Hispanopedia WikiLos fenacenos son una clase de compuestos orgánicos que consisten en anillos aromáticos fusionados. Son hidrocarburos aromáticos policíclicos , emparentados con los acenos y los helicenos, de los cuales se diferencian por la disposición de los anillos fusionados.
Relevancia para los materiales electrónicos orgánicos
Los compuestos aromáticos con un sistema π-conjugado extendido han atraído la atención debido a su uso potencial en electrónica orgánica como semiconductores orgánicos . [1] De interés académico, el pentaceno se ha utilizado ampliamente como capa activa en transistores de efecto de campo de película delgada orgánicos ( OFET ). El principal inconveniente del OFET de pentaceno es la degradación tras la exposición a la luz y al aire. Por otro lado, los [n]fenacenos, una forma isomérica de los [n]acenos, se conocen como un compuesto estable en el que los anillos de benceno están fusionados en una estructura en zigzag. Durante los últimos años, ha habido un renovado interés en la síntesis de derivados de [n]fenaceno asociados con aplicaciones electrónicas en materiales emisivos y semiconductores o superconductores. [2] [3] [4]
El piceno ([5]fenaceno) puede servir como una capa activa de un FET orgánico de película delgada de canal p de alto rendimiento con una movilidad de efecto de campo muy alta μ = 5 cm 2 /(V⋅s). [5] [7] El FET de fenaceno muestra μ = 0,75 cm 2 /(V⋅s) y ninguna sensibilidad al aire. Además, el piceno dopado con potasio y rubidio exhibe superconductividad con una temperatura crítica máxima T C ≈ 18 K. [4] Por lo tanto, los [n]fenacenos y sus derivados pueden desempeñar un papel importante en la fabricación futura de dispositivos electrónicos estables y de alto rendimiento como OFET, OLED y células solares orgánicas . Los picenos sustituidos pueden servir como una capa activa de OFET. [6]
Referencias
- ^ Yamashita, Yoshiro (2009). "Semiconductores orgánicos para transistores orgánicos de efecto de campo". Ciencia y tecnología de materiales avanzados . 10 (2): 024313. Bibcode :2009STAdM..10b4313Y. doi :10.1088/1468-6996/10/2/024313. ISSN 1468-6996. PMC 5090443 . PMID 27877286.
- ^ Komura, N.; Goto, H.; He, X.; Mitamura, H.; Eguchi, R.; Kaji, Y.; Okamoto, H.; Sugawara, Y.; Gohda, S.; Sato, K.; Kubozono, Y. (2012). "Características del transistor de efecto de campo de película delgada de [6]fenaceno". Appl. Phys. Lett . 101 (8): 083301. Código Bibliográfico :2012ApPhL.101h3301K. doi :10.1063/1.4747201.
- ^ Ionkin, AS; Marshall, WJ; Fish, BM; Bryman, LM; Wang, Y. (2008). "Un criseno tetra-sustituido: orientación de la sustitución electrofílica múltiple y uso de un criseno tetra-sustituido como emisor azul para OLED". Chem. Commun. (20): 2319. doi :10.1039/b715386d.
- ^ ab Mitsuhashi, R.; Suzuki, Y.; Yamanari, Y.; Mitamura, H.; Kambe, T.; Ikeda, N.; Okamoto, H.; Fujiwara, A.; Yamaji, M.; Kawasaki, N.; Maniwa, Y.; Kubozono, Y. (2010). "Superconductividad en piceno dopado con metales alcalinos". Naturaleza . 464 (7285): 76–79. Código Bib :2010Natur.464...76M. doi : 10.1038/naturaleza08859. PMID 20203605.
- ^ Okamoto, H.; Kawasaki, N.; Kaji, Y.; Kubozono, Y.; Fujiwara, A.; Yamaji, M. (2008). "Transistor de efecto de campo de alto rendimiento asistido por aire con películas delgadas de piceno". J. Am. Chem. Soc . 130 (32): 10470–10471. doi :10.1021/ja803291a. PMID 18627146.
- ^ Nakano, Y.; Saito, M.; Nakamura, H. WO 2010016511 A1 20100211 [ aclarar ] , 2010 .