Hispanopedia WikiLa pirazina es un compuesto orgánico aromático heterocíclico con la fórmula química C 4 H 4 N 2 . Es una molécula simétrica con un grupo puntual D 2h . La pirazina es menos básica que la piridina , la piridazina y la pirimidina . Es un "cristal delicuescente o un sólido similar a la cera con un olor penetrante, dulce, parecido al del maíz y a la nuez" . [3]
La pirazina y una variedad de alquilpirazinas son compuestos aromáticos y de sabor que se encuentran en productos horneados y asados. Se informa que la tetrametilpirazina (también conocida como ligustrazina) elimina los aniones superóxido y disminuye la producción de óxido nítrico en los granulocitos humanos . [4]
Síntesis
Existen muchos métodos para la síntesis orgánica de pirazina y sus derivados. Algunos de ellos se encuentran entre las reacciones de síntesis más antiguas que aún se utilizan.
En la síntesis de pirazina de Staedel-Rugheimer (1876), la 2-cloroacetofenona reacciona con amoníaco para formar la aminocetona, luego se condensa y luego se oxida para formar una pirazina. [5] Una variación es la síntesis de pirazina de Gutknecht (1879) también basada en esta autocondensación , pero que difiere en la forma en que se sintetiza la alfa-cetoamina. [6] [7]
La síntesis de Gastaldi (1921) es otra variación: [8] [9]
Véase también
- Alquilpirazinas
- Metoxipirazinas
- Anillos aromáticos simples
- Benceno , un análogo sin los átomos de nitrógeno
- Piridazina , un análogo con el segundo átomo de nitrógeno en la posición 2
- Piridina , un análogo con un solo átomo de nitrógeno.
- Pirimidina , un análogo con el segundo átomo de nitrógeno en la posición 3
- Piperazina , el análogo saturado
Referencias
- ^ Unión Internacional de Química Pura y Aplicada (2014). Nomenclatura de la química orgánica: recomendaciones de la IUPAC y nombres preferidos 2013. The Royal Society of Chemistry . pág. 141. doi :10.1039/9781849733069. ISBN . 978-0-85404-182-4.
- ^ Brown, HC, et al., en Baude, EA y Nachod, FC, Determinación de estructuras orgánicas por métodos físicos , Academic Press, Nueva York, 1955.
- ^ "Pirazina | C4H4N2 | ChemSpider". www.chemspider.com . Consultado el 4 de enero de 2022 .
- ^ Zhang, Zhaohui; Wei, Taotao; Hou, Jingwu; Li, Gengshan; Yu, Shaozu; Xin, Wenjuan (2003). "La tetrametilpirazina elimina el anión superóxido y disminuye la producción de óxido nítrico en los leucocitos polimorfonucleares humanos". Ciencias de la vida . 72 (22): 2465–2472. doi :10.1016/S0024-3205(03)00139-5. PMID 12650854.
- ^ Ueber die Einwirkung von Ammoniak auf Chloracetylbenzol (págs. 563–564) W. Staedel, L. Rügheimer doi :10.1002/cber.187600901174 Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volumen 9, Número 1, págs. 563–564, 1876
- ^ Mittheilungen Ueber Nitrosoäthylmethylketon H. Gutknecht Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft Volumen 12, Número 2, págs. 2290–2292, 1879 doi :10.1002/cber.187901202284
- ^ Química heterocíclica TL Gilchrist ISBN 0-582-01421-2
- ^ G. Gastaldi, Gazz. Chim. Italiano. 51, ( 1921 ) 233
- ^ Aminas: Síntesis, propiedades y aplicaciones Stephen A. Lawrence 2004 Cambridge University Press ISBN 0-521-78284-8
Enlaces externos
- Evaluación de la seguridad de los aditivos alimentarios: derivados de la pirazina
