Protonación

En química, la protonación (o hidronación ) es la adición de un protón (o hidrón , o catión hidrógeno), generalmente denotado por H ⁺ , a un átomo , molécula o ion , formando un ácido conjugado . ^{[ 1 ]} (El proceso complementario, cuando se elimina un protón de un ácido de Brønsted-Lowry , es la desprotonación ). Algunos ejemplos incluyen:

• La protonación del agua por el ácido sulfúrico :

  H₂SO₄ + _H₂O ⇌ _{H₃O⁺ +} HSO₄⁻_​​​​​^​​^​_​

• La protonación del isobuteno en la formación de un carbocatión :

  ( _CH₃ ) _₂C = _CH₂ + HBF₄ _⇌ ( _CH₃ ) _₃C⁺ ⁺ BF₄⁻​​^​_​

• La protonación del amoníaco en la formación de cloruro de amonio a partir de amoníaco y cloruro de hidrógeno :

  NH₃ ( g ) + HCl( g ) → _NH₄Cl ( _s )

La protonación es una reacción química fundamental y un paso en muchos procesos estequiométricos y catalíticos . Algunos iones y moléculas pueden sufrir más de una protonación y se denominan polibásicos, lo cual es cierto para muchas macromoléculas biológicas . La protonación y la desprotonación (eliminación de un protón) ocurren en la mayoría de las reacciones ácido-base ; son el núcleo de la mayoría de las teorías de reacciones ácido-base. Un ácido de Brønsted-Lowry se define como una sustancia química que protona otra sustancia. Al protonar un sustrato, la masa y la carga de la especie aumentan en una unidad, lo que lo convierte en un paso esencial en ciertos procedimientos analíticos como la espectrometría de masas por electrospray . La protonación o desprotonación de una molécula o ion puede cambiar muchas otras propiedades químicas, no solo la carga y la masa, por ejemplo , la solubilidad , la hidrofilicidad , el potencial de reducción o el potencial de oxidación , y las propiedades ópticas pueden cambiar.

Las protonaciones suelen ser rápidas, en parte debido a la alta movilidad de los protones en muchos disolventes. La velocidad de protonación está relacionada con la acidez de la especie protonante: la protonación por ácidos débiles es más lenta que la protonación de la misma base por ácidos fuertes . Las velocidades de protonación y desprotonación pueden ser especialmente lentas cuando la protonación induce cambios estructurales significativos. ^{[ 2 ]}

Las protonaciones enantioselectivas están bajo control cinético y son de considerable interés en la síntesis orgánica . También son relevantes para diversos procesos biológicos. ^{[ 3 ]}

La protonación suele ser reversible, y la estructura y los enlaces de la base conjugada normalmente no se modifican tras la protonación. Sin embargo, en algunos casos, la protonación induce isomerización ; por ejemplo, los alquenos cis pueden convertirse en alquenos trans mediante una cantidad catalítica de agente protonante. Muchas enzimas, como las serina hidrolasas , operan mediante mecanismos que implican la protonación reversible de los sustratos.

• constante de disociación ácida
• Desprotonación (o deshidronación)
• Autoionización molecular