bencenoselenol

_El bencenoselenol , también conocido como selenofenol , es un compuesto organoselénico con la fórmula C₆H₆Se o C₆H₅SeH , a menudo abreviado como Ph₂SeH . _Es el análogo de selenio del fenol . Este compuesto incoloro _{y maloliente} es un reactivo en síntesis orgánica . ^{[ 1 ]}

El bencenoselenol se prepara mediante la reacción de bromuro de fenilmagnesio y selenio : ^{[ 2 ]}

PhMgBr + Se → PhSeMgBr

PhSeMgBr + HCl → PhSeH + MgBrCl

Dado que el bencenoselenol no tiene una larga vida útil, a menudo se genera in situ. Un método común es la reducción del difenildiselenuro . Otra razón para esta conversión es que, con frecuencia, lo que se busca es el anión. ^{[ 1 ]}

Más que el tiofenol, el bencenoselenol se oxida fácilmente por el aire. La facilidad de esta reacción refleja la debilidad del enlace Se-H, cuya energía de disociación de enlace se estima entre 67 y 74 kcal/mol. ^{[ 1 ]} En contraste, la energía de disociación de enlace SH para el tiofenol es cercana a 80 kcal/mol. ^{[ 3 ]} El producto es diselenuro de difenilo, como se muestra en esta ecuación idealizada:

4 PhSeH + O ₂ → 2 PhSeSePh + 2 H ₂ O

La presencia del diselenuro en el bencenoselenol se indica mediante una coloración amarilla. El diselenuro se puede reconvertir en selenol mediante reducción seguida de acidificación del PhSe ⁻ resultante .

El PhSeH es ácido con un pKa _de 5,9. Por lo tanto, a pH neutro , está mayoritariamente ionizado:

PhSeH → PhSe ⁻ + H ⁺

Es aproximadamente siete veces más ácido que el tiofenol relacionado . Ambos compuestos se disuelven en agua al añadir una base. La base conjugada es PhSe ⁻ , un nucleófilo potente . ^{[ 1 ]}

El bencenoselenol fue descrito por primera vez en 1888 mediante la reacción del benceno con tetracloruro de selenio ⁽ _SeCl₄ ) en presencia de tricloruro de aluminio ( AlCl₃ ). ^{[ 4 ] [} ₅ ^]

El compuesto es intensamente maloliente ^{[ 6 ]} y, como otros compuestos de organoselenio, tóxico.