Hispanopedia WikiEl ácido fenilpropanoico o ácido hidrocinámico es un ácido carboxílico con la fórmula C₉H₁₀O₂ perteneciente a la clase de los fenilpropanoides . Es un sólido blanco cristalino con un aroma dulce y floral a temperatura ambiente. El ácido fenilpropanoico tiene una amplia variedad de usos, incluyendo cosméticos, aditivos alimentarios y productos farmacéuticos. [ 5 ]
Preparación y reacciones
El ácido fenilpropanoico se puede preparar a partir del ácido cinámico mediante hidrogenación . [ 5 ] [ 6 ] Originalmente se preparaba mediante reducción con amalgama de sodio en agua y mediante electrólisis . [ 7 ]
Una reacción característica del ácido fenilpropanoico es su ciclación a 1-indanona . Cuando la cadena lateral se homologa mediante la reacción de Arndt-Eistert , la ciclación posterior produce derivados de 2-tetralona . [ 5 ]
Usos
El ácido fenilpropanoico se utiliza ampliamente como saborizante, aditivo alimentario, especia, fragancia y en medicamentos, ya que actúa como agente fijador o conservante . [ 8 ]
Industria alimentaria
El ácido fenilpropanoico se utiliza en la industria alimentaria para preservar y mantener el aroma original de los alimentos congelados. También se puede usar para añadir o restaurar el color original de los alimentos. Los alimentos almacenados se protegen de los microorganismos mediante la adición de ácido fenilpropanoico para prevenir su deterioro y, además, actúa como antioxidante para prolongar su vida útil. Este compuesto también se utiliza como edulcorante y se encuentra en edulcorantes de mesa. Asimismo, actúa como emulsionante para evitar la separación de mezclas de aceite y agua. El ácido fenilpropanoico también se añade a los alimentos con fines tecnológicos en una amplia variedad de procesos, incluyendo la fabricación, el procesamiento, la preparación, el tratamiento, el envasado, el transporte o el almacenamiento, y como aditivo alimentario. También se utiliza como saborizante para helados, productos de panadería y confitería . [ 9 ]
Productos cosméticos
Este compuesto se utiliza frecuentemente en productos cosméticos como perfumes, geles de baño, detergentes en polvo y líquidos, suavizantes de telas y jabones, ya que desprende un aroma floral. El ácido se usa comúnmente como saborizante para pastas dentales y enjuagues bucales, además de proporcionar aromas florales y posiblemente sabores frutales, a menta, hierbabuena, fresa, lichi y hierbas. [ 9 ]
Referencias
- ↑ "Ácido hidrocinámico" . Instituto Nacional de Estándares y Tecnología . Consultado el 16 de noviembre de 2012 .
- ↑ "Ácido hidrocinámico" . R&D Chemicals . Consultado el 10 de octubre de 2012 .
- 1 2 3 "Ácido 3-fenilpropanoico" . Chem Spider . Consultado el 19 de octubre de 2012 .
- ↑ Haynes, William M., ed. (2016). CRC Handbook of Chemistry and Physics (97.ª ed.). CRC Press . págs. 5–89 . ISBN 978-1498754286.
- 1 2 3 Korneev, Sergei (2013). "Ácidos hidrocinámicos: aplicación y estrategia de síntesis". Synthesis . 45 (8): 1000– 1015. doi : 10.1055/s-0032-1318475 .
- ↑ Furniss, Brian; Hannaford, Antony; Smith, Peter y Tatchell, Austin (1996). Vogel's Textbook of Practical Organic Chemistry, 5.ª ed . Londres: Longman Science & Technical. págs. 1038-1039 . ISBN 9780582462366.
- ↑ AW Ingersoll (1929). "Ácido hidrocinámico" . Síntesis orgánica . 9 : 42; Volúmenes recopilados , vol. 1, pág. 311 .
- ↑ "Ácido hidrocinámico" . Food & Beverage Online . Consultado el 19 de octubre de 2012 .
- 1 2 "Ácido hidrocinámico, intermedio orgánico, Kosher Reach (CAS NO.: 501-52-0)" . Made-in-China.com . Consultado el 16 de noviembre de 2012 .
- ácidos fenilalcanoicos
- Fenilpropanoides
- Sustancias químicas de olor dulce