Articulo de referencia

Protocolo de tunelización punto a punto

El Protocolo de Túnel Punto a Punto ( PPTP ) es un método obsoleto para implementar redes privadas virtuales . PPTP presenta numerosos problemas de seguridad bien conocidos. PPT...

El Protocolo de Túnel Punto a Punto ( PPTP ) es un método obsoleto para implementar redes privadas virtuales . PPTP presenta numerosos problemas de seguridad bien conocidos.

PPTP utiliza un canal de control TCP y un túnel de encapsulación de enrutamiento genérico para encapsular los paquetes PPP . Muchas VPN modernas utilizan diversas formas de UDP para esta misma funcionalidad.

La especificación PPTP no describe las características de cifrado o autenticación y se basa en que el protocolo punto a punto se canalice a través de un túnel para implementar todas las funcionalidades de seguridad.

La implementación de PPTP incluida en las familias de productos Microsoft Windows implementa de forma nativa varios niveles de autenticación y cifrado como características estándar de la pila PPTP de Windows. El objetivo de este protocolo es proporcionar niveles de seguridad y acceso remoto comparables a los de los productos VPN habituales .

Historia

Una especificación para PPTP se publicó en julio de 1999 como RFC 2637 [ 1 ] y fue desarrollada por un consorcio de proveedores formado por Microsoft , Ascend Communications (hoy parte de Nokia ), 3Com y otros. 

PPTP no ha sido propuesto ni ratificado como estándar por el Grupo de Trabajo de Ingeniería de Internet .

Descripción

Se crea un túnel PPTP mediante la comunicación con el par a través del puerto TCP 1723. Esta conexión TCP se utiliza para iniciar y gestionar un túnel GRE con el mismo par. El formato del paquete PPTP GRE no es estándar, ya que incluye un nuevo campo de número de acuse de recibo que reemplaza el campo de enrutamiento típico en la cabecera GRE. Sin embargo, al igual que en una conexión GRE normal, estos paquetes GRE modificados se encapsulan directamente en paquetes IP y se reconocen como el protocolo IP número 47. El túnel GRE se utiliza para transportar paquetes PPP encapsulados, lo que permite la tunelización de cualquier protocolo compatible con PPP, incluidos IP , NetBEUI e IPX .

La especificación RFC permite la autenticación mediante cualquier método de autenticación PPP. En la implementación de Microsoft, el tráfico PPP tunelizado se puede autenticar con PAP , CHAP , MS-CHAP v1/v2 , Protocolo de autenticación extensible (EAP) o PEAP-MS-CHAP v2.

On Linux, the pptp program is only responsible for setting up the GRE layer. Any other process, including authentication, is the responsibility of pppd, the PPP handler.[2]pppd can handle PAP, CHAP, MS-CHAP v1/v2, EAP (MD5-Challenge, SRP-SHA1, EAP-TLS, PEAP).[3]

Regardless of the authentication method used, PPTP (or rather, its encapsulated PPP link) can only use Microsoft Point-to-Point Encryption, which is based on the broken RC4 with up to 128-bit key.

Security

PPTP has been the subject of many security analyses and serious security vulnerabilities have been found in the protocol. The known vulnerabilities relate to the underlying PPP authentication protocols used, the design of the MPPE protocol as well as the integration between MPPE and PPP authentication for session key establishment.[4][5][6][7]

Authentication layer

  • MS-CHAP-v1 is fundamentally insecure. Tools exist to trivially extract the NT Password hashes from a captured MSCHAP-v1 exchange.[8]
  • When using MS-CHAP-v1, MPPE uses the same RC4 session key for encryption in both directions of the communication flow. This can be cryptanalysed with standard methods by XORing the streams from each direction together.[9]
  • MS-CHAP-v2 is vulnerable to dictionary attacks on the captured challenge response packets. Tools exist to perform this process rapidly.[10]
  • In 2012, it was demonstrated that the complexity of a brute-force attack on a MS-CHAP-v2 key is equivalent to a brute-force attack on a single DES key. An online service was also demonstrated which is capable of decrypting a MS-CHAP-v2 MD4 passphrase in 23 hours.[11][12]

EAP-TLS are seen as the superior authentication choice for PPTP;[13] however, it requires implementation of a public-key infrastructure (PKI) for both client and server certificates. As such, it may not be a viable authentication option for some remote access installations. The later PEAP also offers protection against capture of password hashes and response packets (making combinations such as PEAP-MS-CHAP secure), but also requires a PKI. Most networks that use PPTP have to apply additional security measures or be deemed completely inappropriate for the modern internet environment. At the same time, doing so means negating the aforementioned benefits of the protocol to some point.[14]

Encryption layer

  • MPPE uses the RC4 stream cipher for encryption. There is no method for authentication of the ciphertext stream and therefore the ciphertext is vulnerable to a bit-flipping attack. An attacker could modify the stream in transit and adjust single bits to change the output stream without possibility of detection. These bit flips may be detected by the protocols themselves through checksums or other means.[8]

See also

References

  1. RFC 2637. IETF. doi:10.17487/RFC2637.
  2. pptp(8)  Linux Programmer's Manual – Administration and Privileged Commands
  3. pppd(8)  Linux Programmer's Manual – Administration and Privileged Commands
  4. "Malware FAQ: Microsoft PPTP VPN". Retrieved 2017-06-29.
  5. "Microsoft says don't use PPTP and MS-CHAP". Retrieved 2012-11-03.
  6. "A death blow for PPTP". Retrieved 2012-11-03.
  7. "Differences between PPTP and L2TP". bestvpnrating. Archived from the original on 14 September 2016. Retrieved 7 August 2016.
  8. 12Bruce Schneier, Cryptanalysis of Microsoft's Point to Point Tunneling Protocol (PPTP)Archived 2011-06-04 at the Wayback Machine.
  9. Bruce Schneier, Cryptanalysis of Microsoft's PPTP Authentication Extensions (MS-CHAPv2), October 19 1999.
  10. Wright, Joshua. "Asleap". Retrieved 2017-11-01.
  11. "Divide and Conquer: Cracking MS-CHAPv2 with a 100% success rate". Cloudcracker.com. 2012-07-29. Archived from the original on 2016-03-16. Retrieved 2012-09-07.
  12. "Marlinspike demos MS-CHAPv2 crack". The Register. 2012-07-31. Retrieved 2012-09-07.
  13. Choosing EAP-TLS or MS-CHAP v2 for User-Level Authentication, Microsoft TechNet, March 28, 2003
  14. "VPN Protocol Comparison: IKEv2 vs IKEv1 vs OpenVPN vs L2TP vs PPTP". VPN Unlimited Blog. 2018-05-14. Retrieved 2018-06-19.
  • Windows NT: Understanding PPTP from Microsoft
  • FAQ on security flaws in Microsoft's implementation, Bruce Schneier, 1998
  • Cryptanalysis of Microsoft's PPTP Authentication Extensions (MS-CHAPv2), Bruce Schneier, 1999