Una olefina push-pull es un tipo de olefina caracterizada por un sustituyente atractor de electrones en un lado del doble enlace y un sustituyente donador de electrones en el otro. Esto hace que el enlace pi esté muy polarizado . La barrera de rotación para una olefina push-pull es menor que la de una olefina ordinaria , lo que la convierte en una candidata interesante para un interruptor molecular , por ejemplo, los azobencenos . Una configuración push-pull también ayuda a estabilizar el doble enlace porque el enlace carbono-carbono tiene un carácter de doble enlace considerablemente menor. Por ejemplo, el ciclobutadieno es una molécula muy inestable, pero con ambos enlaces olefínicos en configuración push-pull (dos sustituyentes éster y dos sustituyentes amina terciaria ) la molécula es realmente estable.
Referencias
- (2-ciano-3-etoxiacriloil)carbamato de etilo: isomerización térmica irreversible de una olefina push-pull Kuangsen Sung, Ming-Chi Lin, Pin-Mei Huang, Bo-Ren Zhuang, Robert Sung, Ru-Rong Wu Arkivoc 2005 p. 131publicación de acceso abierto
Véase también
- Síntesis de indol de Leimgruber-Batcho
- Aplicación de olefinas push-pull en compuertas lógicas moleculares
- derivados de alquenos
- Química orgánica