Penam

Los penams son las estructuras esqueléticas primarias que definen la subclase de penicilina de la familia más amplia de antibióticos β-lactámicos y compuestos relacionados. Son sistemas de anillos bicíclicos que contienen una fracción β-lactámicos fusionada con un anillo de tiazolidina de cinco miembros . ^[1] Debido a la tensión del anillo y las limitaciones en la resonancia de amida , la estructura es inestable y altamente susceptible a la escisión catalítica en el enlace amida . ^[2] La bencilpenicilina (penicilina G) es el producto natural original que contiene la estructura penam.

Los penams tienen estructuras inflexibles. La estructura está bloqueada en una forma fruncida (es decir, doblada) debido a la geometría piramidal del nitrógeno de la cabeza de puente. La piramidalización (χ = 54°) y la torsión del enlace CN (τ = 18°) son causadas por la tensión de la exclusión del par solitario de la planaridad con los anillos cíclicos y los efectos de repulsión electrostática. Como resultado, el enlace CN distorsionado causa una desalineación de los orbitales del carbono carbonílico y el par solitario de nitrógeno que permiten la superposición de resonancia. La longitud del enlace CN de la amida es de 1,406  Å y muestra un mayor carácter de enlace simple que en las amidas terciarias no cíclicas. La longitud del enlace CO es de 1,205  Å, que es más corta que los enlaces CO en las amidas terciarias no cíclicas. ^[3]

Los penams se tensan debido a la tensión angular en el anillo de β-lactama de cuatro miembros, cuyos ángulos de enlace internos son de 90º. ^{[4] [3] En consecuencia, los penams son susceptibles a} la hidrólisis catalizada por ácidos y bases . ^{[1] [4]}