El guapo Ricky

En 1997, mientras actuaban juntos en Miami , Pretty Ricky firmó con Bluestar Entertainment gracias al director ejecutivo Joseph "Blue" Smith. Apoyados por su padre, Joseph Smith Sr., quien también era el mánager de la banda y era de ascendencia jamaicana , el grupo desarrolló su música bajo el nombre de "Pretty Rickie and The Maverix" antes de cambiarlo a "Pretty Ricky", nombre inspirado en un personaje interpretado por Miguel A. Núñez Jr. en la serie de televisión Martin . Con la ayuda del productor Jim Jonsin del equipo de producción de Unusual Suspects, Pretty Ricky comenzó a ganar popularidad gracias a sus presentaciones locales. Sin embargo, no fue hasta 2002 que el grupo alcanzó su primer éxito cuando su canción "Flossin'" se convirtió en un gran éxito en la estación de radio Power 96 de Miami . ^{[ 2 ]}

En 2004, Pretty Ricky lanzó su primer sencillo oficial, " Grind With Me ". Alcanzó el puesto número 7 en el Billboard Hot 100 y fue certificado Platino por la Recording Industry Association of America (RIAA). ^{[ 3 ]}

El sencillo alcanzó gran popularidad en la emisora ​​WPOW-Power 96, y el director de programación, Ira Wolf (Tony the Tiger), se lo envió a Craig Kallman de Atlantic Records . Tras una audición con Kallman, a Pretty Ricky le ofrecieron un contrato discográfico en el acto.

El 17 de mayo de 2005, Pretty Ricky lanzó su álbum debut titulado Bluestars . Debutó en el puesto número 16 de la lista Billboard 200 , vendiendo 56.000 copias en la primera semana, y en pocos meses, fue certificado Oro por la RIAA. ^{[ 4 ]} El 15 de junio de 2005, Pretty Ricky lanzó su segundo sencillo del álbum, " Your Body ", que entró en la lista Billboard Hot 100 en el puesto número 12.

En el verano de 2005, el grupo salió de gira con Omarion , Bow Wow , Chris Brown , Bobby V y otros artistas en la serie de conciertos Scream Tour IV . ^{[ 5 ]}

El 9 de noviembre de 2006, Pretty Ricky lanzó el primer sencillo de su segundo álbum, Late Night Special , titulado " On the Hotline ". Alcanzó el puesto número 97 en la lista Billboard Hot 100 y fue certificado platino por la RIAA. ^{[ 6 ]} En enero de 2007, Late Night Special encabezó la lista de álbumes Billboard 200 con más de 132.000 copias vendidas en la primera semana. ^{[ 7 ]} El segundo sencillo del álbum, " Push It Baby ", contó con la participación de Sean Paul, pero no logró entrar en la lista Hot 100, alcanzando solo el puesto número 109. Pleasure P dejó el grupo más tarde y fue reemplazado por Carl "Mowet" Lovett y poco después por Christopher "4Play" Myers en 2007. ^{[ 8 ]}

En 2008, Pretty Ricky comenzó a trabajar en un nuevo álbum, Eighties Babies , ^{[ 9 ]} con una fecha de lanzamiento prevista para el 14 de octubre de 2008, pero el álbum fue archivado debido a filtraciones y diferencias creativas. 4Play dejó el grupo en 2009 y fue reemplazado por Emanuel "Lingerie" DeAnda. ^{[ 10 ]} Pretty Ricky luego se separó de Atlantic y firmó con el sello independiente de Atlanta Big Cat Records , que lanzó su tercer álbum oficial, Pretty Ricky , en noviembre de 2009. ^{[ 11 ]} Solo estuvo una semana en la lista Billboard 200, en el puesto #97.

En 2010, Pretty Ricky lanzó los sencillos "Personal Freak" y "Cookie Cutter", ninguno de los cuales entró en las listas. ^{[ 12 ]} El 10 de agosto de 2010, lanzaron un EP titulado Topless . ^{[ 13 ]} En diciembre de 2010, el grupo anunció que su cuarto álbum, Bluestars 2 , estaba en proceso, ^{[ 14 ]} pero el álbum nunca se produjo.

El 12 de agosto de 2011, Pretty Ricky lanzó una mixtape titulada Sex Music Vol. 1: Streets N The Sheets . ^{[ 15 ]}

Después de una pausa de tres años, Pretty Ricky lanzó el sencillo "Puddles", que no entró en las listas de éxitos, el 16 de febrero de 2015. Esto marcó el regreso de Pleasure P. ^{[ 16 ] [ 17 ]}

En 2019, Pretty Ricky se unió a The Millennium Tour junto con B2K , Mario , Chingy , Ying Yang Twins , Lloyd y Bobby Valentino . ^{[ 18 ]} El 21 de febrero de 2020, Pretty Ricky regresó con un nuevo sencillo titulado "Body", que aparecerá en el álbum de reunión del grupo. ^{[ 19 ]}