Hispanopedia WikiEl acetato de retinilo (también llamado acetato de vitamina A o acetato de retinol todo-trans ) es un éster de acetato sintético y liposoluble de retinol que se usa frecuentemente para aportar vitamina A en la fortificación de alimentos , suplementos dietéticos y productos cosméticos tópicos. [ 2 ] [ 3 ]
Debido a que el grupo acetilo protege la funcionalidad del alcohol, el compuesto es notablemente más estable al calor, al oxígeno y a la luz que el retinol libre , pero se hidroliza rápidamente en el intestino humano a retinol activo después de la ingestión. [ 4 ]
Comercialmente, el acetato de retinilo es el segundo éster de retinilo más común después del palmitato de retinilo .
Estructura química y propiedades
El acetato de retinilo es el éster acetato del todo-trans-retinol. Su cadena lateral de polieno hace que la molécula sea altamente lipofílica y sensible a la fotooxidación; por lo tanto, se utilizan antioxidantes (por ejemplo, tocoferol ) y envases opacos para limitar la degradación en los productos terminados.
El compuesto se funde a ~59 °C y es prácticamente insoluble en agua, pero miscible con aceites comestibles y la mayoría de los disolventes orgánicos. [ 5 ]
Metabolismo y bioquímica
El acetato de retinilo dietético se hidroliza en la luz intestinal por la lipasa de triglicéridos pancreática y por la fosfolipasa B del borde en cepillo , liberando retinol libre. El retinol se absorbe, se reesterifica principalmente con ácidos grasos de cadena larga por la lecitina-retinol aciltransferasa (LRAT) dentro de los enterocitos y se secreta en quilomicrones al hígado, donde entre el 50 y el 80 % de la vitamina A total del cuerpo se almacena como palmitato de retinilo en las células estrelladas hepáticas . La movilización de estas reservas libera retinol unido a la proteína de unión a retinol 4 (RBP4) para su entrega a los tejidos periféricos.
Producción industrial y estabilidad
La fabricación a gran escala de vitamina A combina un fragmento de β-ionona C15 con una cadena lateral de acetato C5 mediante una serie de reacciones de Wittig-Horner y Grignard , seguidas de una esterificación o transesterificación final a acetato de retinilo. Los procesos modernos logran una selectividad totalmente trans superior al 95 % e incluyen cristalización o purificación en columna bajo nitrógeno para minimizar la isomerización.
Aplicaciones
Fortificación de alimentos
La Administración de Alimentos y Medicamentos de los Estados Unidos (FDA) cataloga el acetato de retinilo como "Generalmente reconocido como seguro" (GRAS, por sus siglas en inglés) para su uso como suplemento nutricional en alimentos (21 CFR 184.1930). [ 6 ]
Se suele añadir a la margarina, la leche vegetal, los cereales para el desayuno y los aceites básicos en países de ingresos bajos y medios para prevenir la deficiencia de vitamina A. [ 7 ]
Suplementos alimenticios
Los comprimidos multivitamínicos suelen aportar entre 600 y 900 μg de equivalentes de actividad de retinol (RAE) procedentes de acetato de retinilo o palmitato de retinilo. Los Institutos Nacionales de Salud de EE. UU. establecen un límite máximo de ingesta tolerable (UL) de 3000 μg RAE al día para adultos.
Productos cosméticos
El acetato de retinilo se utiliza en formulaciones para el cuidado de la piel "antiedad" como una alternativa más suave y fotoestable al retinol. El Comité Científico de Seguridad del Consumidor de la UE (SCCS) concluyó en 2017, y lo reafirmó en 2023, que los productos que no se enjuagan son seguros en concentraciones que proporcionan hasta un 0,3 % de equivalentes de retinol, mientras que las lociones corporales para niños de 1 a 3 años no deben superar el 0,05 % de equivalentes de retinol. [ 8 ]
Seguridad y toxicidad
El exceso de vitamina A preformada procedente de suplementos o alimentos fortificados puede causar hipervitaminosis A , que se caracteriza agudamente por náuseas y aumento de la presión intracraneal, y crónicamente por daño hepático y teratogenicidad.
El acetato de retinilo comparte estas toxicidades dependientes de la dosis porque se hidroliza cuantitativamente a retinol. La fototoxicidad y la fotoisomerización son significativamente menores que para el retinol no esterificado, pero pueden ocurrir en formulaciones que carecen de estabilizadores UV. [ 9 ]
Regulación
- Estados Unidos: Suplemento nutricional GRAS (21 CFR 184.1930); el etiquetado del suplemento dietético expresa el contenido en μg RAE o Unidades Internacionales.
- Unión Europea: Permitida como fuente de vitamina A en alimentos fortificados según el Reglamento (CE) 1925/2006; las concentraciones cosméticas están limitadas según la opinión del SCCS.
- Codex Alimentarius: Incluido en la lista de ingredientes aprobados como fortificante de vitamina A para azúcar, harinas de cereales y aceites comestibles.
Véase también
Referencias
- ↑ Acetato de retinilo de Sigma-Aldrich
- ↑ Rutter W, Sommer S (2014). "Vitamina A". Enciclopedia de Química Industrial de Ullmann . Wiley‑VCH. doi : 10.1002/14356007.a27_381.pub2 (inactivo el 1 de julio de 2025).
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: DOI inactivo desde julio de 2025 ( enlace ) - ↑ "Vitamina A: Hoja informativa para profesionales de la salud" . Institutos Nacionales de la Salud, Oficina de Suplementos Dietéticos. 12 de enero de 2025. Consultado el 5 de mayo de 2025 .
- ↑ O'Byrne, SM; Blaner, WS (2013). "Retinol y ésteres de retinilo: bioquímica y fisiología" . Journal of Lipid Research . 54 (7): 1731– 1743. doi : 10.1194/jlr.R037648 . PMC 3679378 .
- ↑ "Acetato de retinilo" . PubChem . Centro Nacional de Información Biotecnológica . Consultado el 5 de mayo de 2025 .
- ↑ "21 CFR § 184.1930 – Vitamina A" . Administración de Alimentos y Medicamentos de EE. UU . Consultado el 5 de mayo de 2025 .
- ↑ "Vitamina A". Directrices sobre el enriquecimiento de alimentos con micronutrientes . Ginebra: Organización Mundial de la Salud y Organización de las Naciones Unidas para la Agricultura y la Alimentación. 2006. págs. 31–54 .
- ↑ Opinión sobre la vitamina A (retinol, palmitato de retinilo y acetato de retinilo) en productos cosméticos (PDF) (Informe). Comité Científico de Seguridad del Consumidor. 6 de octubre de 2017. págs. 1–55 . SCCS/1584/17 . Consultado el 5 de mayo de 2025 .
- ↑ "Opinión científica sobre los valores de referencia dietéticos de la vitamina A" . EFSA Journal . 13 (3). Autoridad Europea de Seguridad Alimentaria: 4012. 2015. doi : 10.2903/j.efsa.2015.4012 .
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