Rubrene

El rubreno ( 5,6,11,12-tetrafeniltetraceno ) es un compuesto orgánico con la fórmula (C ₁₈ H ₈ (C ₆ H ₅ ) ₄ . Es un hidrocarburo aromático policíclico de color rojo . Debido a sus propiedades ópticas y eléctricas distintivas, el rubreno ha sido ampliamente estudiado. Se ha utilizado como sensibilizador en quimioluminiscencia y como fuente de luz amarilla en barras luminosas . ^{[ 1 ]}

Como semiconductor orgánico , la principal aplicación del rubreno se encuentra en los diodos orgánicos emisores de luz (OLED) y los transistores orgánicos de efecto de campo , que son los componentes centrales de las pantallas flexibles. Los transistores monocristalinos se pueden preparar utilizando rubreno cristalino, que se cultiva en un horno de zona modificado con gradiente de temperatura. Esta técnica, conocida como transporte físico de vapor, se introdujo en 1998. ^{[ 2 ] [ 3 ]}

El rubreno ostenta la distinción de ser el semiconductor orgánico con la mayor movilidad de portadores, alcanzando 40 ^cm²  / (V·s) para los huecos . Este valor se midió en OFETs preparados mediante el desprendimiento de una fina capa de rubreno monocristalino y su transferencia a un sustrato de Si/ _SiO₂ . ^{[ 4 ]}

Se conocen varios polimorfos de rubreno. Los cristales cultivados a partir de vapor en vacío pueden ser monoclínicos , ^{[ 5 ]} triclínicos , ^{[ 6 ]} y ortorrómbicos . ^{[ 7 ]} Los cristales ortorrómbicos ( grupo espacial B _bam ) se obtienen en un sistema cerrado en un horno de dos zonas a presión ambiente. ^{[ 8 ]}

El rubreno se prepara tratando 1,1,3-trifenil-2-propin-1-ol con cloruro de tionilo . ^{[ 9 ]}

El cloroaleno resultante sufre dimerización y deshidrocloración para dar rubreno. ^{[ 10 ]}

El rubreno, al igual que otras moléculas aromáticas policíclicas, experimenta reacciones redox en solución. Se oxida y se reduce reversiblemente a 0,95 V y −1,37 V, respectivamente, frente al electrodo de calomelanos saturado (SCE) . Cuando el catión y el anión se generan conjuntamente en una celda electroquímica, pueden combinarse aniquilando sus cargas, pero produciendo una molécula de rubreno excitada que emite a 540  nm. Este fenómeno se denomina electroquimioluminiscencia . ^{[ 11 ]}