Piperitona

La piperitona es una cetona monoterpénica natural que forma parte de algunos aceites esenciales . Se conocen ambos estereoisómeros : la forma D y la forma L. La forma D tiene un aroma similar al de la menta y se ha aislado de los aceites de plantas de los géneros Cymbopogon , Andropogon y Mentha . ^{[ 1 ]} La forma L se ha aislado del abeto de Sitka . ^{[ 1 ]}

La piperitona se encuentra en muchos aceites esenciales , incluyendo más de treinta especies del género Eucalyptus . Se encuentran altos niveles en ciertas especies de Eucalyptus y Mentha . ^{[ 2 ]} En el género Eucalyptus, las concentraciones más altas se encuentran en Eucalyptus dives . ^{[ 3 ]} Ambos enantiómeros se presentan de forma natural. En las especies de Eucalyptus, está presente la (-)-piperitona; en las especies de menta, se encuentra la (+)-piperitona; y algunas plantas contienen piperitona racémica . ^{[ 2 ]}

La piperitona racémica es un líquido incoloro con un distintivo olor a menta ("herbal, mentolado, alcanforado, medicinal"). ^{[ 4 ] [ 3 ]}

La piperitona se puede sintetizar a partir de acetoacetato de isopropilo y 3-buten-2-ona . ^{[ 5 ]}

La principal fuente de D / L -piperitona proviene de los frutos de Eucalyptus dives , producidos principalmente en Sudáfrica . ^{[ 6 ]}

La piperitona se utiliza como materia prima principal para la producción de mentol y timol sintéticos . ^{[ 5 ]} La reducción a mentol se logra utilizando hidrógeno y un catalizador de níquel . La oxidación a timol se realiza con cloruro de hierro(III) y ácido acético . También forma aductos con benzaldehído e hidroxilamina (una oxima ), que históricamente fueron útiles para la identificación de compuestos mediante los puntos de fusión de los derivados. ^{[ 3 ]} Bajo exposición a la luz, la piperitona sufre fotodimerización , formando un compuesto policíclico con un anillo de ciclobutano . ^{[ 7 ]}