Hispanopedia WikiEl prolinol es un aminoalcohol quiral que se utiliza como bloque de construcción quiral en la síntesis orgánica . Existe en dos enantiómeros : las formas D y L.
Preparación
El prolinol se obtiene por reducción del aminoácido prolina utilizando hidruro de litio y aluminio . [ 2 ] [ 3 ] Debido a que la prolina está disponible a bajo costo y con alta pureza óptica, el prolinol enantioméricamente puro también está ampliamente disponible.
Usar
El prolinol se utiliza en una amplia variedad de reacciones químicas como ligando quiral, catalizador quiral o reactivo auxiliar quiral en la reacción de Hajos-Parrish-Eder-Sauer-Wiechert , la reacción de Baylis-Hillman , las reacciones de tipo Noyori y la reacción de Michael . [ 4 ] [ 5 ]
Véase también
Referencias
- ↑ "D-Prolinol" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Consultado el 27 de diciembre de 2021 .
- ↑ Dickman, DA; Meyers, AI; Smith, GA; Gawley, RE "Reducción de α-aminoácidos: L- valinol" . Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 7, pág. 530 .
- ↑ Enders, D.; Fey, P.; Kipphardt, H. "( S )-(–)-1-amino-2-metoximetilpirrolidina (SAMP) y ( R )-(+)-1-amino-2-metoximetilpirrolidina (RAMP), auxiliares quirales versátiles" . Síntesis orgánicas; Volúmenes recopilados , vol. 8, pág. 26 .
- ↑ Benjamin List (2002). "Reacciones asimétricas catalizadas por prolina". Tetrahedron . 58 (28): 5573– 5590. doi : 10.1016/S0040-4020(02)00516-1 .
- ↑ Shinichi Itsuno; Koichi Ito; Akira Hirao; Seiichi Nakahama (1984). "Síntesis asimétrica utilizando borohidruros modificados quiralmente. Parte 2. Reducción enantioselectiva de cetonas con reactivo polimérico ( S )-prolinol-borano". J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 (12): 2887–2895 . doi : 10.1039/P19840002887 .
Categorías :
- alcoholes primarios
- Pirrolidinas