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Articulo de referencia

PyBOP

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El PyBOP (hexafluorofosfato de benzotriazol-1-iloxitripirrolidinofosfonio) es un reactivo utilizado para preparar amidas a partir de ácidos carboxílicos y aminas en el contexto de la síntesis de péptidos . [ 3 ] Puede prepararse a partir de 1-hidroxibenzotriazol y un reactivo de clorofosfonio en condiciones básicas. [ 4 ] Es un sustituto del reactivo BOP que evita la formación del producto de desecho cancerígeno HMPA . [ 5 ] El análisis de riesgo térmico mediante calorimetría diferencial de barrido (DSC) muestra que el PyBOP es potencialmente explosivo. [ 6 ]

Véase también

Referencias

  1. ↑ Sigma-Aldrich Co. , producto n.º  {{{id}}} .
  2. ↑ GHS: Sigma-Aldrich377848
  3. ↑ Mansour, Tarek S.; Bardhan, Sujata; Wan, Zhao-Kui (2010). "Reacciones de formación de enlaces mediadas por fosfonio y benzotriazoliloxi y sus aplicaciones sintéticas" . Synlett . 2010 (8): 1143–1169 . doi : 10.1055/s-0029-1219820 . ISSN 0936-5214 . 
  4. ↑ Hoffmann, Frank; Jäger, Lothar; Griehl, Carola (2003). "Síntesis y constitución química de derivados de difenoxifosforilo y sales de fosfonio como reactivos de acoplamiento para la condensación de segmentos peptídicos" . Phosphorus, Sulfur, and Silicon and the Related Elements . 178 (2): 299– 309. doi : 10.1080/10426500307942 . ISSN 1042-6507 . 
  5. ↑ Coste, J.; Le-Nguyen, D.; Castro, B. (1990). "PyBOP®: Un nuevo reactivo de acoplamiento de péptidos libre de subproductos tóxicos". Tetrahedron Letters . 31 (2): 205. doi : 10.1016/S0040-4039(00)94371-5 .
  6. ↑ Sperry, Jeffrey B.; Minteer, Christopher J.; Tao, JingYa; Johnson, Rebecca; Duzguner, Remzi; Hawksworth, Michael; Oke, Samantha; Richardson, Paul F.; Barnhart, Richard; Bill, David R.; Giusto, Robert A.; Weaver, John D. (2018-09-21). "Evaluación de la estabilidad térmica de reactivos de acoplamiento de péptidos comúnmente utilizados en la fabricación farmacéutica" . Organic Process Research & Development . 22 (9): 1262– 1275. doi : 10.1021/acs.oprd.8b00193 . ISSN 1083-6160 .