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Articulo de referencia

Ácido esteárico

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El ácido esteárico ( / ˈ s t ɪər ɪ k / STEER -ik , / s t i ˈ ær ɪ k / stee- ARR -ik ) es un ácido graso saturado con una cadena de 18 carbonos. [ 9 ] El nombre IUPAC es ácido octadecanoico . [ 9 ] Es un sólido ceroso blando con la fórmula CH 3 (CH 2 ) 16 COOH . [ 9 ] El triglicérido derivado de tres moléculas de ácido esteárico se llama estearina . [ 9 ] El ácido esteárico es un ácido graso prevalente en la naturaleza, que se encuentra en muchas grasas animales y vegetales, pero suele estar más presente en la grasa animal que en la vegetal. Tiene un punto de fusión de 69,4 °C (156,9 °F) y un pKa de 4,50. [ 11 ]   

Su nombre proviene de la palabra griega στέαρ " stéar ", que significa sebo . Las sales y ésteres del ácido esteárico se denominan estearatos . [ 9 ] Como éster de glicerol, el ácido esteárico es uno de los ácidos grasos saturados más comunes que se encuentran en la naturaleza y en los alimentos, después del ácido palmítico . [ 12 ] [ 13 ] Las fuentes dietéticas de ácido esteárico incluyen carne, aves, pescado, huevos, productos lácteos y alimentos preparados con grasas; el sebo de res , la manteca de cerdo , la grasa de mantequilla , la manteca de cacao y la manteca de karité son fuentes ricas en grasas con ácido esteárico. [ 9 ] [ 12 ]

Producción

En cuanto a su biosíntesis, el ácido esteárico se produce a partir de palmitoil-CoA , siendo el malonil-CoA un componente básico de dos carbonos (después de la descarboxilación).

El ácido esteárico se obtiene a partir de grasas y aceites mediante la saponificación de los triglicéridos con agua caliente (aproximadamente 100  °C). La mezcla resultante se destila. [ 14 ] El ácido esteárico comercial suele ser una mezcla de ácidos esteárico y palmítico , aunque también se puede encontrar ácido esteárico purificado. Comercialmente, el ácido oleico , presente en la palma y la soja , se puede hidrogenar para obtener ácido esteárico.

Usos y ocurrencia

En general, las aplicaciones del ácido esteárico aprovechan su carácter bifuncional, con un grupo polar que puede unirse a cationes metálicos y una cadena no polar que le confiere solubilidad en disolventes orgánicos. [ 9 ] Esta combinación permite su uso como tensioactivo y agente suavizante. El ácido esteárico experimenta las reacciones típicas de los ácidos carboxílicos saturados, entre las que destaca la reducción a alcohol estearílico y la esterificación con diversos alcoholes. [ 9 ] Esto se aplica a una amplia gama de procesos de fabricación, desde dispositivos electrónicos sencillos hasta complejos. [ 9 ]

Alimento

De los ácidos grasos saturados consumidos en Estados Unidos, el consumo de ácido esteárico es el segundo (26% de la ingesta total de ácidos grasos saturados) después del ácido palmítico (56% de la ingesta total de ácidos grasos saturados). [ 12 ] El ácido esteárico es más abundante en la grasa animal (hasta un 33% en el hígado de res [ 15 ] : 739 ) que en la grasa vegetal (generalmente menos del 5%). [ 12 ] Las excepciones importantes son los alimentos manteca de cacao (34%) y manteca de karité , donde el contenido de ácido esteárico (como triglicérido ) es del 28 al 45%. [ 9 ] [ 15 ] Ejemplos del uso de ácido esteárico en la fabricación de alimentos incluyen productos horneados, productos lácteos congelados, gelatinas , pudines , caramelos duros y bebidas no alcohólicas. [ 9 ]

El ácido esteárico ( número E E570 ) se encuentra en algunos alimentos. [ 9 ] [ 16 ]

Jabones y cosméticos

El ácido esteárico se utiliza principalmente en la producción de detergentes, jabones y cosméticos como champús y cremas de afeitar . [ 9 ] El jabón de estearato, como el estearato de sodio , podría elaborarse a partir de ácido esteárico, pero generalmente se produce mediante la saponificación de triglicéridos que contienen ácido esteárico. Los ésteres de ácido esteárico con etilenglicol ( estearato de glicol y diestearato de glicol ) se utilizan para producir un efecto nacarado en champús, jabones y otros productos cosméticos. [ 9 ]

Lubricantes, agentes suavizantes y desmoldantes

En vista de la textura suave de la sal de sodio, que es el componente principal del jabón, otras sales también son útiles por sus propiedades lubricantes. El estearato de litio es un componente importante de la grasa . Las sales de estearato de zinc, calcio, cadmio y plomo se utilizan como estabilizadores térmicos para el PVC . El ácido esteárico se utiliza junto con aceite de ricino para preparar suavizantes en el apresto textil. Se calientan y se mezclan con potasa cáustica o sosa cáustica. Las sales relacionadas también se utilizan comúnmente como agentes desmoldantes , por ejemplo, en la producción de neumáticos de automóviles. Como ejemplo, se puede utilizar para hacer vaciados a partir de un molde de yeso o un molde de desecho , y para hacer un molde a partir de un original de arcilla barnizada . En este uso, el ácido esteárico en polvo se mezcla con agua y la suspensión se aplica con un pincel sobre la superficie que se va a separar después del vaciado. Esto reacciona con el calcio del yeso para formar una fina capa de estearato de calcio , que funciona como agente desmoldante. [ 17 ]

El ácido esteárico se puede convertir en estearato de zinc , que se utiliza como lubricante para naipes ( polvo para abanico ) para asegurar un movimiento suave al abanicar . El ácido esteárico es un lubricante común durante el moldeo por inyección y el prensado de polvos cerámicos . [ 18 ]

Usos específicos

Debido a su bajo costo, su naturaleza no tóxica y su relativa inercia, el ácido esteárico encuentra numerosas aplicaciones específicas. [ 9 ] [ 14 ] Algunos ejemplos de su uso en la fabricación incluyen jabones y grasas, productos de jabón para el hogar, caucho sintético, cremas y lociones cosméticas y farmacéuticas, velas, discos de vinilo, lubricantes, abrillantadores de zapatos y metales, envases de alimentos y compuestos de caucho. [ 9 ]

El ácido esteárico se utiliza como aditivo para la placa negativa en la fabricación de baterías de plomo-ácido . Se añade a razón de 0,6 g por kg de óxido durante la preparación de la pasta. Se cree que mejora la hidrofobicidad de la placa negativa, especialmente durante el proceso de carga en seco. También reduce la oxidación del plomo recién formado (material activo negativo) cuando las placas se dejan secar al aire libre después del proceso de formación del tanque. En consecuencia, el tiempo de carga de una batería seca sin carga durante el llenado y carga inicial (IFC) es comparativamente menor que el de una batería ensamblada con placas que no contienen ácido esteárico. Los ácidos grasos son componentes clásicos de la fabricación de velas . El ácido esteárico se utiliza junto con azúcar simple o jarabe de maíz como endurecedor en caramelos . [ 9 ]

Metabolismo

Un estudio de marcaje isotópico en humanos [ 19 ] concluyó que la fracción de ácido esteárico dietético que se desatura oxidativamente a ácido oleico es 2,4 veces mayor que la fracción de ácido palmítico que se convierte análogamente en ácido palmitoleico . Además, es menos probable que el ácido esteárico se incorpore a ésteres de colesterol . En estudios epidemiológicos y clínicos, se encontró que el ácido esteárico se asociaba con niveles reducidos de colesterol LDL en comparación con otros ácidos grasos saturados. [ 12 ]

Ejemplos

Sales
Ésteres

Referencias

  1. ↑ Susan Budavari, ed. (1989). Merck Index (11.ª  ed.). Rahway, Nueva Jersey : Merck & Co., Inc. pág. 8761. ISBN  978-0-911910-28-5.
  2. 1 2 3 4 5 6 7 8 Lide, David R., ed. (2009). CRC Handbook of Chemistry and Physics (90.ª ed.). Boca Raton, Florida : CRC Press . ISBN  978-1-4200-9084-0.
  3. 1 2 Theneshkumar, S.; Gnanaprakash, D.; N., Nagendra Gandhi (2010). "Información complementaria Mejora de la solubilidad y el coeficiente de transferencia de masa del ácido esteárico mediante hidrotropía". Journal of Chemical & Engineering Data . 55 (9): 2980– 2984. doi : 10.1021/je901041n .
  4. 1 2 3 4 "ácido esteárico" . Chemister.ru. 19-03-2007 . Consultado el 30-06-2017 .
  5. 1 2 3 Seidell, Atherton; Linke, William F. (1919). Solubilidades de compuestos inorgánicos y orgánicos (2.ª ed.). D. Van Nostrand Company. pág. 677 .  
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  7. ↑ Vargaftik, Natan B.; et al. (1993). Manual de conductividad térmica de líquidos y gases ( edición ilustrada). CRC Press. pág. 318. ISBN    978-0-8493-9345-7.
  8. 1 2 3 4 von Sydow, E. (1955). "Sobre la estructura de la forma cristalina B del ácido esteárico". Acta Crystallographica . 8 (9): 557– 560. Bibcode : 1955AcCry...8..557V . doi : 10.1107/S0365110X55001746 .
  9. 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18 "Ácido esteárico" . PubChem, Biblioteca Nacional de Medicina de EE. UU. 29 de abril de 2023. Recuperado el 5 de mayo de 2023 .
  10. ↑ Science Lab.com. "Hoja de datos de seguridad del ácido esteárico" (PDF) . Consultado el 30 de septiembre de 2020 .
  11. ↑ Loften, JR; Linn, JG; Drackley, JK; Jenkins, TC; Soderholm, CG; Kertz, AF (agosto de 2014). "Revisión invitada: Metabolismo del ácido palmítico y esteárico en vacas lecheras en lactancia" . Journal of Dairy Science . 97 (8): 4661– 4674. doi : 10.3168/jds.2014-7919 . ISSN 0022-0302 . PMID 24913651 .  
  12. 1 2 3 4 5 Hunter, JE; Zhang, J.; Kris-Etherton, PM (2009). "Riesgo de enfermedad cardiovascular del ácido esteárico dietético comparado con ácidos grasos trans, otros ácidos grasos saturados e insaturados: una revisión sistemática" . American Journal of Clinical Nutrition . 91 (1): 46– 63. doi : 10.3945/ajcn.2009.27661 . PMID 19939984 . 
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  15. 1 2 Beare-Rogers, J.; Dieffenbacher, A.; Holm, JV (2001). "Léxico de nutrición lipídica (Informe técnico de la IUPAC)" . Pure and Applied Chemistry . 73 (4): 685– 744. doi : 10.1351/pac200173040685 . S2CID 84492006 . 
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  18. ↑ Tsenga, Wenjea J.; Mo Liua, Dean; Hsub, Chung-King (1999). "Influencia del ácido esteárico en la estructura de la suspensión y la microestructura verde de cerámicas de zirconia moldeadas por inyección". Ceramics International . 25 (2): 191– 195. doi : 10.1016/S0272-8842(98)00024-8 .
  19. ↑ Emken, Edward A. (1994). "Metabolismo del ácido esteárico dietético en relación con otros ácidos grasos en sujetos humanos" . American Journal of Clinical Nutrition . 60 (6): 1023S– 1028S. doi : 10.1093/ajcn/60.6.1023S . PMID 7977144 . 
  • Entrada del WebBook de Química del NIST