Piña colona

La pinacolona (3,3-dimetil-2-butanona) es una cetona importante en química orgánica . Es un líquido incoloro con un ligero olor a menta o alcanfor. Es un precursor de la triazolilpinacolona en la síntesis del fungicida triadimefón y en la síntesis del herbicida metribuzina . La molécula es una cetona asimétrica . El grupo α-metilo puede participar en reacciones de condensación. El grupo carbonilo puede experimentar las reacciones habituales (hidrogenación, aminación reductiva, etc.). Es un compuesto de la Lista 3 según la Convención sobre Armas Químicas de 1993 , debido a su relación con el alcohol pinacolílico , que se utiliza en la producción de somán . ^{[ 2 ]} También es una exportación controlada en los estados miembros del Grupo Australia . ^{[ 3 ]}

Más conocidamente, al menos en el ámbito académico, la pinacolona surge por el reordenamiento del pinacol , que ocurre por protonación del pinacol (2,3-dimetilbutano-2,3-diol). ^{[ 4 ]}

Industrialmente, la pinacolona se obtiene mediante la hidrólisis del 4,4,5-trimetil-1,3- dioxano , producto de la reacción de Prins con isopreno y formaldehído . También se genera por cetonización del ácido piválico con ácido acético o acetona sobre catalizadores de óxido metálico. El 3-metilbutanal es un material de partida para el 2,3-dimetil-2-buteno, que a su vez se convierte en pinacolona. La pinacolona también puede producirse a partir de 2-metil-2-butanol al reaccionar con alcoholes C5. ^{[ 5 ]}

La pinacolona se produce en grandes cantidades para su uso en fungicidas, herbicidas y pesticidas. Algunos derivados incluyen:

• El análisis retrosintético del vibunazol demostró que derivaba de la pinacolona.
• También se utiliza para preparar pinacidil , así como naminidil .
• estiripentol
• Zona tributaria
• El pivaloilacetonitrilo se utiliza en la síntesis de Doramapimod .
• Triadimefón
• Diclobutrazol
• Paclobutrazol
• Valconazol
• Dietilestilbestrol pinacolona [18922-13-9]. ^{[ 6 ]}
• Algún tipo de derivado del bisfenol A, también patente estadounidense 4,599,463.
• Tiofanox

• Pinaco
• alcohol pinacolílico
• Somán