática del estilbeno bacteriano" . Biología Química Celular . 23 (12): 1468– 1479. doi : 10.1016/j.chembiol.2016.10.010 . ISSN 2451-9456 . PMID 27866911 .  
  7. ↑ Jang MS, Cai EN, Udeani GO (1997). "Actividad quimiopreventiva del cáncer del resveratrol, un producto natural derivado de las uvas". Science . 275 (5297): 218– 220. doi : 10.1126/science.275.5297.218 . PMID 8985016 . S2CID 30850300 .  
  8. ↑ Joyce SA, Brachmann AO, Glazer I, Lango L, Schwär G, Clarke DJ, Bode HB (2008). "Biosíntesis bacteriana de un estilbeno multipotente". Angew Chem Int Ed Engl . 47 (10): 1942– 1945. CiteSeerX 10.1.1.603.247 . doi : 10.1002/anie.200705148 . PMID 18236486 .  
  9. ↑ Flores-Sanchez, Isvett Josefina; Verpoorte, Robert (2008-10-01). "Metabolismo secundario en el cannabis". Phytochemistry Reviews . 7 (3): 615– 639. doi : 10.1007/s11101-008-9094-4 . S2CID 3353788 . 

Libros

  • Hillis, WE (1987). Duramen y exudados de árboles . Berlín, Heidelberg: Springer Berlin Heidelberg. ISBN 978-3-642-72534-0.
  • YAMADA, Toshihiro; ITO, Shin-ichiro (1993). "Respuestas de defensa química de especies de pino resistentes a la marchitez, Pinus strobus y P. taeda, contra la infección por Bursaphelenchus xylophilus" . Japanese Journal of Phytopathology . 59 (6): 666– 672. doi : 10.3186/jjphytopath.59.666 .