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Articulo de referencia

ácido protocatecuico

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Espectro UV-visible del ácido protocatecuico

El ácido protocatecuico ( PCA ) es un ácido dihidroxibenzoico , un tipo de ácido fenólico. Es un metabolito principal de los polifenoles antioxidantes presentes en el té verde . Presenta efectos mixtos en células normales y cancerosas en estudios in vitro e in vivo . [ 3 ] Se produce comercialmente a partir de vainillina . [ 4 ]

Efectos biológicos

El ácido protocatecuico (PCA) es antioxidante y antiinflamatorio . El PCA extraído de Hibiscus sabdariffa protegió contra la toxicidad hepática inducida químicamente in vivo . Las pruebas in vitro documentaron la actividad antioxidante y antiinflamatoria del PCA, mientras que la protección hepática in vivo se midió mediante marcadores químicos y evaluación histológica. [ 5 ]

Se ha informado que el PCA induce la apoptosis de células de leucemia humana , así como de células malignas HSG1 obtenidas de cavidades orales humanas, [ 6 ] pero se encontró que el PCA tenía efectos mixtos en tumores de piel de ratón inducidos por TPA . Dependiendo de la cantidad de PCA y el tiempo antes de la aplicación, el PCA podría reducir o aumentar el crecimiento tumoral. [ 7 ] De manera similar, se informó que el PCA aumenta la proliferación e inhibe la apoptosis de células madre neurales . [ 8 ] En un modelo in vitro utilizando células de leucemia HL-60 , el ácido protocatecuico mostró un efecto antigenotóxico y actividad tumoricida. [ 9 ] En dos investigaciones preclínicas, el ácido protocatecuico de Hibiscus sabdariffa mostró una excelente capacidad para inhibir eficazmente la replicación del virus del herpes simple tipo 2 [ 10 ] y para desactivar potentemente la actividad catalítica de la ureasa . [ 11 ]

Ocurrencia en la naturaleza

El ácido protocatecuico se puede aislar de la corteza del tallo de Boswellia dalzielii [ 12 ] y de las hojas de Diospyros melanoxylon [ 13 ] .

Se ha demostrado que el endurecimiento del componente proteico de la cutícula de los insectos se debe a la acción curtiente de un agente producido por la oxidación de una sustancia fenólica. En el endurecimiento análogo de la ooteca de la cucaracha , la sustancia fenólica en cuestión es el ácido protocatecuico. [ 14 ]

En los alimentos

El aceite de açaí , obtenido del fruto de la palma de açaí ( Euterpe oleracea ), es rico en ácido protocatequiico (630 ± 36  mg/kg ). [ 15 ] El ácido protocatecuico también existe en la piel de algunas cepas de cebolla como mecanismo antifúngico, aumentando la resistencia endógena contra el hongo de la mancha. También se encuentra en Allium cepa (17.540  ppm). [ 16 ]

La PCA se produce en el hibisco ( Hibiscus sabdariffa ), que se utiliza en todo el mundo como alimento y bebida. [ 5 ]

El ácido protocatecuico también se encuentra en hongos como Agaricus bisporus [ 17 ] o Phellinus linteus . [ 18 ]

El PCA se considera un componente activo en la medicina herbal tradicional china, como Stenoloma chusanum (L.) Ching, Ilex chinensis Sims, Cibotium barometz (L.) J.Sm. [ 19 ]

Metabolismo

El ácido protocatecuico es uno de los principales metabolitos de las catequinas que se encuentran en los seres humanos después del consumo de infusiones de té verde . [ 20 ]

Enzimas

Enzimas de biosíntesis
Biosíntesis del ácido protocatecuico
Enzimas de degradación

Referencias

  1. ↑ Haynes, William M., ed. (2016). "3". CRC Handbook of Chemistry and Physics (PDF) (97.ª  ed.). CRC Press . pág.  190. ISBN 9781498754293.
  2. 1 2 Haynes, William M., ed. (2016). "5". CRC Handbook of Chemistry and Physics (PDF) (97.ª ed.). CRC Press . ISBN  9781498754293.
  3. ↑ Lin, H.-H.; Chen, J.-H.; Huang, C.-C.; Wang, C.-J. (junio de 2007). "Efecto apoptótico del ácido 3,4-dihidroxibenzoico en células de carcinoma gástrico humano que implica la activación de la vía de señalización JNK/p38 MAPK" . International Journal of Cancer . 120 (11): 2306– 2316. doi : 10.1002/ijc.22571 . PMID 17304508 . 
  4. ↑ Ritzer, Edwin; Sundermann, Rudolf (2000). "Ácidos hidroxicarboxílicos aromáticos". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a13_519 . ISBN 3527306730.
  5. 1 2 Liu, C.-L.; Wang, J.-M.; Chu, C.-Y.; Cheng, M.-T.; Tseng, T.-H. (2002). "Efecto protector in vivo del ácido protocatecuico sobre la hepatotoxicidad inducida por hidroperóxido de terc -butilo en ratas". Food and Chemical Toxicology . 40 (5): 635– 41. doi : 10.1016/s0278-6915(02)00002-9 . PMID 11955669 . 
  6. ↑ Babich, H.; Sedletcaia, A.; Kenigsberg, B. (noviembre de 2002). " Citotoxicidad in vitro del ácido protocatecuico en células humanas cultivadas de tejido oral: implicación en el estrés oxidativo" . Farmacología y Toxicología . 91 (5): 245– 253. doi : 10.1034/j.1600-0773.2002.910505.x . PMID 12570031 . 
  7. ↑ Nakamura, Y.; Torikai, K.; Ohto, Y.; Murakami, A.; Tanaka, T.; Ohigashi, H. (octubre de 2000). "Un antioxidante fenólico simple, el ácido protocatecuico, mejora la promoción tumoral y el estrés oxidativo en la piel de ratones ICR hembra: mejora dependiente de la dosis y el tiempo e implicación de la bioactivación por tirosinasa" . Carcinogenesis . 21 (10): 1899–1907 . doi : 10.1093/carcin/21.10.1899 . PMID 11023549 . 
  8. ↑ Guan, S.; Ge, D.; Liu, TQ; Ma, X.-H.; Cui, Z.-F. (marzo de 2009). "El ácido protocatecuico promueve la proliferación celular y reduce la apoptosis basal en células madre neurales cultivadas". Toxicology in Vitro . 23 (2): 201– 208. Bibcode : 2009ToxVi..23..201G . doi : 10.1016/j.tiv.2008.11.008 . PMID 19095056 . 
  9. ^ Anter, J.; Romero Jiménez, M.; Fernández Bedmar, Z.; Villatoro Pulido, M.; Analla, M.; Alonso Moraga, A.; Muñoz Serrano, A. (marzo 2011). "Inducción de antigenotoxicidad, citotoxicidad y apoptosis por apigenina, bisabolol y ácido protocatequiico". Revista de alimentos medicinales . 14 (3): 276– 283. doi : 10.1089/jmf.2010.0139 . PMID 21182433 . 
  10. ↑ Hassan, STS; Švajdlenka, E.; Berchová-Bímová, K. (abril de 2017). " Hibiscus sabdariffa L. y sus constituyentes bioactivos exhiben actividad antiviral contra el HSV-2 y propiedades antienzimáticas contra la ureasa mediante un ensayo basado en ESI-MS" . Molecules . 22 ( 5): 722. doi : 10.3390/molecules22050722 . PMC 6154344. PMID 28468298 .  
  11. ↑ Hassan, STS; Švajdlenka, E. (octubre de 2017). "Evaluación biológica y acoplamiento molecular del ácido protocatecuico de Hibiscus sabdariffa L. como un potente inhibidor de la ureasa mediante un método basado en ESI-MS" . Molecules . 22 (10): 1696. doi : 10.3390/molecules22101696 . PMC 6151788. PMID 29019930 .  
  12. ↑ Alemika, TE; Onawunmi, GO; Olugbade, TO (2006). "Fenoles antibacterianos de Boswellia dalzielii " . Revista Nigeriana de Productos Naturales y Medicinas . 10 : 108–110 . Archivado del original el 30 de julio de 2013. Recuperado el 30 de julio de 2013 .
  13. ↑ Mallavadhani, UV; Mahapatra, A. (2005). "Una nueva aurona y dos metabolitos raros de las hojas de Diospyros melanoxylon " . Natural Product Research . 19 (1): 91– 97. doi : 10.1080/14786410410001704705 . PMID 15700652. S2CID 35200920 .  
  14. ↑ Hackman, RH; Pryor, MG; Todd, AR (1948). "La presencia de sustancias fenólicas en artrópodos" . The Biochemical Journal . 43 (3): 474– 477. doi : 10.1042/bj0430474 . PMC 1274717. PMID 16748434 .  
  15. ↑ Pacheco Palencia, LA; Mertens-Talcott, S; Talcott, ST (junio de 2008). "Composición química, propiedades antioxidantes y estabilidad térmica de un aceite enriquecido con fitoquímicos de açaí ( Euterpe oleracea Mart.)". Journal of Agricultural and Food Chemistry . 56 (12): 4631– 4636. doi : 10.1021/jf800161u . PMID 18522407 . 
  16. ↑ "Consulta química" . Archivado del original el 16 de junio de 2013. Recuperado el 25 de septiembre de 2011 .
  17. ↑ Delsignore, A; Romeo, F.; Giaccio, M. (1997). "Contenido de sustancias fenólicas en basidiomicetos". Investigación Micológica . 101 (5): 552– 556. doi : 10.1017/S0953756296003206 .
  18. ↑ Lee, Y.-S.; Kang, YH; Jung, JY; et al. (octubre de 2008). "Inhibidores de la glicación de proteínas del cuerpo fructífero de Phellinus linteus " . Biological & Pharmaceutical Bulletin . 31 (10): 1968–72 . doi : 10.1248/bpb.31.1968 . PMID 18827365 .  
  19. ↑ Li, Xican; Wang, Xiaozhen; Chen, Dongfeng; Chen, Shuzhi (31-07-2011). "Actividad antioxidante y mecanismo del ácido protocatecuico in vitro" . Functional Foods in Health and Disease . 1 (7): 232. doi : 10.31989/ffhd.v1i7.127 . ISSN 2160-3855 . 
  20. ^ Pietta, PG; Simonetti, P.; Gardana, C.; Brusamolino, A.; Morazzoni, P.; Bombardelli, E. (1998). "Metabolitos de catequina tras la ingesta de infusiones de té verde". BioFactores . 8 ( 1– 2): 111– 118. doi : 10.1002/biof.5520080119 . PMID 9699018 . S2CID 37684286 .  
  21. ↑ Fujisawa, H.; Hayaishi, O. (1968). "Protocatecuato 3,4-Dioxigenasa" . Journal of Biological Chemistry . 243 (10): 2673– 2681. doi : 10.1016/S0021-9258(18)93425-3 .