El anhídrido propiónico es un compuesto orgánico con la fórmula (CH₃CH₂CO ) ₂O . Este anhídrido ácido simple es un líquido incoloro. Es un reactivo ampliamente utilizado en síntesis orgánica , así como para la producción de derivados especiales de celulosa. [ 1 ]
Síntesis
La ruta industrial para obtener anhídrido propiónico implica la deshidratación térmica del ácido propiónico , eliminando el agua por destilación:
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + H 2 O
Otra ruta es la carbonilación de Reppe del etileno con ácido propiónico y carbonilo de níquel como catalizador: [ 1 ]
- CH 2 =CH 2 + CH 3 CH 2 CO 2 H + CO → (CH 3 CH 2 CO) 2 O
El anhídrido propiónico también se ha preparado mediante la deshidratación del ácido propiónico utilizando ceteno : [ 2 ]
- 2 CH 3 CH 2 CO 2 H + CH 2 =C=O → (CH 3 CH 2 CO) 2 O + CH 3 CO 2 H
Seguridad
El anhídrido propanoico tiene un olor fuerte y es corrosivo , y provoca quemaduras al contacto con la piel. Sus vapores pueden irritar los ojos y los pulmones.
Estatus legal
Debido a su uso potencial como precursor en la síntesis de fentanilo y análogos de fentanilo, el anhídrido propanoico está regulado por la Administración para el Control de Drogas de los Estados Unidos como una sustancia química de la Lista I bajo la Ley de Sustancias Controladas . [ 3 ]
Referencias
- 1 2 Samel, Ulf-Rainer; Kohler, Walter; Jugador, Armin Otto; Keuser, Ullrich (2005). "Ácido propiónico y derivados". Enciclopedia de química industrial de Ullmann . Weinheim: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a22_223 . ISBN 978-3-527-30673-2.
- ↑ Williams, JW Krynitsky, JA (1941). "Anhídrido n-caproico". Síntesis orgánica . 21 : 13. doi : 10.15227/orgsyn.021.0013
{{cite journal}}: CS1 maint: nombres múltiples: lista de autores ( enlace ) . - ↑ Publicación sobre Drogas de Abuso, Capítulo 2 Archivado el 20/12/2007 en Wayback Machine
- anhídridos carboxílicos
- Agentes lacrimógenos