Hispanopedia WikiEl fenolato de sodio ( o fenolato de sodio ) es un compuesto orgánico con la fórmula NaOC₆H₅ . Es un sólido cristalino blanco. Su anión , el fenolato, es la base conjugada del fenol . Se utiliza como precursor de muchos otros compuestos orgánicos, como los éteres arílicos .
Síntesis y estructura
Generalmente, las soluciones de fenolato de sodio se producen tratando fenol con hidróxido de sodio. [ 2 ] Los derivados anhidros se pueden preparar combinando fenol y sodio. Un procedimiento relacionado y actualizado utiliza metóxido de sodio en lugar de hidróxido de sodio: [ 3 ]
- NaOCH 3 + HOC 6 H 5 → NaOC 6 H 5 + HOCH 3
El fenolato de sodio también puede producirse mediante la "fusión alcalina" del ácido bencenosulfónico , en la que los grupos sulfonato son desplazados por hidróxido:
- C 6 H 5 SO 3 Na + 2 NaOH → C 6 H 5 OH + Na 2 SO 3
Esta ruta fue en su día la principal vía industrial para la producción de fenol.
Estructura
Al igual que otros alcóxidos de sodio , el fenolato de sodio sólido adopta una estructura compleja que involucra múltiples enlaces Na-O. El material libre de disolvente es polimérico, y cada centro de Na está unido a tres ligandos de oxígeno, así como al anillo fenilo . Los aductos del fenolato de sodio son moleculares, como el clúster de tipo cubano [NaOPh] 4 ( HMPA ) 4 . [ 4 ]
Reacciones
El fenolato de sodio es una base moderadamente fuerte. La acidificación produce fenol: [ 5 ]
- PhOH ⇌ PhO − + H + (K = 10 −10 )
El comportamiento ácido-base se complica por la homoasociación , que refleja la asociación de fenol y fenoxido. [ 6 ]
El fenolato de sodio reacciona con agentes alquilantes para dar éteres alquil fenil: [ 2 ]
- NaOC 6 H 5 + RBr → República de China 6 H 5 + NaBr
La conversión es una extensión de la síntesis de éteres de Williamson . Con agentes acilantes, se obtienen ésteres de fenilo:
- NaOC 6 H 5 + RC (O) Cl → RCO 2 C 6 H 5 + NaCl
El fenolato de sodio es susceptible a ciertos tipos de sustituciones aromáticas electrófilas . Por ejemplo, reacciona con dióxido de carbono para formar 2-hidroxibenzoato, la base conjugada del ácido salicílico . Sin embargo, en general, los electrófilos atacan irreversiblemente el átomo de oxígeno del fenolato.
Referencias
- ↑ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la Química Orgánica: Recomendaciones de la IUPAC y Nombres Preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . págs. 1071, 1129. doi : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4.
- 1 2 C. S. Marvel; AL Tanenbaum (1929). "Bromuro de γ-fenoxipropilo". Org. Synth . 9 : 72. doi : 10.15227/orgsyn.009.0072 .
- ↑ Kornblum, Nathan; Lurie, Arnold P. (1959). "La heterogeneidad como factor en la alquilación de aniones ambidentados: iones fenoxido1,2". Journal of the American Chemical Society . 81 (11): 2705– 2715. doi : 10.1021/ja01520a030 .
- ^ Michael Kunert, Eckhard Dinjus, Maria Nauck, Joachim Sieler "Estructura y reactividad del fenóxido de sodio: siguiendo el curso de la reacción de Kolbe-Schmitt" Chemische Berichte 1997 Volumen 130, Número 10, páginas 1461-1465. doi : 10.1002/cber.19971301017
- ↑ Smith, Michael B.; March, Jerry (2007), Química orgánica avanzada: reacciones, mecanismos y estructura (6.ª ed.), Nueva York: Wiley-Interscience, ISBN 978-0-471-72091-1
- ↑ K. Izutsu (1990). Constantes de disociación ácido-base en disolventes apróticos dipolares . Vol. 35. Blackwell Scientific Publications.
Enlaces externos
Contenido multimedia relacionado con el fenoxido sódico en Wikimedia Commons.
- Fenolatos
- sales de sodio orgánicas