hidruro de bis(2-metoxietoxi)aluminio de sodio

_El hidruro de sodio bis(2-metoxietoxi)aluminio ( SMEAH ; ^{[ 1 ]} nombres comerciales Red-Al , Synhydrid , Vitride ) es un reductor de hidruro con la fórmula NaAlH₂ ( _{OCH₂CH₂OCH₃} ) _₂ . También se le conoce comúnmente como SDMA ( _{dihidrido -} bis (2 - _metoxietoxi ) aluminato de sodio ) en la literatura científica y los catálogos químicos [ ^{2 ] .} El nombre comercial Red-Al se refiere a que es un compuesto de aluminio reductor . Se utiliza predominantemente como agente reductor en síntesis orgánica . El compuesto presenta un centro de aluminio tetraédrico unido a dos grupos hidruro y dos grupos alcóxido , estos últimos derivados del 2-metoxietanol . Las soluciones comerciales son incoloras/amarillo pálido y viscosas. A bajas temperaturas (por debajo de -60 °C), la solución se solidifica en una sustancia vítrea pulverizable sin un punto de fusión definido.

SMEAH es un agente reductor de hidruros versátil. Convierte fácilmente epóxidos , aldehídos , cetonas , ácidos carboxílicos , ésteres , haluros de acilo y anhídridos en los alcoholes correspondientes . Los derivados de nitrógeno, como amidas , nitrilos , iminas y la mayoría de los demás compuestos organonitrogenados, se reducen a las aminas correspondientes . Los nitroarenos pueden convertirse en azoxiarenos, azoarenos o hidroazoarenos, según las condiciones de reacción. ^{[ 1 ]}

A continuación se muestran algunas reducciones comunes de grupos funcionales mediante SMEAH:

Como reactivo , el SMEAH es comparable con el hidruro de litio y aluminio (LAH, LiAlH ₄ ).

Es una alternativa más segura al LAH y a los hidruros relacionados. El SMEAH presenta efectos reductores similares, pero no tiene la naturaleza pirofórica , la corta vida útil ni la solubilidad limitada del LAH. Al entrar en contacto con el aire y la humedad, el SMEAH reacciona exotérmicamente pero no se inflama y tolera temperaturas de hasta 200 °C. En condiciones secas, su vida útil es ilimitada. Es soluble en disolventes aromáticos, mientras que el LAH solo es soluble en éteres. Por ejemplo, existe una solución con una  concentración superior al 70 % en peso en tolueno disponible comercialmente. El reactivo puede modificarse para efectuar reducciones parciales. ^{[ 1 ]}

La reacción SMEAH en tolueno a reflujo se ha utilizado para reducir las p- toluenosulfonamidas alifáticas (TsNR₂ ₎ a las aminas libres correspondientes y es uno de los pocos reactivos que pueden llevar a cabo esta compleja reducción en condiciones generales. Cabe destacar que el LiAlH₄ _no reduce este grupo funcional a menos que se utilicen condiciones drásticas. ^{[ 3 ]}

• "Red-Al, bis(2-metoxietoxi)aluminiohidruro de sodio" . Química orgánica.

• Colletto, Chiara; Tessier, Arnaud; Lebreton, Jacques (2025). "SDMA (Synhydrid, Red-Al, Vitride): Una solución quimioselectiva y segura para reacciones de reducción" . Organic Process Research & Development . 29 (8): 1916– 1967. doi : 10.1021/acs.oprd.5c00114 .