Hispanopedia WikiLa vía del shikimato ( vía del ácido shikímico ) es una vía metabólica de siete pasos utilizada por bacterias , arqueas , hongos , algas , algunos protozoos y plantas para la biosíntesis de folatos y aminoácidos aromáticos ( triptófano , fenilalanina y tirosina ). Esta vía no se encuentra en los mamíferos.
Las siete enzimas implicadas en la vía del shikimato son la DAHP sintasa , la 3-deshidroquinato sintasa , la 3-deshidroquinato deshidratasa , la shikimato deshidrogenasa , la shikimato quinasa , la EPSP sintasa y la corismato sintasa . La vía comienza con dos sustratos , el fosfoenol piruvato y la eritrosa-4-fosfato , y termina con el corismato (ácido crorísmico), un sustrato para los tres aminoácidos aromáticos. La quinta enzima implicada es la shikimato quinasa , una enzima que cataliza la fosforilación dependiente de ATP del shikimato para formar shikimato 3-fosfato (que se muestra en la figura siguiente). [1] Luego, el shikimato 3-fosfato se acopla con piruvato de fosfoenol para dar 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato a través de la enzima 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato (EPSP) sintasa . El glifosato, el ingrediente herbicida de Roundup , es un inhibidor competitivo de la EPSP sintasa, que actúa como un análogo del estado de transición que se une más fuertemente al complejo EPSPS-S3P que el PEP e inhibe la vía del shikimato.
Luego, el 5-enolpiruvilshikimato-3-fosfato se transforma en corismato por una corismato sintasa .
El ácido prefénico se sintetiza luego mediante un reordenamiento de Claisen del corismato por la mutasa del corismato . [2] [3]
El prefenato se descarboxila oxidativamente con retención del grupo hidroxilo para dar p -hidroxifenilpiruvato , que se transamina utilizando glutamato como fuente de nitrógeno para dar tirosina y α-cetoglutarato .
Referencias
- ^ Herrmann, KM; Weaver, LM (1999). "La vía del shikimato". Revisión anual de fisiología vegetal y biología molecular vegetal . 50 : 473–503. doi :10.1146/annurev.arplant.50.1.473. PMID 15012217.
- ^ Helmut Goerisch (1978). "Sobre el mecanismo de la reacción de la corismato mutasa". Bioquímica . 17 (18): 3700–3705. doi :10.1021/bi00611a004. PMID 100134.
- ^ Peter Kast; Yadu B. Tewari; Olaf Wiest; Donald Hilvert; Kendall N. Houk ; Robert N. Goldberg (1997). "Termodinámica de la conversión de corismato en prefenato: resultados experimentales y predicciones teóricas". J. Phys. Chem. B . 101 (50): 10976–10982. doi :10.1021/jp972501l.
Bibliografía
- Edwin Haslam (1993). Ácido shikímico: metabolismo y metabolitos (1.ª ed.). ISBN 0471939994.
- Brown, Stewart A.; Neish, AC (1955). "Ácido shikímico como precursor en la biosíntesis de lignina". Nature . 175 (4459): 688–689. Bibcode :1955Natur.175..688B. doi :10.1038/175688a0. ISSN 0028-0836. PMID 14370198. S2CID 4273320.
- Weinstein, LH; Porter, CA; Laurencot, HJ (1962). "El papel de la vía del ácido shikímico en la formación de triptófano en plantas superiores: evidencia de una vía alternativa en el frijol". Nature . 194 (4824): 205–206. Bibcode :1962Natur.194..205W. doi :10.1038/194205a0. ISSN 0028-0836. S2CID 4160308.
- Wilson, DJ; Patton, S; Florova, G; Hale, V; Reynolds, KA (1998). "La vía del ácido shikímico y la biosíntesis de policétidos". Revista de microbiología industrial y biotecnología . 20 (5): 299–303. doi : 10.1038/sj.jim.2900527 . ISSN 1367-5435. S2CID 41117722.