Hispanopedia WikiEl esteviol es un diterpeno aislado por primera vez de la planta Stevia rebaudiana en 1931. [ 1 ] Su estructura química no se dilucidó completamente hasta 1960. [ 2 ]
El esteviol se encuentra en la planta como glucósidos de esteviol , compuestos dulces que se han utilizado ampliamente como sustitutos del azúcar . [ 3 ] La aglicona se prepara mediante hidrólisis enzimática, ya que tras el tratamiento con ácido el esteviol sufre una transposición de Wagner-Meerwein para formar el isosteviol, que es muy estable.
Biosíntesis
En Stevia rebaudiana , la biosíntesis de esteviol se limita a los tejidos verdes. Los precursores del esteviol se sintetizan a través de la vía no mevalonato ubicada en los plastidios de las células vegetales , que produce isopentenil pirofosfato (IPP) y dimetilalil pirofosfato (DMAPP). El IPP y el DMAPP se convierten en geranilgeranil difosfato (GGDP), que es el precursor de muchos diterpenoides , por acción de la GGDP sintasa . El GPDP se transforma en un compuesto cíclico , el copalil difosfato (CDP), por acción de la CDP sintasa , después de lo cual se produce caureno mediante otra ciclación catalizada por la caureno sintasa .
El caureno se transfiere al retículo endoplasmático , donde la caureno oxidasa lo oxida a ácido caurenoico en una reacción que consume oxígeno y NADPH . Posteriormente, se produce esteviol por hidroxilación. El esteviol se glicosila en el citoplasma. [ 4 ]
Referencias
- ^ Bridel, M.; Lavieille, R. (1931). "El principio dulce en Kaa-he-e (Stevia rebaudiana. Bertoni). II. Hidrólisis de esteviósido por enzimas. III. Esteviol por hidrólisis enzimática e isosteviol por hidrólisis ácida". Boletín de la Sociedad de Chimie Biologique . 13 : 781-796 .
- ^ Dolder, Fred; Lichti, Heinz; Mosettig, Erich; Salir, Peter (1960). "La estructura y estereoquímica del esteviol y el isosteviol". Revista de la Sociedad Química Estadounidense . 82 : 246– 247. doi : 10.1021/ja01486a054 .
- ↑ Brandle JE, Starratt AN, Gijzen M. (1998). "Stevia rebaudiana: Sus propiedades agrícolas, biológicas y químicas" . Canadian Journal of Plant Science . 78 (4): 527– 536. doi : 10.4141/P97-114 .
{{cite journal}}: CS1 maint: varios nombres: lista de autores ( enlace ) - 1 2 Brandle JE, Telmer PG (julio de 2007). "Biosíntesis de glucósidos de esteviol". Phytochemistry . 68 (14): 1855– 63. Bibcode : 2007PChem..68.1855B . doi : 10.1016/j.phytochem.2007.02.010 . PMID 17397883 .
Enlaces externos
- Resumen de PubChem de la molécula de esteviol
- Diterpenos
- Ciclopentanos
- compuestos vinilideno