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Articulo de referencia

Secosteroide

[ 1 ] Colecalciferol , un ejemplo de 9,10-secoesteroide. En la imagen se muestra la numeración de carbono y el etiquetado de anillos aprobados por la IUPAC . Dado que los secost...

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Colecalciferol , un ejemplo de 9,10-secoesteroide. En la imagen se muestra la numeración de carbono y el etiquetado de anillos aprobados por la IUPAC . Dado que los secosteroides se derivan de esteroides, conservan el mismo sistema de etiquetado que estos. [ 1 ] [ 1 ] : § 3S-8
El esqueleto del esteroide original. El anillo B del esteroide original se rompe entre C9 y C10 para producir vitaminas D.

Un secosteroide ( / ˈ s ɛ k oʊ ˌ s t ɛ r ɔɪ d / ) es un tipo de esteroide con un anillo "roto". La palabra secosteroide deriva del verbo latino secare, que significa "cortar" [ 2 ] : 241 y "esteroide". Los secosteroides se describen como una subclase de esteroides según la nomenclatura de la IUPAC . [ 1 ] [ 1 ] : § 3S-1 [ 3 ] Algunas fuentes los describen como compuestos derivados de esteroides. [ 4 ]

Los tipos o subclases de secosteroides se definen por los átomos de carbono del esqueleto esteroideo original donde se ha producido la ruptura del anillo. Por ejemplo, los 9,10-secosteroides se derivan de la ruptura del enlace entre los átomos de carbono C9 y C10 del anillo B del esteroide (de forma similar, los 5,6-secosteroides, los 13,14-secosteroides, etc.). [ 1 ] : § 3S-8

El secosteroide prototípico es el colecalciferol (vitamina D3 ) . [ 5 ] Su sistemática IUPAC es "( 5Z ,7E ) -( 3S ) -9,10-seco- colestra-5,7,10(19)-trien-3-ol". [ 1 ] : § 3S-8

Algunos estrógenos no esteroideos , como el ácido doisinólico (escindido en el anillo D) [ 6 ] y el ácido alenólico , también son secosteroides o compuestos similares a los secosteroides.

Véase también

Referencias

  1. 1 2 3 4 5 Moss GP y el Grupo de Trabajo de la Comisión Conjunta IUPAC-IUB sobre Nomenclatura Bioquímica. "La nomenclatura de los esteroides" . Universidad Queen Mary de Londres.También disponible como Moss GP (1989). "Nomenclatura de esteroides (recomendaciones 1989)" . Pure Appl. Chem. 61 (10): 1786f. doi : 10.1351/pac198961101783 .
    1. a b c Capítulos3S-8 "Fisión del anillo" y 3S-9 "Grupo de la vitamina D"
    1. ^ (esp. 3S-1.4, incl. nota 4) "Los esteroides son compuestos que poseen el esqueleto del ciclopenta[a]fenantreno o un esqueleto derivado del mismo mediante una o más rupturas de enlaces o expansiones o contracciones de anillos."
  2. ↑ Ayers D (1972). Terminología biocientífica . Tucson: University of Arizona Press. ISBN 978-0-8165-0305-6.
  3. ↑ Hill RA; Makin HL; Kirk DN; Murphy GM (1991). Diccionario de esteroides (1.ª ed.). Londres: Chapman & Hall. ISBN  978-0-412-27060-4.
  4. ↑ "Definición de secosteroide" . Diccionario médico Farlex Partner . TheFreeDictionary.com. Un compuesto derivado de un esteroide en el que se ha producido una ruptura del anillo.
  5. ↑ Hanson JR (2010). "Esteroides: síntesis parcial en química medicinal". Nat Prod Rep . 27 (6): 887– 99. doi : 10.1039/c001262a . PMID 20424788 . 
  6. ↑ Meyers, CY; Kolb, VM; Gass, GH; Rao, BR; Roos, CF; Dandliker, WB (octubre de 1988). "Ácidos de tipo doisinólico: estrógenos uterotrópicamente potentes que compiten débilmente con el estradiol por los receptores de estradiol citosólicos". Journal of Steroid Biochemistry . 31 (4A): 393– 404. doi : 10.1016/0022-4731(88)90307-x . PMID 3172773 .